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2-甲基-3-丁炔-2-醇

2-甲基-3-丁炔-2-醇是一种有机化合物分子式为HC2C(OH)(CH3)2。它是一种无色液体,被归类为炔醇

2-甲基-3-丁炔-2-醇
IUPAC名
2-Methylbut-3-yn-2-ol
2-甲基丁-3-炔-2-醇
别名
  • 乙炔基甲基甲醇
  • 二甲基乙炔基甲醇
  • 1,1-二甲基-2-丙炔-1-醇
  • MB
识别
CAS号 115-19-5
PubChem 8258
ChemSpider 21106133
SMILES
 
  • CC(C)(C#C)O
UN编号 1987
RTECS ES0810000
性质
化学式 C5H8O
摩尔质量 84.12 g·mol−1
外观 无色液体
密度 0.8637 g/cm3
熔点 3 °C(276 K)
沸点 104 °C(377 K)
溶解性 良好
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 危险
H-术语 H225, H226, H302, H315, H318, H319, H335, H361
P-术语 P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备和用途 编辑

它可由乙炔丙酮缩合而成,也可以用碱基[1]法沃尔斯基反应)或路易斯酸催化剂促进加成反应。[2]2-甲基-3-丁炔-2-醇作为萜烯萜类化合物的前体以工业规模生产。

 
2-甲基-3-丁炔-2-醇是这条香叶醇工业路线中的中间体。[3]

2-甲基-3-丁炔-2-醇也用作乙炔的单保护版本。例如,在碳上芳基化后,可以用碱除去丙酮:[4]

HC2C(OH)Me2 + ArX + base → ArC2C(OH)Me2 + [Hbase]X
ArC2C(OH)Me2 → ArC2H + OCMe2

在这方面,2-甲基-3-丁炔-2-醇的使用类似于三甲基甲硅烷基乙炔。

参见 编辑

  • 2-甲基-3-丁烯-2-醇德语2-Methylbut-3-en-2-ol
  • 3-甲基-2-丁烯-1-醇英语Prenol
  • 3-甲基-3-丁烯-1-醇英语Isoprenol

参考资料 编辑

  1. ^ Donald D. Coffman. Dimethylethynylcarbinol. Org. Synth. 1940, 20: 40. doi:10.15227/orgsyn.020.0040. 
  2. ^ Frantz, Doug E.; Fässler, Roger; Carreira, Erick M. Facile Enantioselective Synthesis of Propargylic Alcohols by Direct Addition of Terminal Alkynes to Aldehydes. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122: 1806-1807. doi:10.1021/ja993838z. 
  3. ^ Eberhard Breitmaier. Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. Wiley-VCH. 2006. ISBN 9783527609949. doi:10.1002/9783527609949. 
  4. ^ Gordon, John. 2-Methylbut-3-yn-2-ol. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis: 1–2. 2001. doi:10.1002/047084289X.rm157. 

甲基, 丁炔, 是一种有机化合物, 分子式为hc2c, 它是一种无色液体, 被归类为炔醇, iupac名2, methylbut, 甲基丁, 醇别名, 乙炔基甲基甲醇二甲基乙炔基甲醇1, 二甲基, 丙炔, 醇mb识别cas号, 5pubchem, 8258chemspider, 21106133smiles, oun编号, 1987rtecs, es0810000性质化学式, c5h8o摩尔质量, 1外观, 无色液体密度, 8637, cm3熔点, 沸点, 溶解性, 良好危险性ghs危险性符号ghs提示词, 危险h. 2 甲基 3 丁炔 2 醇是一种有机化合物 分子式为HC2C OH CH3 2 它是一种无色液体 被归类为炔醇 2 甲基 3 丁炔 2 醇IUPAC名2 Methylbut 3 yn 2 ol2 甲基丁 3 炔 2 醇别名 乙炔基甲基甲醇二甲基乙炔基甲醇1 1 二甲基 2 丙炔 1 醇MB识别CAS号 115 19 5PubChem 8258ChemSpider 21106133SMILES CC C C C OUN编号 1987RTECS ES0810000性质化学式 C5H8O摩尔质量 84 12 g mol 1外观 无色液体密度 0 8637 g cm3熔点 3 C 276 K 沸点 104 C 377 K 溶解性 水 良好危险性GHS危险性符号GHS提示词 危险H 术语 H225 H226 H302 H315 H318 H319 H335 H361P 术语 P201 P202 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P280 P281若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 制备和用途 编辑它可由乙炔与丙酮缩合而成 也可以用碱基 1 法沃尔斯基反应 或路易斯酸催化剂促进加成反应 2 2 甲基 3 丁炔 2 醇作为萜烯和萜类化合物的前体以工业规模生产 nbsp 2 甲基 3 丁炔 2 醇是这条香叶醇工业路线中的中间体 3 2 甲基 3 丁炔 2 醇也用作乙炔的单保护版本 例如 在碳上芳基化后 可以用碱除去丙酮 4 HC2C OH Me2 ArX base ArC2C OH Me2 Hbase X ArC2C OH Me2 ArC2H OCMe2在这方面 2 甲基 3 丁炔 2 醇的使用类似于三甲基甲硅烷基乙炔 参见 编辑2 甲基 3 丁烯 2 醇 德语 2 Methylbut 3 en 2 ol 3 甲基 2 丁烯 1 醇 英语 Prenol 3 甲基 3 丁烯 1 醇 英语 Isoprenol 参考资料 编辑 Donald D Coffman Dimethylethynylcarbinol Org Synth 1940 20 40 doi 10 15227 orgsyn 020 0040 Frantz Doug E Fassler Roger Carreira Erick M Facile Enantioselective Synthesis of Propargylic Alcohols by Direct Addition of Terminal Alkynes to Aldehydes J Am Chem Soc 2000 122 1806 1807 doi 10 1021 ja993838z Eberhard Breitmaier Terpenes Flavors Fragrances Pharmaca Pheromones Wiley VCH 2006 ISBN 9783527609949 doi 10 1002 9783527609949 Gordon John 2 Methylbut 3 yn 2 ol e EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 1 2 2001 doi 10 1002 047084289X rm157 取自 https zh wikipedia org w index php title 2 甲基 3 丁炔 2 醇 amp oldid 77771472, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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