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17α-羟孕酮

17α-羟孕酮(英語:17α-Hydroxyprogesterone17α-OHP),有时就简称为羟孕酮(英語:hydroxyprogesteroneOHP)是一种孕酮类似的内源性的孕激素甾体激素[1][2][3],同时也是很多内源性甾体激素生物合成前体,包括雄激素雌激素糖皮质激素盐皮质激素以及一些神经甾体。

17α-羟孕酮
IUPAC名
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
系统名
(1S,2R,10R,11S,14R,15S)-14-acetyl-14-hydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-6-en-5-one
(1S,2R,10R,11S,14R,15S)-2,15-二甲基-14-乙酰基-14-羟基四环[8.7.0.02,7.011,15]-6-十七烯-5-酮
别名 17α-Hydroxypregn-4-ene-3,20-dione, Hydroxyprogesterone (INN)
识别
CAS号 68-96-2
PubChem 6238
ChemSpider 6002
SMILES
ChEBI 17252
IUPHAR配体 5104
性质
化学式 C21H30O3
摩尔质量 330.46 g/mol g·mol⁻¹
熔点 219.5
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

生物学活性

由于和孕酮的相似性,17α-OHP是孕酮受体(PR)的一种激动剂,但相比之下比较弱[4]。另外,也是一种盐皮质激素受体(MR)的拮抗剂[5],也是糖皮质激素受体(GR)的部分激动剂,其EC50不到皮質醇的百分之一[4][6][7]


生化

 
甾体激素合成路线图,17α-OHP位于孕烯一行的中左侧


参考文献

  1. ^ J. Elks. The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. 14 November 2014: 664–665. ISBN 978-1-4757-2085-3. 
  2. ^ I.K. Morton; Judith M. Hall. Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. 6 December 2012: 146–. ISBN 978-94-011-4439-1. 
  3. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000: 532–. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  4. ^ 4.0 4.1 Attardi BJ, Zeleznik A, Simhan H, Chiao JP, Mattison DR, Caritis SN. Comparison of progesterone and glucocorticoid receptor binding and stimulation of gene expression by progesterone, 17-alpha hydroxyprogesterone caproate, and related progestins. Am. J. Obstet. Gynecol. 2007, 197 (6): 599.e1–7. PMC 2278032 . PMID 18060946. doi:10.1016/j.ajog.2007.05.024. 
  5. ^ Mooij CF, Parajes S, Pijnenburg-Kleizen KJ, Arlt W, Krone N, Claahsen-van der Grinten HL. Influence of 17-Hydroxyprogesterone, Progesterone and Sex Steroids on Mineralocorticoid Receptor Transactivation in Congenital Adrenal Hyperplasia. Horm Res Paediatr. April 2015. PMID 25896481. doi:10.1159/000374112. 
  6. ^ Pijnenburg-Kleizen KJ, Engels M, Mooij CF, Griffin A, Krone N, Span PN, van Herwaarden AE, Sweep FC, Claahsen-van der Grinten HL. Adrenal Steroid Metabolites Accumulating in Congenital Adrenal Hyperplasia lead to Transactivation of the Glucocorticoid Receptor. Endocrinology. 2015, 156: en20151087. PMID 26207344. doi:10.1210/en.2015-1087. 
  7. ^ Sun, Kang; Lei, Kaiyu; Chen, Li; Georgiou, Ektoras X.; Sooranna, Suren R.; Khanjani, Shirin; Brosens, Jan J.; Bennett, Phillip R.; Johnson, Mark R. Progesterone Acts via the Nuclear Glucocorticoid Receptor to Suppress IL-1β-Induced COX-2 Expression in Human Term Myometrial Cells. PLoS ONE. 2012, 7 (11): e50167. ISSN 1932-6203. PMC 3509141 . PMID 23209664. doi:10.1371/journal.pone.0050167. 

