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四甲基哌啶锂
四甲基哌啶锂（Lithium tetramethylpiperidide），其縮寫為LiTMP或LTMP，也稱為harpoon鹼，是分子式為C9H18LiN的化合物，四甲基哌啶锂是一種非親核鹼，在pKa及位阻效应上都和二(三甲基硅基)氨基锂（LiHMDS）相近。
| 四甲基哌啶锂 | |
|---|---|
| IUPAC名 四甲基哌啶锂 Lithium tetramethylpiperidide | |
| 系统名 1-Lithio-2,2,6,6-tetramethylpiperidine | |
| 识别 | |
| CAS号 | 38227-87-1 |
| PubChem | 11051814 |
| ChemSpider | 21428984 |
| SMILES |
|
| 性质 | |
| 化学式 | C9H18LiN |
| 摩尔质量 | 147.19 g·mol−1 |
| pKa | 37 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成 编辑
四甲基哌啶锂可以由2,2,6,6-四甲基哌啶和正丁基锂在-78 °C進行的去質子化反應中合成。有些研究指出在此反應也可以在0 °C下進行[1]。此化合物在四氢呋喃/乙苯的混合物中穩定，市面上買到的也是以此方式保存的化學品。
結構 编辑
四甲基哌啶锂和許多鋰化合物一樣容易聚合，四甲基哌啶锂在固態容易形成四聚体[2]。
相關條目 编辑
參考資料 编辑
- ^ amide primer （页面存档备份，存于互联网档案馆） H. J. Reich 2002
- ^ M.F. Lappert, M.J. Slade, A. Singh, J.L. Atwood, R.D. Rogers and R. Shakir. Structure and reactivity of sterically hindered lithium amides and their diethyl etherates: crystal and molecular structures of [Li{N(SiMe3)2}(OEt2)]2 and tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinatolithium). Journal of the American Chemical Society. 1983, 105 (2): 302–304. doi:10.1021/ja00340a031.