制取
历史 该化合物于1893年被首先合成，但由于它在多数常见有机溶剂中的溶解性不好，它的应用最初并不是很广泛。1994年 Frigerio 发现它易溶于二甲基亚砜 ，对醇和邻二醇的氧化效果很好，从而揭开了IBX在有机合成中应用的新篇章。
以前曾认为IBX是易爆的，但它对震动的敏感性可能是由于其中有制备原料溴酸钾残留。商业品IBX中还含有苯甲酸和间苯二甲酸作稳定剂。
反应机理 氧化甲醇为甲醛时的超价扭转机理：a) 配体交换（活化能 38 kJ/mol）；b) 超价扭转（51 kJ/mol）；c) 消除（20 kJ/mol）。红色质子间有位阻排斥。
IBX将醇氧化为醛的反应是经所谓超价扭转机理进行的，[3]
扭转这一步是反应的速控步且是必需的，否则碘-氧双键与烷氧基是非共平面的，协同消除无法发生。
IBX有两个互变异构体，其中一个是羧酸结构。IBX在水中的pKa为2.4，在DMSO中的pKa为6.65。[4]
应用 IBX也可负载到硅胶或聚苯乙烯上。这些含IBX的聚合物与IBX相比具有分离简便、试剂可回收和无爆炸性等优点，且氧化性与IBX相似，可得较满意的结果。
IBX与乙酸和乙酸酐的混合液加热即得戴斯－馬丁氧化劑 （DMP），后者更易溶于常见有机溶剂中，具有很广泛的应用。IBX在氧化反应方面常与DMP有相似的性质，不过DMP不稳定，不能长期保存。
例：用于一种类花生酸 的全合成中：[5]
用IBX将醇氧化为醛，产率94% (Mohapatra, 2005)
2001年 K.C. Nicolaou 等人发现IBX可将苄位氧化，得共轭的芳香羰基化合物。
氧化断裂 例：IBX与DMSO连用，使邻二醇发生氧化断裂，生成酮：[6]
反应中首先生成10-I-4的IBX与DMSO的12-I-5的加合物(3)，其中DMSO作离去基团。(3)与醇(4)反应得(5)，排出DMSO。(5)发生分子内缩合，释出一分子水，产生12-I-5螺双环的高碘物(6)，并进一步碎裂为(7)。存在羟基α质子时则酮醇为反应副产物。三氟乙酸对反应有促进作用。
参考资料 ^ Marco Frigerio, Marco Santagostino, and Simona Sputore. A User-Friendly Entry to 2-Iodoxybenzoic Acid (IBX) (abstract) . J. Org. Chem. 1999, 64 (12): 4537–4538 [2010-08-01 ] . doi:10.1021/jo9824596 . （原始内容于2020-11-05）. ^ Robert K. Boeckman, Jr., Pengcheng Shao, and Joseph J. Mullins. Dess-Martin periodinane: 1,1,1-Triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H )-one [1,2-Benziodoxol-3(1H )-one, 1,1,1-tris(acetyloxy)-1,1-dihydro-]. Organic Syntheses . 2000, 77 : 141 [2010-08-01 ] . （原始内容于2012-07-28）. (also in the Collective Volume (2004) 10 :696 （页面存档备份，存于互联网档案馆 ） (PDF)). ^ Julius T. Su and William A. Goddard III. Enhancing 2-Iodoxybenzoic Acid Reactivity by Exploiting a Hypervalent Twist (abstract) . J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (41): 14146–14147 [2010-08-01 ] . PMID 16218584 . doi:10.1021/ja054446x . （原始内容于2008-10-05）. ^ Michael J. Gallen, Régis Goumont, Timothy Clark, François Terrier, Craig M. Williams. o-Iodoxybenzoic Acid (IBX): pKa and Proton-Affinity Analysis. Angewandte Chemie International Edition . 2006, 45 (18): 2929–2934. PMID 16566050 . doi:10.1002/anie.200504156 . ^ Debendra K. Mohapatra and Gorakhanath S. Yellol. . Arkivoc. [2010-08-01 ] . （原始内容存档于2007-12-13）. ^ Jarugu Narasimha Moorthy, Nidhi Singhal and Kalyan Senapati. Oxidative cleavage of vicinal diols: IBX can do what Dess–Martin periodinane (DMP) can't. Org. Biomol. Chem. 2007, 5 (5): 767–771. PMID 17315062 . doi:10.1039/b618135j .
