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2-苯基丙二酸二乙酯
2-苯基丙二酸二乙酯是一种芳基丙二酸酯，用于合成一些巴比妥类药物，如苯巴比妥。[1]
| 2-苯基丙二酸二乙酯 | |
|---|---|
| IUPAC名 Diethyl phenylmalonate | |
| 别名 | Diethyl phenylpropanedioate; Propanedioic acid 2-phenyl- diethyl ester; Diethyl-phenylmalonat |
| 识别 | |
| CAS号 | 83-13-6 |
| PubChem | 66514 |
| ChemSpider | 59885 |
| SMILES |
|
| Beilstein | 614465 |
| EINECS | 201-456-5 |
| 性质 | |
| 化学式 | C13H16O4 |
| 摩尔质量 | 236.26 g·mol−1 |
| 密度 | 1.096 g/cm3 |
| 熔点 | 16.5 °C（290 K） |
| 沸点 | 170-172 °C（14 mmHg） |
| 折光度n D | nD20 1.491 |
| 危险性 | |
| 闪点 | 120 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
2-苯基丙二酸二乙酯和其它丙二酸酯的合成方法不同，它通常通过草酸二乙酯和苯乙酸乙酯的间接克莱森缩合反应制得。[2]这是常用方法，因为卤代芳烃的亲电性比卤代烷烃弱，丙二酸二乙酯的烷基化效果较差。[3]使用碳酸铯和碘化亚铜可以克服这一困难。[4]
参考文献
- ^ Wollweber, Hartmund. Hypnotics. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000: 11. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a13_533.
- ^ Meyer, G. M.; Levene, P. A. Diethyl phenylmalonate. Organic Syntheses. 1936, 16: 33. doi:10.15227/orgsyn.016.0033.
- ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed.. London: Longman Science & Technical. 1996: 1174–1179. ISBN 9780582462366.
- ^ Hennessy, Edward J.; Buchwald, Stephen L. A General and Mild Copper-Catalyzed Arylation of Diethyl Malonate. Organic Letters. 2002, 4 (2): 269–272. PMID 11796067. doi:10.1021/ol017038g.