4-甲基吡啶

4-甲基吡啶是一种有机化合物，化学式为CH₃C₅H₄N，是具有刺激性气味的液体。4-甲基吡啶是甲基吡啶的三种异构体之一，它是合成其它杂环化合物的构建模块。其共轭酸4-甲基吡啶鎓离子的pK_a为5.98，比吡啶高约0.7。^[1]

4-甲基吡啶
IUPAC名 4-Methylpyridine
别名	4-Picoline γ-picoline
识别
CAS号	108-89-4
PubChem	7963
ChemSpider	13874733
SMILES	Cc1ccncc1
ChEBI	32547
性质
化学式	C6H7N
摩尔质量	93.13 g·mol⁻¹
外观	淡黃液体
密度	0.957 g/mL
熔点	2.4 °C（276 K）
沸点	145 °C（418 K）
溶解性（水）	混溶
磁化率	-59.8·10^−6 cm^3/mol
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生产和应用

4-甲基吡啶既可从煤焦油中分离出来，也能工业合成。它在氧化物催化剂的存在下通过乙醛和氨的反应生成，但这种方法也会产生一些2-甲基吡啶。4-甲基吡啶的本身价值很小，但是其他商业上重要的物种的前体，如合成某些药物。4-甲基吡啶进行氨氧化反应，生成4-氰基吡啶，它是多种其他衍生物的前体，如抗结核药物异烟肼的前体。^[1]

参考文献

1. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York. doi: 10.1002/14356007.a22_399