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1-萘酚

十一月 03, 2023

1-萘酚（即α-萘酚）是萘的1位氢被羟基取代后形成的化合物，是2-萘酚的异构体，化学式C10H7OH。1-萘酚常温常压下为白色固体，带有荧光，其羟基的反应活性高于苯酚。1-萘酚和2-萘酚都可溶于简单的醇、醚和氯仿，可作为许多化合物的合成前体，能作为生物体多環芳香烴暴露的标识[1]。

1-萘酚
IUPAC名
Naphthalen-1-ol
别名 α-萘酚
识别
CAS号 90-15-3  
PubChem 7005
ChemSpider 6739
SMILES
 
  • Oc2cccc1ccccc12
InChI
 
  • 1/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H
InChIKey KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYAZ
ChEBI 10319
KEGG C11714
性质
化学式 C10H8O
摩尔质量 144.17 g·mol⁻¹
外观 无色或白色固体，商业出售的带有颜色
密度 1.10 g/cm3
熔点 95 °C（368 K）
沸点 279 °C（552 K）
磁化率 -98.2·10−6 cm3/mol
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备 编辑

1-萘酚主要有以下两种制备方法。[2]第一种方法会先将萘硝化成1-硝基萘，然后将它氢化成1-萘胺，最后水解而成：

C
10H
8 + HNO
3 → C
10H
7NO
2 + H
2O
C
10H
7NO
2 + 3H
2 → C
10H
7NH
2 + 2H
2O
C
10H
7NH
2 + H
2O → C
10H
7OH + NH
3

第二种方法则是先把萘氢化成四氢萘，然后氧化成1-四氢萘酮，最后脱氢，得到1-萘酚。

应用 编辑

1-萘酚可用于生产甲萘威等杀虫剂，以及纳多洛尔（英语：nadolol）、[3][4]舍曲林、[5]阿托喹酮（英语：atovaquone）等药物。[6]1-萘酚可以参与重氮偶联反应，生成偶氮染料，但这些偶氮染料的用处通常比源自2-萘酚的偶氮染料少。[2][7]

参考文献 编辑

  1. ^ Sreekanth, R; Prasanthkumar, KP; Sunil Paul, MM; Aravind, UK; Aravindakumar, CT. Oxidation reactions of 1- and 2-naphthols: an experimental and theoretical study.. The Journal of Physical Chemistry A. 7 November 2013, 117 (44): 11261–70. PMID 24093754. doi:10.1021/jp4081355. 
  2. ^ 2.0 2.1 Booth, Gerald, Naphthalene Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a17_009 . full-text PDF （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  3. ^ M.E. Condon; et al. Nondepressant β-adrenergic blocking agents. 1. Substituted 3-amino-1-(5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-2-propanols. Journal of Medicinal Chemistry. 1978, 21 (9): 913–922. PMID 31485. doi:10.1021/jm00207a014 （德语）. 
  4. ^ DE 2258995,F.R. Hauck, C.M. Cimarusti, V.L. Narayan,「2,3-cis-1,2,3,4-Tetrahydro-5[2-hydroxy-3-(tert.-butylamino)-propoxy]-2,3-naphthalindiol」,发表于1973-06-07 
  5. ^ K. Vukics; T. Fodor; J. Fischer; I. Fellevári; S. Lévai, Improved industrial synthesis of antidepressant Sertraline, Org. Process Res. Dev. 6 (1), 2002, 6 (1): 82–85, doi:10.1021/op0100549 （德语） 
  6. ^ B.N. Roy; G.P. Singh; P.S. Lathi; M.K. Agarwal. (PDF). Indian J. Chem. 2013, 52B: 1299–1312. （原始内容 (PDF)存档于2022-05-30） （德语）. 
  7. ^ C. Kaiser; T. Jen; E. Garvey; W.D. Bowen; D.F. Colella; J.R. Wardell Jr. Adrenergic agents. 4. Substituted phenoxypropanolamine derivatives as potential β-adrenergic agonists. Journal of Medicinal Chemistry. 1977, 20 (5): 687–689. PMID 16136. doi:10.1021/jm00215a014 （德语）. 

