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1-氯丙烷

九月 25, 2023

1-氯丙烷，又稱正丙基氯，化學式是，屬於有機化合物，是氯代烷的一種。它是種無色、易燃的液體[3]，有氯仿的氣味。它的密度比水更小[4]，而且微溶於水。

n-丙基氯
IUPAC名
1-chloropropane、1－氯丙烷
别名 氯丙烷
正丙基氯
丙基氯
识别
CAS号 540-54-5  
PubChem 10899
ChemSpider 10437
SMILES
 
  • ClCCC
性质
化学式 C3H7Cl
摩尔质量 78.54 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.890 g·cm−3[1]
熔点 −122.8 °C（150.3 K）[2]
沸点 46.6 °C（319.8 K）[2]
溶解性（水） 0.27 g/100 ml（20 °C）
溶解性（乙醇） 混溶
溶解性（乙醚） 混溶
折光度n
D 		1.3886
黏度 4.416 cP at 0 °C
3.589 cP at 20 °C
危险性
警示术语 R：R11 R20 R21 R22
安全术语 S：S9 S16 S26 S29 S36
主要危害 液體及蒸氣極度易燃。 蒸氣可能引起閃火。吸食有害。 皮膚吸收可能有害。 影響中樞神經系統。 刺激皮膚、眼睛，和呼吸道。
NFPA 704
3
2
0
 
相关物质
相关化合物 氯乙烷
2-氯丙烷
叔丁基氯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

製備 编辑

1-氯丙烷可由正丙醇和三氯化磷、五氯化磷或鹽酸製備而成。[5]在三苯基膦的存在下，正丙醇也可以和四氯化碳反应，得到1-氯丙烷。[6]此外，三甲基氯硅烷也可作为氯化试剂。[7]

在丙烯的鹵氫化反應裏，根據馬氏規則，1－氯丙烷只是副產品，而2－氯丙烷才是主要的生成物。[8]這是因為反應跟從親電加成的反應機理，反應中途涉及到碳陽離子，而二級碳陽離子比一級碳陽離子更為穩定。因此這反應一般不會用來製備1－氯丙烷。

此物也可由過量的丙烷與氯氣在紫外光或陽光照射下反應制得。但在這自由基取代反應中，產物通常是多個氯代烷的混合物。[9]

反應 编辑

異構化 编辑

在三氯化鋁存在之下，1-氯丙烷會異構化，變為它的位置異構體2－氯丙烷。加熱到約攝氏四百度時，在氯化鋇的存在下1-氯丙烷發生反應，生成2－氯丙烷和丙烯。[10]

雙分子親核取代反應 编辑

由於1-氯丙烷屬於一級氯代烷，位阻效應較小，而且一級碳陽離子非常不穩定[11]，所以會主要按照雙分子的機理來進行親核取代反應。[12]其中，親核試劑攻擊1-氯丙烷上連著氯原子的碳，氯以氯離子的形式離去。1-氯丙烷的親核取代反應可以實現官能團轉換和碳鏈增長，用以合成新的有機化合物。

例如，1-氯丙烷可以與氫氧化鈉[13]發生雙分子親核取代反應，生成正丙醇。過程氯離子被取代，為離去基團，跟氫氧化鈉中的鈉離子結合生成氯化鈉。合成胺時，可以通過加布里爾伯胺合成反應來合成丙胺。[14][15][16]它和叔胺反应，可以得到季铵盐。[17]

與金屬的反應 编辑

可以與金屬鎂反應在四氫呋喃或乾乙醚裏制得格氏試劑，又或者與鋰金屬在乾乙醚在低溫中直接反應來製備有機鋰試劑。由於這些試劑很活潑，所以製造過程裏不能有二氧化碳和水。這些試劑都是很强的鹼，也是親核試劑，可以用來製備其他有機化合物。[12]

