降冰片烯 （Norbornene），也称降莰烯（norcamphene），是一种橋環烴，为白色固體，有刺激性酸味。該分子由環己烯環和亞甲基橋（在C-1和C-4之間）组成，其中的雙鍵引起了顯著的環張力和反應活性。
降冰片烯由環戊二烯和乙烯的狄尔斯-阿尔德反应 合成；其衍生物也是类似[2] [3] 降冰片二烯 ，以及完全飽和的降冰片烷 。
降冰片烯经过酸催化水合反應，得到降冰片醇。研究非經典離子的化學家對此反應有很大的興趣。
用途 编辑 降冰片烯的用途不像乙烯等商品化学品那么广泛。它可以用作药物，杀虫剂，特种香料等有机物合成的骨架原料。它还可以与乙烯反应生成环烯烃共聚物（COC）。
降冰片烯常常在過渡金屬催化中被用來[4]
聚降冰片烯 编辑 降冰片烯在的開環复分解聚合（ROMP）反应中是重要的烯單體，例如经典的格拉布催化劑 案例。聚降冰片烯具有高玻璃化轉變溫度和高的光學清晰度。[5]
除了ROMP聚合，降冰片烯單體也經過乙烯基加成聚合。
聚降冰片烯主要用於抗震動（鐵路，建築，工業），防衝擊（個人防護設備，製鞋配件，保險槓）和改善抓地力（玩具輪胎，賽車輪胎，傳輸系統，傳輸系統，複印機，釣魚線等）。
亞乙基降冰片烯是一个相關的單體，衍生自環戊二烯和丁二烯。
參考 编辑 ^ . [2013-07-10 ] . （原始内容存档于2016-03-03）. ^ Paul Binger, Petra Wedemann, and Udo H. Brinker. "Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene". Org. Synth. Coll. Vol. 10 : 231. ^ Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada, and Tetsuya Enomoto. "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth. Coll. Vol. 9 : 186. ^ Thansandote, Praew; Chong, Eugene; Feldmann, Kai-Oliver; Lautens, Mark. Palladium-Catalyzed Domino C−C/C−N Coupling Using a Norbornene Template: Synthesis of Substituted Benzomorpholines, Phenoxazines, and Dihydrodibenzoxazepines. The Journal of Organic Chemistry. 21 May 2010, 75 (10): 3495–3498 [2013-07-10 ] . PMID 20423091 . doi:10.1021/jo100408p . （原始内容于2019-08-14）. ^ Mol, J. C. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2004 , 213 (2), 39-45.
降冰片烯, norbornene, 也称降莰烯, norcamphene, 是一种橋環烴, 为白色固體, 有刺激性酸味, 該分子由環己烯環和亞甲基橋, 在c, 1和c, 4之間, 组成, 其中的雙鍵引起了顯著的環張力和反應活性, iupac名bicyclo, hept, 别名, 降莰烯, 识别, cas号, pubchem, 10352, chemspider, 9925, smiles, cc1cc2, inchi, c7h10, inchikey, jfnlzvqoosmtjk, uhfffaoyab, ein. 降冰片烯 Norbornene 也称降莰烯 norcamphene 是一种橋環烴 为白色固體 有刺激性酸味 該分子由環己烯環和亞甲基橋 在C 1和C 4之間 组成 其中的雙鍵引起了顯著的環張力和反應活性 降冰片烯 1 IUPAC名Bicyclo 2 2 1 hept 2 ene 别名 降莰烯 识别 CAS号 498 66 8 Y PubChem 10352 ChemSpider 9925 SMILES C1 C2 C CC1CC2 InChI 1 C7H10 c1 2 7 4 3 6 1 5 7 h1 2 6 7H 3 5H2 InChIKey JFNLZVQOOSMTJK UHFFFAOYAB EINECS 207 866 0 性质 化学式 C7H10 摩尔质量 94 15 g mol 1 外观 白色固体 熔点 42 46 C 315 319 K 沸点 96 C 369 K 危险性 NFPA 704 3 2 1 闪点 15 C 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 降冰片烯由環戊二烯和乙烯的狄尔斯 阿尔德反应合成 其衍生物也是类似 2 3 相关的双环化合物包括含有兩個雙鍵的降冰片二烯 以及完全飽和的降冰片烷 降冰片烯经过酸催化水合反應 得到降冰片醇 研究非經典離子的化學家對此反應有很大的興趣 用途 编辑降冰片烯的用途不像乙烯等商品化学品那么广泛 它可以用作药物 杀虫剂 特种香料等有机物合成的骨架原料 它还可以与乙烯反应生成环烯烃共聚物 COC 降冰片烯常常在過渡金屬催化中被用來 4 影響親電子的過渡金屬的遷移 它也可用作牺牲消耗的质子受体 在Catellani反应中它起到邻位导向的作用 聚降冰片烯 编辑降冰片烯在的開環复分解聚合 ROMP 反应中是重要的烯單體 例如经典的格拉布催化劑案例 聚降冰片烯具有高玻璃化轉變溫度和高的光學清晰度 5 nbsp 除了ROMP聚合 降冰片烯單體也經過乙烯基加成聚合 聚降冰片烯主要用於抗震動 鐵路 建築 工業 防衝擊 個人防護設備 製鞋配件 保險槓 和改善抓地力 玩具輪胎 賽車輪胎 傳輸系統 傳輸系統 複印機 釣魚線等 亞乙基降冰片烯是一个相關的單體 衍生自環戊二烯和丁二烯 參考 编辑 Norbornene MSDS 2013 07 10 原始内容存档于2016 03 03 Paul Binger Petra Wedemann and Udo H Brinker Cyclopropene A New Simple Synthesis and its Diels Alder Reaction with Cyclopentadiene Org Synth Coll Vol 10 231 Masaji Oda Takeshi Kawase Tomoaki Okada and Tetsuya Enomoto 2 Cyclohexene 1 4 dione Org Synth Coll Vol 9 186 Thansandote Praew Chong Eugene Feldmann Kai Oliver Lautens Mark Palladium Catalyzed Domino C C C N Coupling Using a Norbornene Template Synthesis of Substituted Benzomorpholines Phenoxazines and Dihydrodibenzoxazepines The Journal of Organic Chemistry 21 May 2010 75 10 3495 3498 2013 07 10 PMID 20423091 doi 10 1021 jo100408p 原始内容存档于2019 08 14 引文格式1维护 日期与年 link Mol J C Journal of Molecular Catalysis A Chemical 2004 213 2 39 45 取自 https zh wikipedia org w index php title 降冰片烯 amp oldid 80668903, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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