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1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺

1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(亦稱为EDCEDACEDCI)是一种水溶性碳二亚胺,常制成盐酸盐之形式。其pH范围通常在4.0-6.0。EDC常在伯胺制备酰氨时作为羧基活化剂。EDC还可用于活化磷酸基团。这种碳二亚胺通常用于肽的合成;蛋白质核酸的交联以及制备免疫偶联物。EDC常与N-羟基丁二酰亚胺(NHS)或磺化-NHS搭配使用从而增加偶联反应的效率。

1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺
IUPAC名
3-[(Ethylimino)methylidene]amino-N,N-dimethylpropan-1-amine
识别
CAS号 1892-57-5  
PubChem 15908
ChemSpider 15119
SMILES
InChI
InChIKey LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYAH
性质
化学式 C8H17N3
摩尔质量 155.24 g·mol−1
危险性
MSDS External MSDS (HCl salt)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

有机化学中,EDC还常与4-二甲氨基吡啶(DMAP)搭配使用作为羧酸和醇的酯化试剂,稱為施特格利希酯化反应

制备

EDC为商业可售试剂,可通过乙基异氰酸酯和N,N-二甲基丙烷-1,3-二胺反应得,而后继续脱水制得:[1]

 

外部链接

  • from organic-reaction.com

参考文献

  1. ^ Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory. A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides. J. Org. Chem. 1961, 26: 2525. doi:10.1021/jo01351a600. 

延伸阅读

  • López-Alonso, JP; Diez-Garcia, F; Font, J; Ribó, M; Vilanova, M; Scholtz, JM; González, C; Vottariello, F; Gotte, G; Libonati, M; Laurents, DV. Carbodiimide EDC Induces Cross-Links That Stabilize RNase A C-dimer against Dissociation: EDC Adducts Can Affect Protein Net Charge, Conformation and Activity. Bioconjug Chem. 2009, 20: 1459. doi:10.1021/bc9001486. 
  • Nakajima, N; Ikada, Y. Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media. Bioconjug Chem. 1995, 6: 123. doi:10.1021/bc00031a015. 
  • Skotnicki, S; Kearney, RM; Smith, AL. Synthesis of secorapamycin esters and amides. Tetrahedron Lett. 1994, 35: 197. doi:10.1016/S0040-4039(00)76509-9. 

乙基, 二甲基氨基丙基, 碳二亚胺, 乙基, 二甲基氨基丙基, 碳二亚胺, 亦稱为edc, edac或edci, 是一种水溶性碳二亚胺, 常制成盐酸盐之形式, 其ph范围通常在4, edc常在伯胺制备酰氨时作为羧基活化剂, edc还可用于活化磷酸基团, 这种碳二亚胺通常用于肽的合成, 蛋白质和核酸的交联以及制备免疫偶联物, edc常与n, 羟基丁二酰亚胺, 或磺化, nhs搭配使用从而增加偶联反应的效率, iupac名3, ethylimino, methylidene, amino, dimethylpropan. 1 乙基 3 3 二甲基氨基丙基 碳二亚胺 亦稱为EDC EDAC或EDCI 是一种水溶性碳二亚胺 常制成盐酸盐之形式 其pH范围通常在4 0 6 0 EDC常在伯胺制备酰氨时作为羧基活化剂 EDC还可用于活化磷酸基团 这种碳二亚胺通常用于肽的合成 蛋白质和核酸的交联以及制备免疫偶联物 EDC常与N 羟基丁二酰亚胺 NHS 或磺化 NHS搭配使用从而增加偶联反应的效率 1 乙基 3 二甲基氨基丙基 碳二亚胺IUPAC名3 Ethylimino methylidene amino N N dimethylpropan 1 amine识别CAS号 1892 57 5 PubChem 15908ChemSpider 15119SMILES N C N CCCN C C CCInChI 1 C8H17N3 c1 4 9 8 10 6 5 7 11 2 3 h4 7H2 1 3H3InChIKey LMDZBCPBFSXMTL UHFFFAOYAH性质化学式 C8H17N3摩尔质量 155 24 g mol 1危险性MSDS External MSDS HCl salt 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 提示 此条目的主题不是內分泌干擾素 有机化学中 EDC还常与4 二甲氨基吡啶 DMAP 搭配使用作为羧酸和醇的酯化试剂 稱為施特格利希酯化反应 目录 1 制备 2 外部链接 3 参考文献 4 延伸阅读制备 编辑EDC为商业可售试剂 可通过乙基异氰酸酯和N N 二甲基丙烷 1 3 二胺反应得脲 而后继续脱水制得 1 外部链接 编辑EDCI coupling Synthetic protocols from organic reaction com参考文献 编辑 Sheehan John Cruickshank Philip Boshart Gregory A Convenient Synthesis of Water Soluble Carbodiimides J Org Chem 1961 26 2525 doi 10 1021 jo01351a600 延伸阅读 编辑Lopez Alonso JP Diez Garcia F Font J Ribo M Vilanova M Scholtz JM Gonzalez C Vottariello F Gotte G Libonati M Laurents DV Carbodiimide EDC Induces Cross Links That Stabilize RNase A C dimer against Dissociation EDC Adducts Can Affect Protein Net Charge Conformation and Activity Bioconjug Chem 2009 20 1459 doi 10 1021 bc9001486 Nakajima N Ikada Y Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media Bioconjug Chem 1995 6 123 doi 10 1021 bc00031a015 Skotnicki S Kearney RM Smith AL Synthesis of secorapamycin esters and amides Tetrahedron Lett 1994 35 197 doi 10 1016 S0040 4039 00 76509 9 取自 https zh wikipedia org w index php title 1 乙基 3 二甲基氨基丙基 碳二亚胺 amp oldid 69709273, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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