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3,9-二亚乙基-2,4,8,10-四氧杂螺［5.5］十一烷

四月 01, 2023

此條目的本来名称是「3,9-二亚乙基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷」，因命名常规或技术限制而未正确显示。

3,9-二亚乙基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷（DETOSU）是一种双环烯酮缩醛，衍生自异构烯丙基缩醛3,9-二乙烯基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷（DVTOSU）。DETOSU作为一个双官能团单体，它是聚原酸酯的重要砌塊，通过将二醇加成到双烯酮缩醛的活化双键而形成。 [1]

3,9-二亚乙基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷
IUPAC名
3,9-Diethylidene-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane
识别
CAS号 65967-52-4  
PubChem 196589
ChemSpider 170316
SMILES
性质
化学式 C11H16O4
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

製備

DETOSU由DVTOSU進行重排反应制备，它是一种自发且完全转化的放热反应。 [2]对于工业规模的生产，重排反應在加入催化劑時在高溫下进行。

 

重排反应可以在碱性介质中进行（如在乙二胺中的正丁基锂[3]或在乙二胺中的叔丁醇钾[4]），也可以在五羰基铁催化剂和在沸腾的戊烷中的三乙胺，或大量二氯三（三苯基膦）钌(II) /碳酸钠的存在下，通过紫外线照射进行光化学反应。[5][6][7]

为了获得纯度足以用作单体的DETOSU，粗产物（在重排反应和真空蒸馏后获得）必须在戊烷中重结晶数次。纯产品的产率约为50%。 [3]

性质

纯3,9-二亚乙基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷在室温下是晶体。[3]由于它的结晶倾向低，它主要當作液体使用。 DETOSU相當不稳定，即使遇到少量水，它會快速水解。DETOSU在储存期间自发地异构化成二烯丙基缩醛DVTOSU，它对聚合沒有活性。 [8]纯DETOSU对亲电试剂的攻击非常敏感，而且具有很强的阳离子聚合倾向。 [6]DETOSU的主要性質是在1700 cm -1的强烈IR带 ，它用于监测重排反应中的转化率。

用途

双烯酮缩醛3,9-二亚乙基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷是一种活潑的双功能单体，通过与α,ω-二醇加聚形成可生物降解的聚原酸酯。

 

聚原酸酯用作缓释制剂中药物的包埋介質，[9]這些藥物在生理条件下通過表面侵蝕控制藥物的釋放。

參考文獻

  1. ^ Heller, J.; Himmelstein, K. J. Poly(ortho ester) biodegradable polymer systems. Methods in Enzymology. 1985, 112: 422–436. PMID 3930918. doi:10.1016/S0076-6879(85)12033-1. 
  2. ^ Pişkin, E. Scott, Gerald , 编. Biodegradable Polymers in Medicine 2nd. Kluwer Academic Press. 2002: 321–378. ISBN 1-4020-0790-6. doi:10.1007/978-94-017-1217-0_10. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 5939453,「PEG-POE, PEG-POE-PEG, and POE-PEG-POE block copolymers」 
  4. ^ 4532335,「Preparation of ketene acetals by rearrangement of allyl and substituted allyl acetals」 
  5. ^ 6863782,「Method of preparing di(ketene acetals)」 
  6. ^ 6.0 6.1 Crivello, J. V.; Malik, R.; Lai, Y.-L. Ketene acetal monomers: Synthesis and characterization. J. Polym. Sci. A Polym. Chem. 1996, 34 (15): 3091–3102. doi:10.1002/(SICI)1099-0518(19961115)34:15<3091::AID-POLA1>3.0.CO;2-0. 
  7. ^ Heller, Jorge. Lendlein, Andreas; Sisson, Adam , 编. Poly(Ortho Esters). Wiley-VCH. 2011. ISBN 978-3-527-32441-5. doi:10.1002/9783527635818.ch4. 
  8. ^ Heller, Jorge. Langer, Robert S.; Peppas, Nicholas A. , 编. Poly(Ortho Esters). Advances in Polymer Science. Berlin / Heidelberg: Springer-Verlag. 1993: 41–92. ISBN 3-540-56148-X. 
  9. ^ Heller, Jorge. Development of poly(ortho esters): A historical overview. Biomaterials. 1990, 11 (9): 659–665. doi:10.1016/0142-9612(90)90024-K. 