外部链接 编辑

十一月 03, 2023
萘酚, 即α, 萘酚, 是萘的1位氢被羟基取代后形成的化合物, 是2, 萘酚的异构体, 化学式c10h7oh, 常温常压下为白色固体, 带有荧光, 其羟基的反应活性高于苯酚, 和2, 萘酚都可溶于简单的醇, 醚和氯仿, 可作为许多化合物的合成前体, 能作为生物体多環芳香烴暴露的标识, iupac名naphthalen, ol别名, 萘酚识别cas号, pubchem, 7005chemspider, 6739smiles, oc2cccc1ccccc12inchi, c10h8o, 11hinchikey, kjc. 1 萘酚 即a 萘酚 是萘的1位氢被羟基取代后形成的化合物 是2 萘酚的异构体 化学式C10H7OH 1 萘酚常温常压下为白色固体 带有荧光 其羟基的反应活性高于苯酚 1 萘酚和2 萘酚都可溶于简单的醇 醚和氯仿 可作为许多化合物的合成前体 能作为生物体多環芳香烴暴露的标识 1 1 萘酚IUPAC名Naphthalen 1 ol别名 a 萘酚识别CAS号 90 15 3 PubChem 7005ChemSpider 6739SMILES Oc2cccc1ccccc12InChI 1 C10H8O c11 10 7 3 5 8 4 1 2 6 9 8 10 h1 7 11HInChIKey KJCVRFUGPWSIIH UHFFFAOYAZChEBI 10319KEGG C11714性质化学式 C10H8O摩尔质量 144 17 g mol 外观 无色或白色固体 商业出售的带有颜色密度 1 10 g cm3熔点 95 C 368 K 沸点 279 C 552 K 磁化率 98 2 10 6 cm3 mol若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 应用 3 参考文献 4 外部链接制备 编辑1 萘酚主要有以下两种制备方法 2 第一种方法会先将萘硝化成1 硝基萘 然后将它氢化成1 萘胺 最后水解而成 C10 H8 HNO3 C10 H7 NO2 H2 O C10 H7 NO2 3H2 C10 H7 NH2 2H2 O C10 H7 NH2 H2 O C10 H7 OH NH3第二种方法则是先把萘氢化成四氢萘 然后氧化成1 四氢萘酮 最后脱氢 得到1 萘酚 应用 编辑1 萘酚可用于生产甲萘威等杀虫剂 以及纳多洛尔 英语 nadolol 3 4 舍曲林 5 阿托喹酮 英语 atovaquone 等药物 6 1 萘酚可以参与重氮偶联反应 生成偶氮染料 但这些偶氮染料的用处通常比源自2 萘酚的偶氮染料少 2 7 参考文献 编辑 Sreekanth R Prasanthkumar KP Sunil Paul MM Aravind UK Aravindakumar CT Oxidation reactions of 1 and 2 naphthols an experimental and theoretical study The Journal of Physical Chemistry A 7 November 2013 117 44 11261 70 PMID 24093754 doi 10 1021 jp4081355 2 0 2 1 Booth Gerald Naphthalene Derivatives Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH 2005 doi 10 1002 14356007 a17 009 full text PDF 页面存档备份 存于互联网档案馆 M E Condon et al Nondepressant b adrenergic blocking agents 1 Substituted 3 amino 1 5 6 7 8 tetrahydro 1 naphthoxy 2 propanols Journal of Medicinal Chemistry 1978 21 9 913 922 PMID 31485 doi 10 1021 jm00207a014 德语 DE 2258995 F R Hauck C M Cimarusti V L Narayan 2 3 cis 1 2 3 4 Tetrahydro 5 2 hydroxy 3 tert butylamino propoxy 2 3 naphthalindiol 发表于1973 06 07 K Vukics T Fodor J Fischer I Fellevari S Levai Improved industrial synthesis of antidepressant Sertraline Org Process Res Dev 6 1 2002 6 1 82 85 doi 10 1021 op0100549 德语 B N Roy G P Singh P S Lathi M K Agarwal A novel process for synthesis of Atovaquone PDF Indian J Chem 2013 52B 1299 1312 原始内容 PDF 存档于2022 05 30 德语 C Kaiser T Jen E Garvey W D Bowen D F Colella J R Wardell Jr Adrenergic agents 4 Substituted phenoxypropanolamine derivatives as potential b adrenergic agonists Journal of Medicinal Chemistry 1977 20 5 687 689 PMID 16136 doi 10 1021 jm00215a014 德语 外部链接 编辑NIST Chemistry WebBook 1 Naphthalenol 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 1 萘酚 amp oldid 77530126, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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