17α, 羟孕酮, 英語, 17α, hydroxyprogesterone, 17α, 有时就简称为羟孕酮, 英語, hydroxyprogesterone, 是一种孕酮类似的内源性的孕激素类甾体激素, 同时也是很多内源性甾体激素生物合成的前体, 包括雄激素, 雌激素, 糖皮质激素和盐皮质激素以及一些神经甾体, iupac名, acetyl, hydroxy, dimethyl, decahydro, cyclopenta, phenanthren, one系统名, acetyl, hydroxy, dimeth. 17a 羟孕酮 英語 17a Hydroxyprogesterone 17a OHP 有时就简称为羟孕酮 英語 hydroxyprogesterone OHP 是一种孕酮类似的内源性的孕激素类甾体激素 1 2 3 同时也是很多内源性甾体激素生物合成的前体 包括雄激素 雌激素 糖皮质激素和盐皮质激素以及一些神经甾体 17a 羟孕酮IUPAC名 8R 9S 10R 13S 14S 17R 17 acetyl 17 hydroxy 10 13 dimethyl 2 6 7 8 9 11 12 14 15 16 decahydro 1H cyclopenta a phenanthren 3 one系统名 1S 2R 10R 11S 14R 15S 14 acetyl 14 hydroxy 2 15 dimethyltetracyclo 8 7 0 02 7 011 15 heptadec 6 en 5 one 1S 2R 10R 11S 14R 15S 2 15 二甲基 14 乙酰基 14 羟基四环 8 7 0 02 7 011 15 6 十七烯 5 酮别名 17a Hydroxypregn 4 ene 3 20 dione Hydroxyprogesterone INN 识别CAS号 68 96 2PubChem 6238ChemSpider 6002SMILES CC O C1 CCC2C1 CCC3C2CCC4 CC O CCC34C C OChEBI 17252IUPHAR配体 5104性质化学式 C21H30O3摩尔质量 330 46 g mol g mol 熔点 219 5若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 羟孕酮 重定向至此 关于其他用法 请见 羟孕酮 消歧义 生物学活性 编辑由于和孕酮的相似性 17a OHP是孕酮受体 PR 的一种激动剂 但相比之下比较弱 4 另外 也是一种盐皮质激素受体 MR 的拮抗剂 5 也是糖皮质激素受体 GR 的部分激动剂 其EC50不到皮質醇的百分之一 4 6 7 生化 编辑 甾体激素合成路线图 17a OHP位于孕烯一行的中左侧参考文献 编辑 J Elks The Dictionary of Drugs Chemical Data Chemical Data Structures and Bibliographies Springer 14 November 2014 664 665 ISBN 978 1 4757 2085 3 I K Morton Judith M Hall Concise Dictionary of Pharmacological Agents Properties and Synonyms Springer Science amp Business Media 6 December 2012 146 ISBN 978 94 011 4439 1 Index Nominum 2000 International Drug Directory Taylor amp Francis January 2000 532 ISBN 978 3 88763 075 1 4 0 4 1 Attardi BJ Zeleznik A Simhan H Chiao JP Mattison DR Caritis SN Comparison of progesterone and glucocorticoid receptor binding and stimulation of gene expression by progesterone 17 alpha hydroxyprogesterone caproate and related progestins Am J Obstet Gynecol 2007 197 6 599 e1 7 PMC 2278032 PMID 18060946 doi 10 1016 j ajog 2007 05 024 Mooij CF Parajes S Pijnenburg Kleizen KJ Arlt W Krone N Claahsen van der Grinten HL Influence of 17 Hydroxyprogesterone Progesterone and Sex Steroids on Mineralocorticoid Receptor Transactivation in Congenital Adrenal Hyperplasia Horm Res Paediatr April 2015 PMID 25896481 doi 10 1159 000374112 Pijnenburg Kleizen KJ Engels M Mooij CF Griffin A Krone N Span PN van Herwaarden AE Sweep FC Claahsen van der Grinten HL Adrenal Steroid Metabolites Accumulating in Congenital Adrenal Hyperplasia lead to Transactivation of the Glucocorticoid Receptor Endocrinology 2015 156 en20151087 PMID 26207344 doi 10 1210 en 2015 1087 Sun Kang Lei Kaiyu Chen Li Georgiou Ektoras X Sooranna Suren R Khanjani Shirin Brosens Jan J Bennett Phillip R Johnson Mark R Progesterone Acts via the Nuclear Glucocorticoid Receptor to Suppress IL 1b Induced COX 2 Expression in Human Term Myometrial Cells PLoS ONE 2012 7 11 e50167 ISSN 1932 6203 PMC 3509141 PMID 23209664 doi 10 1371 journal pone 0050167 取自 https zh wikipedia org w index php title 17a 羟孕酮 amp oldid 75455157, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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