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1,3,5-三硫雜環己烷

一月 11, 2023

1,3,5-三硫雜環己烷是一種含硫六元雜環化合物，化學式為(CH
2S)
3。此分子為硫代甲醛的三聚體，以甲基化架橋分別連接三個硫醚結構而成。

1,3,5-三硫雜環己烷
IUPAC名
1,3,5-Trithiane
别名 Thioformaldehyde trimer, Trimethylentrisulfide, Trimethylene trisulfide, Trithioformaldehyde, 1,3,5-Trithiacyclohexane, sym-Trithiane, Thioform, s-Trithiane
识别
CAS号 291-21-4
PubChem 9264
ChemSpider 8907
SMILES
InChI
InChIKey LORRLQMLLQLPSJ-UHFFFAOYSA-N
EINECS 206-029-7
ChEBI 39196
性质
化学式 C3H6S3
摩尔质量 138.27 g·mol⁻¹
外观 無色至米色固體[1]
密度 1.6374 g/cm3[2]
熔点 215-220 °C（488-493 K）（分解[1]）
溶解性（水） 微溶
溶解性 苯
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 警告
H-术语 H319
P-术语 P264, P280, P305+351+338, P313
主要危害 有毒 (T)
NFPA 704
1
1
0
 
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

性質

 
1,3,5-三硫雜環己烷樣本

1,3,5-三硫雜環己烷可在酸性環境中以硫化氫與甲醛的反應製備而成。[3]

3 HCHO + 3 H2S → C3H6S3 + 3 H2O

此化合物可作為有機合成的建構組元，用於甲醯基化合物的製備。一個例子是有機鋰試劑將三硫雜環己烷去質子後成為鋰衍生物，其後再對其進行烷基化（而除了三硫雜環己烷外其他雙縮硫醛也可進行類似反應）：[4]

(CH2S)3 + RLi → (CH2S)2(CHLiS) + RH
(CH2S)2(CHLiS) + R'Br → (CH2S)2(CHR'S) + LiBr
(CH2S)2(CHR'S) + H2O → R'CHO + …

此化合物也可備出其他有機硫試劑，如在水中進行氯化可形成氯甲基硫醯氯：[5]

(CH2S)3 + 9 Cl2 + 6 H2O → 3 ClCH2SO2Cl + 12 HCl

此化合物去質子化及烷基化後可得(SCH2)n(SCHR)3-n。[6]

當1,3,5-三硫雜環己烷以甲醛外的醛或以非對稱酮製備時，會具有兩種同分異構物：α-結構較不穩定，熔點較低，溶解性較高，β-結構則相反。[7]

衍生物

除了1,3,5-三硫雜環己烷外，亦有其他同為三硫雜環己烷的衍生物，為其他單價官能基替代1,3,5-三硫雜環己烷的氫原子；例如三聚硫代丙酮（2,2,4,4,6,6-六甲基-1,3,5-三硫雜環己烷），為硫代丙酮的三聚物（如圖）。另外亦有金剛烷相關結構的衍生物。[7]

 
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參考

  1. ^ 1.0 1.1 来源：Sigma-Aldrich Co., product no. T88404 .
  2. ^ David R. Lide (编). Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press. 2005. ISBN 9780849304859. 
  3. ^ Bost, R. W.; Constable, E. W. sym-Trithiane (PDF). Organic Syntheses. 1936, 16: 81 [2020-08-02]. doi:10.15227/orgsyn.016.0081. （原始内容 (PDF)于2017-09-18）. 
  4. ^ Seebach, D.; Beck, A. K. Aldehydes From sym-Ttrithiane: n-Pentadecanal (PDF). Organic Syntheses. 1971, 51: 39 [2020-08-02]. doi:10.15227/orgsyn.051.0039. （原始内容 (PDF)于2016-03-04）. 
  5. ^ Paquette, L. A.; Wittenbrook, L. S. 2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide (PDF). Organic Syntheses. 1969, 49: 18 [2020-08-02]. doi:10.15227/orgsyn.049.0018. （原始内容 (PDF)于2016-03-04）. 
  6. ^ Edema, Jilles J. H.; Hoogenraad, Marcel; Schoonbeek, Franck S.; Kellogg, Richard M.; Kooijman, Huub; Spek, Anthony L. Alkylation of the S-C-S linkage. Towards lipophilic mono- and ditopic heavy-metal receptors containing trithiane building blocks. Molecular structure of cis-2,4,6-tribenzyl-1,3,5-trithiane. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 2010, 112 (6): 370–375. doi:10.1002/recl.19931120611. 
  7. ^ 7.0 7.1 David S. Breslow, Herman Skolnik (编). C3S3 Ring Systems. Multi-Sulfur and Sulfur and Oxygen Five- and Six-Membered Heterocycles, Part 2 21. 2009: 689, 692. ISBN 978-0-470-18833-0. 