用途 编辑

多為工業生產的中間體[18]，可以用來合成醫藥、農藥等有機化合物[3]。亦可用作溶劑[10]。

參考資料 编辑

  1. ^ Barton, D. H. R.; Head, A. J.; Williams, R. J. Kinetics of the dehydrochlorination of substituted hydrocarbons. VIII. Mechanisms of the thermal decompositions of n-propyl and n-butyl chloride and 2,2'-dichlorodiethyl ether. Journal of the Chemical Society, 1951. 2039-2046.
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  3. ^ 3.0 3.1 1-氯丙烷. ChemicalBook. [2022-07-16]. （原始内容于2022-07-16） （中文）. 用于有机合成、农药、医药中间体 
  4. ^ 1-氯丙烷. 華夏化工網. [2022-07-16]. 
  5. ^ 吕以仙, 有机化学第七版. 有机化学第七版. 人民卫生出版社. 2008年: 313. 
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  7. ^ Leahy, Ellen M.; Zhang, Wenming. Chlorotrimethylsilane. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008. 1-13. ISBN 978-0-470-84289-8.
  8. ^ M Conte, T Davies, A Carley, A Herzing, C Kiely, G Hutchings. Selective formation of chloroethane by the hydrochlorination of ethene using zinc catalysts. Journal of Catalysis. 2007-11-15, 252 (1): 23–29 [2020-07-12]. doi:10.1016/j.jcat.2007.09.002. （原始内容于2018-07-02） （英语）. 
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  10. ^ 10.0 10.1 1-氯丙烷 1-Chloropropane. 物競數據庫. [2022-07-16]. （原始内容于2022-07-16） （中文）. 在三氯化铝存在下，200℃以下发生异构化，转变成2-氯丙烷。在氯化钡存在下，加热至380~400℃生成丙烯与2-氯丙烷。 
  11. ^ Anslyn, Eric V.; Dougherty, Dennis A. Modern Physical Organic Chemistry. Sausalito, CA: University Science Books. 2000. ISBN 978-1891389313. 
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  17. ^ Brasen, W. R.; Hauser, C. R. o-Methylbenzyl Alcohol. Organic Syntheses. 1954, 34: 58. doi:10.15227/orgsyn.034.0058. 
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九月 25, 2023
氯丙烷, 又稱正丙基氯, 化學式是c, displaystyle, c3h7cl, 屬於有機化合物, 是氯代烷的一種, 它是種無色, 易燃的液體, 有氯仿的氣味, 它的密度比水更小, 而且微溶於水, 丙基氯iupac名1, chloropropane, 氯丙烷别名, 氯丙烷正丙基氯丙基氯识别cas号, pubchem, 10899chemspider, 10437smiles, clccc性质化学式, c3h7cl摩尔质量, 外观, 无色液体密度, 熔点, 沸点, 溶解性, 溶解性, 乙醇, 混溶溶解性, 乙醚, . 1 氯丙烷 又稱正丙基氯 化學式是C 3 H 7 Cl displaystyle ce C3H7Cl 屬於有機化合物 是氯代烷的一種 它是種無色 易燃的液體 3 有氯仿的氣味 它的密度比水更小 4 而且微溶於水 n 丙基氯IUPAC名1 chloropropane 1 氯丙烷别名 氯丙烷正丙基氯丙基氯识别CAS号 540 54 5 PubChem 10899ChemSpider 10437SMILES ClCCC性质化学式 C3H7Cl摩尔质量 78 54 g mol 外观 无色液体密度 0 890 g cm 3 1 熔点 122 8 C 150 3 K 2 沸点 46 6 C 319 8 K 2 溶解性 水 0 27 g 100 ml 20 C 溶解性 乙醇 混溶溶解性 乙醚 混溶折光度nD 1 3886黏度 4 416 cP at 0 C3 589 cP at 20 C危险性警示术语 R R11 R20 R21 R22安全术语 S S9 S16 S26 S29 S36主要危害 液體及蒸氣極度易燃 蒸氣可能引起閃火 吸食有害 皮膚吸收可能有害 影響中樞神經系統 刺激皮膚 眼睛 和呼吸道 NFPA 704 3 2 0 相关物质相关化合物 氯乙烷2 氯丙烷叔丁基氯若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 製備 2 反應 2 1 異構化 2 2 雙分子親核取代反應 2 3 與金屬的反應 3 用途 4 參考資料製備 编辑1 氯丙烷可由正丙醇和三氯化磷 五氯化磷或鹽酸製備而成 5 在三苯基膦的存在下 正丙醇也可以和四氯化碳反应 得到1 氯丙烷 6 此外 三甲基氯硅烷也可作为氯化试剂 7 在丙烯的鹵氫化反應裏 根據馬氏規則 1 氯丙烷只是副產品 而2 氯丙烷才是主要的生成物 8 這是因為反應跟從親電加成的反應機理 反應中途涉及到碳陽離子 而二級碳陽離子比一級碳陽離子更為穩定 因此這反應一般不會用來製備1 氯丙烷 此物也可由過量的丙烷與氯氣在紫外光或陽光照射下反應制得 但在這自由基取代反應中 產物通常是多個氯代烷的混合物 9 反應 编辑異構化 编辑 在三氯化鋁存在之下 1 氯丙烷會異構化 變為它的位置異構體2 氯丙烷 加熱到約攝氏四百度時 在氯化鋇的存在下1 氯丙烷發生反應 生成2 氯丙烷和丙烯 10 雙分子親核取代反應 编辑 由於1 氯丙烷屬於一級氯代烷 位阻效應較小 而且一級碳陽離子非常不穩定 11 所以會主要按照雙分子的機理來進行親核取代反應 12 其中 親核試劑攻擊1 氯丙烷上連著氯原子的碳 氯以氯離子的形式離去 