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陈氏重排反应

陈氏重排反应Chan rearrangement)是一个较新的重排反应,1984年由加拿大麦吉尔大学的陈德恒所发现。反应中,α-酰氧基乙酸酯(1)在强作用下重排得到2-羟基-3-(2)。[1] Holton等人在合成紫杉醇时利用了该反应。[2]

反应机理如下:

非亲核碱(如四甲基哌啶锂二异丙基氨基锂)作用下,邻近羰基和醚氧原子的亚甲基氢脱去,生成负离子对酰氧基的羰基发生亲核酰基取代,生成一个不稳定的氧杂三元环中间体,开环,酸化即得到产物。

参考资料

  1. ^ Rearrangement of α-acyloxyacetates into 2-hydroxy-3-ketoesters S. D. Lee, T. H. Chan, and K. S. Kwon Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3399-3402. doi:10.1016/S0040-4039(01)91030-5
  2. ^ First total synthesis of taxol 1. Functionalization of the B ring Robert A. Holton, Carmen Somoza, Hyeong Baik Kim, Feng Liang, Ronald J. Biediger, P. Douglas Boatman, Mitsuru Shindo, Chase C. Smith, Soekchan Kim, et al.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116(4), 1597-1598. doi:10.1021/ja00083a066

参见

陈氏重排反应, chan, rearrangement, 是一个较新的重排反应, 1984年由加拿大麦吉尔大学的陈德恒所发现, 反应中, 酰氧基乙酸酯, 在强碱作用下重排得到2, 羟基, 酮酯, holton等人在合成紫杉醇时利用了该反应, 反应机理如下, 非亲核碱, 如四甲基哌啶锂或二异丙基氨基锂, 作用下, 邻近羰基和醚氧原子的亚甲基氢脱去, 生成负离子对酰氧基的羰基发生亲核酰基取代, 生成一个不稳定的氧杂三元环中间体, 开环, 酸化即得到产物, 参考资料, 编辑, rearrangement, acyloxy. 陈氏重排反应 Chan rearrangement 是一个较新的重排反应 1984年由加拿大麦吉尔大学的陈德恒所发现 反应中 a 酰氧基乙酸酯 1 在强碱作用下重排得到2 羟基 3 酮酯 2 1 Holton等人在合成紫杉醇时利用了该反应 2 反应机理如下 非亲核碱 如四甲基哌啶锂或二异丙基氨基锂 作用下 邻近羰基和醚氧原子的亚甲基氢脱去 生成负离子对酰氧基的羰基发生亲核酰基取代 生成一个不稳定的氧杂三元环中间体 开环 酸化即得到产物 参考资料 编辑 Rearrangement of a acyloxyacetates into 2 hydroxy 3 ketoesters S D Lee T H Chan and K S Kwon Tetrahedron Lett 1984 25 3399 3402 doi 10 1016 S0040 4039 01 91030 5 First total synthesis of taxol 1 Functionalization of the B ring Robert A Holton Carmen Somoza Hyeong Baik Kim Feng Liang Ronald J Biediger P Douglas Boatman Mitsuru Shindo Chase C Smith Soekchan Kim et al J Am Chem Soc 1994 116 4 1597 1598 doi 10 1021 ja00083a066参见 编辑Darzens反应 取自 https zh wikipedia org w index php title 陈氏重排反应 amp oldid 25496917, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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