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1,2-二噁英

行進 31, 2023

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1,2-二噁英是一種杂环有机反芳香性[來源請求]化合物，化学式為C4H4O2。它是1,4-二噁英的同分异构体。

1,2-二噁英
IUPAC名
1,2-Dioxine
系统名
1,2-Dioxacyclohexa-3,5-diene
1,2-二氧杂环-3,5-己二烯
识别
CAS号 289-87-2  
PubChem 15559065
ChemSpider 10606250
SMILES
InChI
InChIKey VCZQYTJRWNRPHF-UHFFFAOYAH
性质
化学式 C4H4O2
摩尔质量 84.07 g·mol−1
相关物质
相关化学品 二苯并对二噁英
1,4-二噁英
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
  关于其他戴奧辛化合物，请见「戴奧辛」。

由於它類似於过氧化物的性質，1,2-二噁英非常不穩定，仍未分離。根據計算，它會快速異構化成2-丁烯二醛。[1]有取代基的衍生物也非常不穩定，例如1,4-二苯基-2,3-苯並二噁英。[2]1990年，3,6-二(對甲苯基)-1,2-二噁英被誤認為是第一個穩定的衍生物，[3]之後表明初始化合物不是1,2-二噁英的衍生物，而是一個熱力學上更穩定的二酮。[4]

  • 同分異構體1,2-二噁英（左）和1,4-二噁英（右）

  • 不穩定的1,4-二苯基-2,3-苯並二噁英的結構

  • 二噁英（1）和二酮形式（2）

參考文獻

  1. ^ Matsumoto, M. . Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 16: Six-Membered Hetarenes with Two Identical Heteroatoms. Georg Thieme Verlag. 2014: 13 [2020-06-12]. ISBN 9783131718815. （原始内容存档于2022-03-27）. 
  2. ^ Smith, Jimmie P.; Schrock, Alan K.; Schuster, Gary B. Chemiluminescence of organic peroxides. Thermal generation of an o-xylylene peroxide. Journal of the American Chemical Society. 1982, 104 (4): 1041. doi:10.1021/ja00368a021. .
  3. ^ Shine, Henry J.; Zhao, Da Chuan. Electron transfer to excited doublet states. Photoirradiation of 10-methylphenothiazine cation radical perchlorate in solutions of phenylacetylene and p-tolylacetylene in acetonitrile. The Journal of Organic Chemistry. 1990, 55 (13): 4086. doi:10.1021/jo00300a026. .
  4. ^ Block, Eric; Shan, Zhixing; Glass, Richard S.; Fabian, Jürgen. Revised Structure of a Purported 1,2-Dioxin: A Combined Experimental and Theoretical Study. The Journal of Organic Chemistry. 2003, 68 (10): 4108–11. PMID 12737603. doi:10.1021/jo034305i. 

行進 31, 2023
二噁英, 注意, 本页面含有unihan扩展e区汉字, 𫫇, 有关字符可能會错误显示, 詳见unicode扩展汉字, 是一種杂环有机反芳香性, 來源請求, 化合物, 化学式為c4h4o2, 它是1, 二噁英的同分异构体, iupac名1, dioxine系统名1, dioxacyclohexa, diene1, 二氧杂环, 己二烯识别cas号, pubchem, 15559065chemspider, 10606250smiles, o1oc, c1inchi, c4h4o2, 4hinchikey, vczqyt. 注意 本页面含有Unihan扩展E区汉字 𫫇 有关字符可能會错误显示 詳见Unicode扩展汉字 1 2 二噁英是一種杂环有机反芳香性 來源請求 化合物 化学式為C4H4O2 它是1 4 二噁英的同分异构体 1 2 二噁英IUPAC名1 2 Dioxine系统名1 2 Dioxacyclohexa 3 5 diene1 2 二氧杂环 3 5 己二烯识别CAS号 289 87 2 PubChem 15559065ChemSpider 10606250SMILES O1OC CC C1InChI 1 C4H4O2 c1 2 4 6 5 3 1 h1 4HInChIKey VCZQYTJRWNRPHF UHFFFAOYAH性质化学式 C4H4O2摩尔质量 84 07 g mol 1相关物质相关化学品 二苯并对二噁英1 4 二噁英若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 关于其他戴奧辛化合物 请见 戴奧辛 由於它類似於过氧化物的性質 1 2 二噁英非常不穩定 仍未分離 根據計算 它會快速異構化成2 丁烯二醛 1 有取代基的衍生物也非常不穩定 例如1 4 二苯基 2 3 苯並二噁英 2 1990年 3 6 二 對甲苯基 1 2 二噁英被誤認為是第一個穩定的衍生物 3 之後表明初始化合物不是1 2 二噁英的衍生物 而是一個熱力學上更穩定的二酮 4 同分異構體1 2 二噁英 左 和1 4 二噁英 右 不穩定的1 4 二苯基 2 3 苯並二噁英的結構 二噁英 1 和二酮形式 2 參考文獻 编辑 Matsumoto M Product Class 1 1 2 Dioxins and Benzo and Dibenzo Fused Derivatives Science of Synthesis Houben Weyl Methods of Molecular Transformations Vol 16 Six Membered Hetarenes with Two Identical Heteroatoms Georg Thieme Verlag 2014 13 2020 06 12 ISBN 9783131718815 原始内容存档于2022 03 27 Smith Jimmie P Schrock Alan K Schuster Gary B Chemiluminescence of organic peroxides Thermal generation of an o xylylene peroxide Journal of the American Chemical Society 1982 104 4 1041 doi 10 1021 ja00368a021 Shine Henry J Zhao Da Chuan Electron transfer to excited doublet states Photoirradiation of 10 methylphenothiazine cation radical perchlorate in solutions of phenylacetylene and p tolylacetylene in acetonitrile The Journal of Organic Chemistry 1990 55 13 4086 doi 10 1021 jo00300a026 Block Eric Shan Zhixing Glass Richard S Fabian Jurgen Revised Structure of a Purported 1 2 Dioxin A Combined Experimental and Theoretical Study The Journal of Organic Chemistry 2003 68 10 4108 11 PMID 12737603 doi 10 1021 jo034305i 取自 https zh wikipedia org w index php title 1 2 二噁英 amp oldid 76027200, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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