(S)-2,3-环氧鲨烯（英語：(S)-2,3-epoxysqualene）也叫做(S)-2,3-氧化鲨烯（英語：(S)-2,3-Oxidosqualene）是甾体前体羊毛甾醇、环阿屯醇以及皂苷合成的中间产物，由角鲨烯通过鲨烯环氧化酶氧化而来。2,3-氧鲨烯是许多氧化鲨烯环化酶的底物，包括羊毛甾醇合酶，产生羊毛甾醇，再转化为胆固醇[1]。
| 2,3-环氧鲨烯 |
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IUPAC名
2,2-Dimethyl-3-[(3E,7E,11E,15E)- 3,7,12,16,20-pentamethylhenicosa- 3,7,11,15,19-pentaenyl]oxirane |
| 别名 | Squalene oxide
2,3-Squalene oxide
Squalene epoxide |
| 识别 |
|---|
| CAS号 | 7200-26-2 Y |
| PubChem | 5366020 |
| ChemSpider | 4517951 |
| SMILES | - O1C(C)(C)C1CC/C(=C/CC/C(=C/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C)C
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| InChI | - 1/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+
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| InChIKey | QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMBU |
| ChEBI | 78662 |
| MeSH | 2,3-oxidosqualene |
| 性质 |
|---|
| 化学式 | C30H50O |
| 摩尔质量 | 426.717 g/mol g·mol⁻¹ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 |
其立体异构体 2,3-(R)-氧鲨烯是羊毛甾醇合酶的抑制剂。
参考文献 编辑
- ^ Abe I. Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes. Natural Product Reports. 2007, 24 (6): 1311–31. PMID 18033581. doi:10.1039/b616857b.
外部链接 编辑
- Oxidosqualene cyclase, PDB December 2007 Molecule of the Month（页面存档备份，存于互联网档案馆）
环氧鲨烯, 英語, epoxysqualene, 也叫做, 氧化鲨烯, 英語, oxidosqualene, 是甾体前体羊毛甾醇, 环阿屯醇以及皂苷合成的中间产物, 由角鲨烯通过鲨烯环氧化酶, 英语, squalene, monooxygenase, 氧化而来, 氧鲨烯是许多氧化鲨烯环化酶, 英语, oxidosqualene, cyclase, 的底物, 包括羊毛甾醇合酶, 英语, lanosterol, synthase, 产生羊毛甾醇, 再转化为胆固醇, iupac名2, dimethyl, pentamet. S 2 3 环氧鲨烯 英語 S 2 3 epoxysqualene 也叫做 S 2 3 氧化鲨烯 英語 S 2 3 Oxidosqualene 是甾体前体羊毛甾醇 环阿屯醇以及皂苷合成的中间产物 由角鲨烯通过鲨烯环氧化酶 英语 squalene monooxygenase 氧化而来 2 3 氧鲨烯是许多氧化鲨烯环化酶 英语 oxidosqualene cyclase 的底物 包括羊毛甾醇合酶 英语 Lanosterol synthase 产生羊毛甾醇 再转化为胆固醇 1 2 3 环氧鲨烯IUPAC名2 2 Dimethyl 3 3E 7E 11E 15E 3 7 12 16 20 pentamethylhenicosa 3 7 11 15 19 pentaenyl oxirane别名 Squalene oxide2 3 Squalene oxideSqualene epoxide识别CAS号 7200 26 2 YPubChem 5366020ChemSpider 4517951SMILES O1C C C C1CC C C CC C C CC C C C CC C C C CC C C C C C CInChI 1 C30H50O c1 24 2 14 11 17 27 5 20 12 18 25 3 15 9 10 16 26 4 19 13 21 28 6 22 23 29 30 7 8 31 29 h14 16 20 21 29H 9 13 17 19 22 23H2 1 8H3 b25 15 26 16 27 20 28 21 InChIKey QYIMSPSDBYKPPY BANQPHDMBUChEBI 78662MeSH 2 3 oxidosqualene性质化学式 C30H50O摩尔质量 426 717 g mol g mol 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 其立体异构体 2 3 R 氧鲨烯是羊毛甾醇合酶 英语 Lanosterol synthase 的抑制剂 参考文献 编辑 Abe I Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes Natural Product Reports 2007 24 6 1311 31 PMID 18033581 doi 10 1039 b616857b 外部链接 编辑Oxidosqualene cyclase PDB December 2007 Molecule of the Month 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 2 3 环氧鲨烯 amp oldid 63950500, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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