外部链接 2-碘酰基苯甲酸(2-Iodoxybenzoic acid, IBX)在有机合成中的应用（页面存档备份，存于互联网档案馆 ）
碘酰基苯甲酸, 是典型的高价碘试剂, 在有机合成中用作氧化剂, 用于将醇氧化为醛, 别名, ibx识别cas号, 61717, npubchem, 339496chemspider, 300947smiles, c1oi, c2ccccc12inchi, c7h5io4, inchikey, cqmjezqevxqejb, uhfffaoyalchebi, 52701性质化学式, c7h5io4摩尔质量, 危险性警示术语, r44若非注明, 所有数据均出自标准状态, 目录, 制取, 历史, 反应机理, 应用, 氧化. 2 碘酰基苯甲酸 IBX 是典型的高价碘试剂 在有机合成中用作氧化剂 用于将醇氧化为醛 2 碘酰基苯甲酸别名 IBX识别CAS号 61717 82 6 NPubChem 339496ChemSpider 300947SMILES O C1OI O O c2ccccc12InChI 1 C7H5IO4 c9 7 5 3 1 2 4 6 5 8 10 11 12 7 h1 4H H 10 11 InChIKey CQMJEZQEVXQEJB UHFFFAOYALChEBI 52701性质化学式 C7H5IO4摩尔质量 280 02 g mol 危险性警示术语 R R22 R34 R44若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制取 2 历史 3 反应机理 4 应用 4 1 氧化断裂 5 参考资料 6 外部链接制取 编辑以邻碘苯甲酸 溴酸钾 或过一硫酸氢钾复合盐 1 和硫酸为原料制取 2 它在空气中稳定 可以长期保存 历史 编辑该化合物于1893年被首先合成 但由于它在多数常见有机溶剂中的溶解性不好 它的应用最初并不是很广泛 1994年 Frigerio 发现它易溶于二甲基亚砜 对醇和邻二醇的氧化效果很好 从而揭开了IBX在有机合成中应用的新篇章 以前曾认为IBX是易爆的 但它对震动的敏感性可能是由于其中有制备原料溴酸钾残留 商业品IBX中还含有苯甲酸和间苯二甲酸作稳定剂 反应机理 编辑 氧化甲醇为甲醛时的超价扭转机理 a 配体交换 活化能 38 kJ mol b 超价扭转 51 kJ mol c 消除 20 kJ mol 红色质子间有位阻排斥 IBX将醇氧化为醛的反应是经所谓超价扭转机理进行的 3 包括配体交换 取代醇羟基 扭转及消除三步 扭转一步中氧原子移至消除反应所需的五元环过渡态中 扭转的推动力是烷氧基的质子与芳环邻位质子间的位阻作用 因而与低级醇相比高级醇更容易被IBX氧化 计算也显示 如果将邻位质子换成甲基 则反应速率将提高至前者的100倍 扭转这一步是反应的速控步且是必需的 否则碘 氧双键与烷氧基是非共平面的 协同消除无法发生 IBX有两个互变异构体 其中一个是羧酸结构 IBX在水中的pKa为2 4 在DMSO中的pKa为6 65 4 其酸性也会导致酸催化的异构化成为氧化的副反应 应用 编辑IBX也可负载到硅胶或聚苯乙烯上 这些含IBX的聚合物与IBX相比具有分离简便 试剂可回收和无爆炸性等优点 且氧化性与IBX相似 可得较满意的结果 IBX与乙酸和乙酸酐的混合液加热即得戴斯 馬丁氧化劑 DMP 后者更易溶于常见有机溶剂中 具有很广泛的应用 IBX在氧化反应方面常与DMP有相似的性质 不过DMP不稳定 不能长期保存 例 用于一种类花生酸的全合成中 5 用IBX将醇氧化为醛 产率94 Mohapatra 2005 2001年 K C Nicolaou 等人发现IBX可将苄位氧化 得共轭的芳香羰基化合物 氧化断裂 编辑 例 IBX与DMSO连用 使邻二醇发生氧化断裂 生成酮 6 反应中首先生成10 I 4的IBX与DMSO的12 I 5的加合物 3 其中DMSO作离去基团 3 与醇 4 反应得 5 排出DMSO 5 发生分子内缩合 释出一分子水 产生12 I 5螺双环的高碘物 6 并进一步碎裂为 7 存在羟基a质子时则酮醇为反应副产物 三氟乙酸对反应有促进作用 参考资料 编辑 Marco Frigerio Marco Santagostino and Simona Sputore A User Friendly Entry to 2 Iodoxybenzoic Acid IBX abstract J Org Chem 1999 64 12 4537 4538 2010 08 01 doi 10 1021 jo9824596 原始内容存档于2020 11 05 Robert K Boeckman Jr Pengcheng Shao and Joseph J Mullins Dess Martin periodinane 1 1 1 Triacetoxy 1 1 dihydro 1 2 benziodoxol 3 1H one 1 2 Benziodoxol 3 1H one 1 1 1 tris acetyloxy 1 1 dihydro Organic Syntheses 2000 77 141 2010 08 01 原始内容存档于2012 07 28 also in the Collective Volume 2004 10 696 页面存档备份 存于互联网档案馆 PDF Julius T Su and William A Goddard III Enhancing 2 Iodoxybenzoic Acid Reactivity by Exploiting a Hypervalent Twist abstract J Am Chem Soc 2005 127 41 14146 14147 2010 08 01 PMID 16218584 doi 10 1021 ja054446x 原始内容存档于2008 10 05 Michael J Gallen Regis Goumont Timothy Clark Francois Terrier Craig M Williams o Iodoxybenzoic Acid IBX pKa and Proton Affinity Analysis Angewandte Chemie International Edition 2006 45 18 2929 2934 PMID 16566050 doi 10 1002 anie 200504156 Debendra K Mohapatra and Gorakhanath S Yellol Asymmetric total synthesis of eicosanoid Arkivoc 2010 08 01 原始内容存档于2007 12 13 Jarugu Narasimha Moorthy Nidhi Singhal and Kalyan Senapati Oxidative cleavage of vicinal diols IBX can do what Dess Martin periodinane DMP can t Org Biomol Chem 2007 5 5 767 771 PMID 17315062 doi 10 1039 b618135j 外部链接 编辑2 碘酰基苯甲酸 2 Iodoxybenzoic acid IBX 在有机合成中的应用 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 2 碘酰基苯甲酸 amp oldid 74875655, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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