1 氯丙烷的親核取代反應可以實現官能團轉換和碳鏈增長 用以合成新的有機化合物 例如 1 氯丙烷可以與氫氧化鈉 13 發生雙分子親核取代反應 生成正丙醇 過程氯離子被取代 為離去基團 跟氫氧化鈉中的鈉離子結合生成氯化鈉 合成胺時 可以通過加布里爾伯胺合成反應來合成丙胺 14 15 16 它和叔胺反应 可以得到季铵盐 17 與金屬的反應 编辑 可以與金屬鎂反應在四氫呋喃或乾乙醚裏制得格氏試劑 又或者與鋰金屬在乾乙醚在低溫中直接反應來製備有機鋰試劑 由於這些試劑很活潑 所以製造過程裏不能有二氧化碳和水 這些試劑都是很强的鹼 也是親核試劑 可以用來製備其他有機化合物 12 用途 编辑多為工業生產的中間體 18 可以用來合成醫藥 農藥等有機化合物 3 亦可用作溶劑 10 參考資料 编辑 Barton D H R Head A J Williams R J Kinetics of the dehydrochlorination of substituted hydrocarbons VIII Mechanisms of the thermal decompositions of n propyl and n butyl chloride and 2 2 dichlorodiethyl ether Journal of the Chemical Society 1951 2039 2046 2 0 2 1 Timmermans J Hennault Roland Mme The work of the International Bureau of Physical Chemical Standards IV Study of the physical constants of twenty organic compounds Journal de Chimie Physique et de Physico Chimie Biologique 1930 27 P401 442 3 0 3 1 1 氯丙烷 ChemicalBook 2022 07 16 原始内容存档于2022 07 16 中文 用于有机合成 农药 医药中间体 1 氯丙烷 華夏化工網 2022 07 16 吕以仙 有机化学第七版 有机化学第七版 人民卫生出版社 2008年 313 Bertrand R Castro Replacement of Alcoholic Hydroxyl Groups by Halogens and Other Nucleophiles via Oxyphosphonium Intermediates John Wiley amp Sons Inc 1983 07 27 1 162 2020 07 12 ISBN 9780471264187 doi 10 1002 0471264180 or029 01 英语 Leahy Ellen M Zhang Wenming Chlorotrimethylsilane e EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2008 1 13 ISBN 978 0 470 84289 8 M Conte T Davies A Carley A Herzing C Kiely G Hutchings Selective formation of chloroethane by the hydrochlorination of ethene using zinc catalysts Journal of Catalysis 2007 11 15 252 1 23 29 2020 07 12 doi 10 1016 j jcat 2007 09 002 原始内容存档于2018 07 02 英语 H B Hass E T McBee Paul Weber Chlorination of Paraffins 1 Industrial amp Engineering Chemistry 1936 03 28 3 333 339 2020 07 12 ISSN 0019 7866 doi 10 1021 ie50315a017 原始内容存档于2021 08 04 英语 10 0 10 1 1 氯丙烷 1 Chloropropane 物競數據庫 2022 07 16 原始内容存档于2022 07 16 中文 在三氯化铝存在下 200 以下发生异构化 转变成2 氯丙烷 在氯化钡存在下 加热至380 400 生成丙烯与2 氯丙烷 Anslyn Eric V Dougherty Dennis A Modern Physical Organic Chemistry Sausalito CA University Science Books 2000 ISBN 978 1891389313 12 0 12 1 邢 其毅 裴 偉偉 徐 瑞秋 裴 堅 第6章 基礎有機化學 北京 2016 239 241 ISBN 978 7 301 27212 1 Smith W Novis McCloskey Joel Preparation of tetrafluoroborate salts and their tetraalkyl ammonium halide intermediates 2002 US 6444846 B1 Gabriel S Ueber eine Darstellung primarer Amine aus den entsprechenden Halogenverbindungen Ber 1887 20 2224 2009 01 31 原始内容存档于2020 04 10 Sheehan J C Bolhofer V A An Improved Procedure for the Condensation of Potassium Phthalimide with Organic Halides J Am Chem Soc 1950 72 2786 doi 10 1021 ja01162a527 Gibson M S Bradshaw R W The Gabriel Synthesis of Primary Amines Angew Chem Int Ed Engl 1968 7 919 doi 10 1002 anie 196809191 Brasen W R Hauser C R o Methylbenzyl Alcohol Organic Syntheses 1954 34 58 doi 10 15227 orgsyn 034 0058 chemical data reporting 原始内容存档于2020 07 11 取自 https zh wikipedia org w index php title 1 氯丙烷 amp oldid 76653744, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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