一月 11, 2023
三硫雜環己烷, 是一種含硫六元雜環化合物, 化學式為, 此分子為硫代甲醛的三聚體, 以甲基化架橋分別連接三個硫醚結構而成, iupac名1, trithiane别名, thioformaldehyde, trimer, trimethylentrisulfide, trimethylene, trisulfide, trithioformaldehyde, trithiacyclohexane, trithiane, thioform, trithiane识别cas号, 4pubchem, 9264chemspid. 1 3 5 三硫雜環己烷是一種含硫六元雜環化合物 化學式為 CH2 S 3 此分子為硫代甲醛的三聚體 以甲基化架橋分別連接三個硫醚結構而成 1 3 5 三硫雜環己烷IUPAC名1 3 5 Trithiane别名 Thioformaldehyde trimer Trimethylentrisulfide Trimethylene trisulfide Trithioformaldehyde 1 3 5 Trithiacyclohexane sym Trithiane Thioform s Trithiane识别CAS号 291 21 4PubChem 9264ChemSpider 8907SMILES S1CSCSC1InChI 1S C3H6S3 c1 4 2 6 3 5 1 h1 3H2InChIKey LORRLQMLLQLPSJ UHFFFAOYSA NEINECS 206 029 7ChEBI 39196性质化学式 C3H6S3摩尔质量 138 27 g mol 外观 無色至米色固體 1 密度 1 6374 g cm3 2 熔点 215 220 C 488 493 K 分解 1 溶解性 水 微溶溶解性 苯危险性GHS危险性符号GHS提示词 警告H 术语 H319P 术语 P264 P280 P305 351 338 P313主要危害 有毒 T NFPA 704 1 1 0 若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 性質 编辑 1 3 5 三硫雜環己烷樣本 1 3 5 三硫雜環己烷可在酸性環境中以硫化氫與甲醛的反應製備而成 3 3 HCHO 3 H2S C3H6S3 3 H2O此化合物可作為有機合成的建構組元 用於甲醯基化合物的製備 一個例子是有機鋰試劑將三硫雜環己烷去質子後成為鋰衍生物 其後再對其進行烷基化 而除了三硫雜環己烷外其他雙縮硫醛也可進行類似反應 4 CH2S 3 RLi CH2S 2 CHLiS RH CH2S 2 CHLiS R Br CH2S 2 CHR S LiBr CH2S 2 CHR S H2O R CHO 此化合物也可備出其他有機硫試劑 如在水中進行氯化可形成氯甲基硫醯氯 5 CH2S 3 9 Cl2 6 H2O 3 ClCH2SO2Cl 12 HCl此化合物去質子化及烷基化後可得 SCH2 n SCHR 3 n 6 當1 3 5 三硫雜環己烷以甲醛外的醛或以非對稱酮製備時 會具有兩種同分異構物 a 結構較不穩定 熔點較低 溶解性較高 b 結構則相反 7 衍生物 编辑除了1 3 5 三硫雜環己烷外 亦有其他同為三硫雜環己烷的衍生物 為其他單價官能基替代1 3 5 三硫雜環己烷的氫原子 例如三聚硫代丙酮 2 2 4 4 6 6 六甲基 1 3 5 三硫雜環己烷 為硫代丙酮的三聚物 如圖 另外亦有金剛烷相關結構的衍生物 7 维基共享资源中相关的多媒体资源 1 3 5 三硫雜環己烷參考 编辑 1 0 1 1 来源 Sigma Aldrich Co product no T88404 David R Lide 编 Handbook of Chemistry and Physics 85th Edition CRC Press 2005 ISBN 9780849304859 Bost R W Constable E W sym Trithiane PDF Organic Syntheses 1936 16 81 2020 08 02 doi 10 15227 orgsyn 016 0081 原始内容存档 PDF 于2017 09 18 Seebach D Beck A K Aldehydes From sym Ttrithiane n Pentadecanal PDF Organic Syntheses 1971 51 39 2020 08 02 doi 10 15227 orgsyn 051 0039 原始内容存档 PDF 于2016 03 04 Paquette L A Wittenbrook L S 2 Chlorothiirane 1 1 Dioxide PDF Organic Syntheses 1969 49 18 2020 08 02 doi 10 15227 orgsyn 049 0018 原始内容存档 PDF 于2016 03 04 Edema Jilles J H Hoogenraad Marcel Schoonbeek Franck S Kellogg Richard M Kooijman Huub Spek Anthony L Alkylation of the S C S linkage Towards lipophilic mono and ditopic heavy metal receptors containing trithiane building blocks Molecular structure of cis 2 4 6 tribenzyl 1 3 5 trithiane Recueil des Travaux Chimiques des Pays Bas 2010 112 6 370 375 doi 10 1002 recl 19931120611 7 0 7 1 David S Breslow Herman Skolnik 编 C3S3 Ring Systems Multi Sulfur and Sulfur and Oxygen Five and Six Membered Heterocycles Part 2 21 2009 689 692 ISBN 978 0 470 18833 0 取自 https zh wikipedia org w index php title 1 3 5 三硫雜環己烷 amp oldid 69960129, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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