3-甲氧基安非他命

間甲氧基安非他命^[1] （ MMA ），也称为3-甲氧基安非他命（ 3-MA ），是一种安非他命類的興奮劑。它在动物药物鉴别测试中的作用与更廣为人知的位置異構物4-甲氧基安非他命（PMA）相似 ^[2]，儘管其導致的單胺類神經遞質释放比率略有不同，且它是血清素、多巴胺和去甲基腎上腺素的释放剂，而不是如PMA的結合选择性血清素释放剂。 ^{[3] [4]} 3-甲氧基安非他命以类似的方式作为摇头丸的設計毒品出现在非法市场上，尽管比其臭名昭著的位置异构体少得多。 ^[5]它的代謝產物為Gepefrine ，一种心脏兴奋剂。 ^[6]

3-甲氧基安非他命

臨床資料
给药途径	口服
ATC碼	無
识别信息
IUPAC命名法 1-(3-甲氧基苯基)丙-2-胺
CAS号	17862-85-0 ^N
PubChem CID	152234
ChemSpider	134180
ChEMBL	ChEMBL16247
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID00939104
化学信息
化学式	C10H15NO
摩尔质量	165.24 g·mol^−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES NC(C)CC1=CC=CC(OC)=C1
InChI InChI=1S/C10H15NO/c1-8(11)6-9-4-3-5-10(7-9)12-2/h3-5,7-8H,6,11H2,1-2H3 Key:VEJWNIYARKAHFI-UHFFFAOYSA-N

相關條目

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• 3-甲基安非他命（3-MA）
• 3-氟安非他命（3-FA）
• 3-三氟甲基安非他命（去甲氟拉明）
• 3-甲氧基-4-甲基安非他命（MMA）
• 3-甲氧基甲基安非他命（MMMA）
• 4-乙氧基安非他命（4-ETA）

参考資料

1. 1527479 
2. Structure-activity studies on methoxy-substituted phenylisopropylamines using drug discrimination methodology. Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. May 1985, 22 (5): 723–9. PMID 3839309. doi:10.1016/0091-3057(85)90520-9. 
3. Comparative actions of monomethoxyamphetamines on the release and uptake of biogenic amines in brain tissue. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. May 1976, 197 (2): 263–71. PMID 1271280. 
4. Pharmacological evidence for the central serotonergic effects of monomethoxyamphetamines. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. May 1976, 197 (2): 272–9. PMID 946817. 
5. A re-examination of the mono-methoxy positional ring isomers of amphetamine, methamphetamine and phenyl-2-propanone. Forensic Science International. June 2001, 119 (2): 168–94. PMID 11376983. doi:10.1016/S0379-0738(00)00425-4. 
6. The metabolism of 3-methoxyamphetamine in dog, monkey and man. Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems. February 1981, 11 (2): 137–46. PMID 6894510. doi:10.3109/00498258109045284.