3,3,4,4-四甲基四氢呋喃-2,5-二酮

3,3,4,4-四甲基四氢呋喃-2,5-二酮是一种杂环化合物，化学式为C
8H
12O
3或(CH₃)₂(COC₂COO)(CH₃)₂。它是一种白色晶体，具有类似于樟脑的刺鼻气味。^[1]

3,3,4,4-四甲基四氢呋喃-2,5-二酮
IUPAC名 3,3,4,4-Tetramethyloxolane-2,5-dione
别名	Tetrahydro-3,3,4,4-tetramethylfuran-2,5-dione; 3,3,4,4-tetramethytetrahydrofuran-2,5-quinone; dihydro-3,3,4,4-tetramethyl-2,5-furandione; tetramethylsuccinic anhydride; TMSA
识别
CAS号	35046-68-5
PubChem	141941
ChemSpider	125215
SMILES	CC1(C(=O)OC(=O)C1(C)C)C
性质
化学式	C8H12O3
摩尔质量	156.18 g·mol^−1
外观	白色晶体^[1]
密度	1.044 g/cm^3^[2]
熔点	147 °C（420 K）（^[1]）
沸点	226.1 °C（499 K）（760mmHg^[2]）
折光度n D	1.434^[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

这个化合物又称3,3,4,4-四甲基丁二酸酐，^[2]是2,2,3,3-四甲基丁二酸的酸酐，有时缩写为TMSA。^[3]它可以视作四氢呋喃-2,5-二酮的衍生物，其中有两个甲基取代每个不在氧原子旁边的碳原子上的两个氢原子。^[2]

合成和性质

该化合物可溶于石油醚中。^[1][4]

该化合物由卡尔·冯·奥沃斯和维克托·梅耶于1890年描述。他们通过将2,2,3,3-四甲基丁二酸加热得到它。^[1][5]它也可以由3,3,4,4-四甲基四氢吡咯-2,5-二酮以>50%的产率制得。^[4]其他合成途径包括

• 偶氮二(2-甲基丙腈)与硫酸反应（1896）^[6]
• 2,2,3,3-四甲基-1-戊二酸中的羟基内酯分解，释出一氧化碳（1927）^[7]

参见

• 3,3,4,4-四甲基四氢呋喃（英语：3,3,4,4-Tetramethyltetrahydrofuran）
• 2,2,5,5-四甲基四氢呋喃-3,4-二酮

参考文献

1. Karl von Auwers, Victor Meyer (1890), Ueber Tetramethylbernsteinsäure und Trimethylglutarsäure. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, volume 23, issue 1, pages 293,301,304–305. doi:10.1002/cber.18900230151
2. "3,3,4,4-tetramethyloxolane-2,5-dione" at Molbase. Accessed on 2015-08-01.
3. Subat Turdi, Peisheng Xu, Qun Li, Youqing Shen, Parhat Kerram, and Jun Ren (2008), Amidization of Doxorubicin Alleviates Doxorubicin-Induced Contractile Dysfunction and Reduced Survival in Murine Cardiomyocytes. Toxicology Letters volume 178, issue 3, pages 197–201. doi:10.1016/j.toxlet.2008.03.010
4. Snezna Bizilj, David P. Kelly, Algirdas K. Serelis, David H. Solomon, Kathleen E. White (1985). The Self-Reactions of 1-Methoxycarbonyl-1-methylethyl and Higher Ester Radicals: Combination vs Disproportionation and Oligomeric Products from Secondary Reactions. Australian Journal of Chemistry, volume 38, issue 11, pages 1657–1673. doi:10.1071/CH9851657
5. Karl von Auwers, O. Ungemach (1935) Zur Zerreißbarkeit der Kohlenstoffkette in Bernsteinsäure-Derivaten. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, volume 68, pages 23, 349–351. doi:10.1002/cber.19350680228
6. J. Thiele, K. Heuser (1896). Ueber Hydrazinderivate der Isobuttersäure. Justus Liebigs Annalen der Chemie, volume 290, pages 1–43.
7. Eugene Rothstein, Charles William Shoppee (1927), Ring-chain tautomerism. Part XV. The hydroxy-lactone type. Journal of the Chemical Society (UK; Resumed), article LXXVIII, pages 531-534. doi:10.1039/JR9270000531.