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4-硝基苯胺

一月 31, 2023

4-硝基苯胺是一种有机化合物，化学式为C6H6N2O2。它是具有氨基和硝基的双官能团化合物。

4-硝基苯胺
IUPAC名
4-Nitroaniline
系统名
4-Nitrobenzenamine
别名 p-硝基苯胺
对硝基苯胺
识别
CAS号 100-01-6  
ChemSpider 13846959
SMILES
InChI
InChIKey TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYAW
ChEBI 17064
性质
化学式 C6H6N2O2
摩尔质量 138.12 g·mol⁻¹
外观 黄色至棕色粉末
氣味 氨味
密度 1.437 g/cm3（固）
熔点 146－149 °C（419－422 K）
沸点 332 °C（605 K）
溶解性（水） 0.8 mg/ml at 18.5 °C (IPCS)
蒸氣壓 0.00002 mmHg (20°C)[1]
磁化率 -66.43·10−6 cm3/mol
危险性
警示术语 R：R23/24/25 R33 R52/53
安全术语 S：S28 S36/37 S45 S61
欧盟分类 T N
主要危害 有毒
NFPA 704
1
2
0
 
PEL TWA 6 mg/m3 (1 ppm)（皮肤）[1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 3249 mg/kg（大鼠，口服）
750 mg/kg（大鼠，口服）
450 mg/kg（豚鼠，口服）
810 mg/kg（小鼠，口服）[2]
相关物质
相关化学品 2-硝基苯胺, 3-硝基苯胺
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

在工业上，4-硝基苯胺由4-硝基氯苯的氨化反应得到：[3]

ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

实验室里则通过苯胺的硝化反应制备，反应遵循亲电芳香取代规则。反应后需要将少量的邻位产物分离。[4]
 

應用

4-硝基苯胺在工業上的應用是作為重要染料成份對苯二胺的先驅物質，會再用鐵金屬及催化加氫的方式產生[3]。

4-硝基苯胺也是合成对位红（第一個偶氮染料）所需要的原料[5]：

將4-硝基苯胺置於硫酸中加熱，會快速的聚合，生成硬質的泡沬[6]。

 

實驗室應用

4-硝基苯胺有溶劑化顯色的特性，因此用來檢測卡姆列特-塔虎脫溶劑參數。其紫外-可見頻譜波峰的位置會隨溶劑中氫鍵受體及供體的平衡而變化[來源請求]。

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0449
  2. ^ p-Nitroaniline. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ 3.0 3.1 Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411
  4. ^ Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467 （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
  5. ^ Williamson, Kenneth L. Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. Houghton-Mifflin. 2002. ISBN 0-618-19702-8. 
  6. ^ Studies on nitroaniline–sulfuric acid compositions: Aphrogenic pyrostats. doi:10.1002/app.1970.070140813. 

拓展链接

一月 31, 2023
硝基苯胺, 是一种有机化合物, 化学式为c6h6n2o2, 它是具有氨基和硝基的双官能团化合物, iupac名4, nitroaniline系统名4, nitrobenzenamine别名, 硝基苯胺对硝基苯胺识别cas号, chemspider, 13846959smiles, c1cc, ccc1n, oinchi, c6h6n2o2, 7h2inchikey, tymlomakgojonv, uhfffaoyawchebi, 17064性质化学式, c6h6n2o2摩尔质量, 外观, 黄色至棕色粉末氣味, 氨. 4 硝基苯胺是一种有机化合物 化学式为C6H6N2O2 它是具有氨基和硝基的双官能团化合物 4 硝基苯胺IUPAC名4 Nitroaniline系统名4 Nitrobenzenamine别名 p 硝基苯胺对硝基苯胺识别CAS号 100 01 6 ChemSpider 13846959SMILES c1cc ccc1N N O OInChI 1 C6H6N2O2 c7 5 1 3 6 4 2 5 8 9 10 h1 4H 7H2InChIKey TYMLOMAKGOJONV UHFFFAOYAWChEBI 17064性质化学式 C6H6N2O2摩尔质量 138 12 g mol 外观 黄色至棕色粉末氣味 氨味密度 1 437 g cm3 固 熔点 146 149 C 419 422 K 沸点 332 C 605 K 溶解性 水 0 8 mg ml at 18 5 C IPCS 蒸氣壓 0 00002 mmHg 20 C 1 磁化率 66 43 10 6 cm3 mol危险性警示术语 R R23 24 25 R33 R52 53安全术语 S S28 S36 37 S45 S61欧盟分类 T N主要危害 有毒NFPA 704 1 2 0 PEL TWA 6 mg m3 1 ppm 皮肤 1 致死量或浓度 LD50 中位剂量 3249 mg kg 大鼠 口服 750 mg kg 大鼠 口服 450 mg kg 豚鼠 口服 810 mg kg 小鼠 口服 2 相关物质相关化学品 2 硝基苯胺 3 硝基苯胺若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 合成 2 應用 2 1 實驗室應用 3 参考文献 4 拓展链接合成 编辑在工业上 4 硝基苯胺由4 硝基氯苯的氨化反应得到 3 ClC6H4NO2 2 NH3 H2NC6H4NO2 NH4Cl实验室里则通过苯胺的硝化反应制备 反应遵循亲电芳香取代规则 反应后需要将少量的邻位产物分离 4 應用 编辑4 硝基苯胺在工業上的應用是作為重要染料成份對苯二胺的先驅物質 會再用鐵金屬及催化加氫的方式產生 3 4 硝基苯胺也是合成对位红 第一個偶氮染料 所需要的原料 5 將4 硝基苯胺置於硫酸中加熱 會快速的聚合 生成硬質的泡沬 6 實驗室應用 编辑 4 硝基苯胺有溶劑化顯色的特性 因此用來檢測卡姆列特 塔虎脫溶劑參數 其紫外 可見頻譜波峰的位置會隨溶劑中氫鍵受體及供體的平衡而變化 來源請求 参考文献 编辑 1 0 1 1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0449 p Nitroaniline Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations IDLH National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH 3 0 3 1 Gerald Booth Nitro Compounds Aromaticin Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th Ed Wiley VCH Weinheim 2005 doi 10 1002 14356007 a17 411 Mohrig J R Morrill T C Hammond C N Neckers D C Synthesis 5 Synthesis of the Dye Para Red from Aniline Experimental Organic Chemistry Freeman New York NY 1997 pp 456 467 页面存档备份 存于互联网档案馆 Williamson Kenneth L Macroscale and Microscale Organic Experiments Fourth Edition Houghton Mifflin 2002 ISBN 0 618 19702 8 Studies on nitroaniline sulfuric acid compositions Aphrogenic pyrostats doi 10 1002 app 1970 070140813 拓展链接 编辑Safety MSDS data for p nitroaniline 页面存档备份 存于互联网档案馆 MSDS Sheet for p nitroaniline Sigma Aldrich Catalog data 页面存档备份 存于互联网档案馆 CDC NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 4 硝基苯胺 amp oldid 71492375, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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