4-雄烯二醇

4-雄烯二醇（英語：4-Androstenediol，也被称为雄甾-4-烯-3β,17β-二醇，androst-4-ene-3β,17β-diol）是一种可以转化为睾酮的雄烯二醇，由于使用了不同的酶途径，其转化率约为15%，是4-雄烯二酮的三倍。

4-雄烯二醇

臨床資料
其他名稱	Androst-4-ene-3β,17β-diol
给药途径	Oral
识别信息
IUPAC命名法 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
CAS号	1156-92-9
PubChem CID	136297
DrugBank	DB01526
ChemSpider	120071
ChEMBL	ChEMBL195836
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5036505
化学信息
化学式	C19H30O2
摩尔质量	290.44 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=C[C@H](CC[C@]34C)O
InChI InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,13-17,20-21H,3-10H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 Key:BTTWKVFKBPAFDK-LOVVWNRFSA-N

相比通常的5-雄烯二醇，4-雄烯二醇在结构上与睾酮更为接近，具有较弱的雄激素活性，可以作为雄激素受体的部分激动剂^[1]。由于其较低的效能，在有睾酮或双氢睾酮（DHT）这样的完全激动剂存在时，4-雄烯二醇起到的是类似抗雄激素的竞争性拮抗剂的作用^[1]。

4-雄烯二醇也是一种非常弱的雌激素，相比雌二醇，对雌激素受体ERα和ERβ仅有0.5% 和 0.6% 的亲和性^[2]。

参考文献

1. Chen F, Knecht K, Leu C, et al. Partial agonist/antagonist properties of androstenedione and 4-androsten-3beta,17beta-diol. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. August 2004, 91 (4-5): 247–57 [2019-06-11]. PMID 15336702. doi:10.1016/j.jsbmb.2004.04.009. （原始内容于2018-05-13）. 
2. Kuiper GG, Carlsson B, Grandien K, Enmark E, Häggblad J, Nilsson S, Gustafsson JA. Comparison of the ligand binding specificity and transcript tissue distribution of estrogen receptors alpha and beta. Endocrinology. 1997, 138 (3): 863–70. PMID 9048584. doi:10.1210/endo.138.3.4979.