四月 01, 2023
二亚乙基, 四氧杂螺, 十一烷, 此條目的本来名称是, 二亚乙基, 四氧杂螺, 十一烷, 因命名常规或技术限制而未正确显示, 二亚乙基, 四氧杂螺, 十一烷, detosu, 是一种双环烯酮缩醛, 衍生自异构烯丙基缩醛3, 二乙烯基, 四氧杂螺, 十一烷, dvtosu, detosu作为一个双官能团单体, 它是聚原酸酯的重要砌塊, 通过将二醇加成到双烯酮缩醛的活化双键而形成, 二亚乙基, 四氧杂螺, 十一烷iupac名3, diethylidene, tetraoxaspiro, undecane识别cas号, . 此條目的本来名称是 3 9 二亚乙基 2 4 8 10 四氧杂螺 5 5 十一烷 因命名常规或技术限制而未正确显示 3 9 二亚乙基 2 4 8 10 四氧杂螺 5 5 十一烷 DETOSU 是一种双环烯酮缩醛 衍生自异构烯丙基缩醛3 9 二乙烯基 2 4 8 10 四氧杂螺 5 5 十一烷 DVTOSU DETOSU作为一个双官能团单体 它是聚原酸酯的重要砌塊 通过将二醇加成到双烯酮缩醛的活化双键而形成 1 3 9 二亚乙基 2 4 8 10 四氧杂螺 5 5 十一烷IUPAC名3 9 Diethylidene 2 4 8 10 tetraoxaspiro 5 5 undecane识别CAS号 65967 52 4 PubChem 196589ChemSpider 170316SMILES CC C1OCC2 CO1 COC CC OC2性质化学式 C11H16O4若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 製備 2 性质 3 用途 4 參考文獻製備 编辑DETOSU由DVTOSU進行重排反应制备 它是一种自发且完全转化的放热反应 2 对于工业规模的生产 重排反應在加入催化劑時在高溫下进行 重排反应可以在碱性介质中进行 如在乙二胺中的正丁基锂 3 或在乙二胺中的叔丁醇钾 4 也可以在五羰基铁催化剂和在沸腾的戊烷中的三乙胺 或大量二氯三 三苯基膦 钌 II 碳酸钠的存在下 通过紫外线照射进行光化学反应 5 6 7 为了获得纯度足以用作单体的DETOSU 粗产物 在重排反应和真空蒸馏后获得 必须在戊烷中重结晶数次 纯产品的产率约为50 3 性质 编辑纯3 9 二亚乙基 2 4 8 10 四氧杂螺 5 5 十一烷在室温下是晶体 3 由于它的结晶倾向低 它主要當作液体使用 DETOSU相當不稳定 即使遇到少量水 它會快速水解 DETOSU在储存期间自发地异构化成二烯丙基缩醛DVTOSU 它对聚合沒有活性 8 纯DETOSU对亲电试剂的攻击非常敏感 而且具有很强的阳离子聚合倾向 6 DETOSU的主要性質是在1700 cm 1的强烈IR带 它用于监测重排反应中的转化率 用途 编辑双烯酮缩醛3 9 二亚乙基 2 4 8 10 四氧杂螺 5 5 十一烷是一种活潑的双功能单体 通过与a w 二醇加聚形成可生物降解的聚原酸酯 聚原酸酯用作缓释制剂中药物的包埋介質 9 這些藥物在生理条件下通過表面侵蝕控制藥物的釋放 參考文獻 编辑 Heller J Himmelstein K J Poly ortho ester biodegradable polymer systems Methods in Enzymology 1985 112 422 436 PMID 3930918 doi 10 1016 S0076 6879 85 12033 1 Piskin E Scott Gerald 编 Biodegradable Polymers in Medicine 2nd Kluwer Academic Press 2002 321 378 ISBN 1 4020 0790 6 doi 10 1007 978 94 017 1217 0 10 3 0 3 1 3 2 5939453 PEG POE PEG POE PEG and POE PEG POE block copolymers 4532335 Preparation of ketene acetals by rearrangement of allyl and substituted allyl acetals 6863782 Method of preparing di ketene acetals 6 0 6 1 Crivello J V Malik R Lai Y L Ketene acetal monomers Synthesis and characterization J Polym Sci A Polym Chem 1996 34 15 3091 3102 doi 10 1002 SICI 1099 0518 19961115 34 15 lt 3091 AID POLA1 gt 3 0 CO 2 0 Heller Jorge Lendlein Andreas Sisson Adam 编 Poly Ortho Esters Wiley VCH 2011 ISBN 978 3 527 32441 5 doi 10 1002 9783527635818 ch4 Heller Jorge Langer Robert S Peppas Nicholas A 编 Poly Ortho Esters Advances in Polymer Science Berlin Heidelberg Springer Verlag 1993 41 92 ISBN 3 540 56148 X Heller Jorge Development of poly ortho esters A historical overview Biomaterials 1990 11 9 659 665 doi 10 1016 0142 9612 90 90024 K 取自 https zh wikipedia org w index php title 3 9 二亚乙基 2 4 8 10 四氧杂螺 5 5 十一烷 amp oldid 69716153, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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