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芳香族亲核取代反应

芳香族亲核取代反应Nucleophilic Aromatic Substitution reaction,SNAr)是親核取代反應的一类,發生在芳香環上。當中一個親核體取代了一個好的離去基团,例如在芳香環上的卤代烃。現有六種芳香環的親核取代反應機理

反應機理 编辑

  • SNAr (加成—消去)反應機理
    • 當環上有一拉電子基使其電荷下降,這將吸引親核體於此時對芳香環進行攻擊,並生成一中間體。這個中間體已經破壞了芳香環的芳香性,形成主因是得到拉電子基的額外穩定性。而其後鹵化物離去,完成反應。
 
 
  • 苯炔(脫氫苯)机理
    • 當加入強催化劑,鹵化氢會作為離去基团而被移除,形成苯炔。苯炔是一種不帶電荷的活躍中間體,加入親核體後會快速反應形成产物。
 
  • SRN1 自由基親核芳香取代反應
  • ANRORC,一個包含親核體进攻、開環及關環的反應
  • VNS胺化反應,一種常用於炸藥合成的化學反應

取代基效应 编辑

单卤代芳烃的卤原子活性小,不易发生亲核取代。但当卤原子的邻、对位有拉电子基团(如硝基)时,SNAr反应中间体的负电荷离域到拉电子基团上,使中间体更加稳定,有利于反应进行,而且容易程度随硝基的增多而增加。例如:

 

当硝基在卤原子间位时,对反应活性的影响较小。

參見 编辑

芳香族亲核取代反应, nucleophilic, aromatic, substitution, reaction, snar, 是親核取代反應的一类, 發生在芳香環上, 當中一個親核體取代了一個好的離去基团, 例如在芳香環上的卤代烃, 現有六種芳香環的親核取代反應機理, 反應機理, 编辑snar, 加成, 消去, 反應機理, 當環上有一拉電子基使其電荷下降, 這將吸引親核體於此時對芳香環進行攻擊, 並生成一中間體, 這個中間體已經破壞了芳香環的芳香性, 形成主因是得到拉電子基的額外穩定性, 而其後鹵化物離去, 完. 芳香族亲核取代反应 Nucleophilic Aromatic Substitution reaction SNAr 是親核取代反應的一类 發生在芳香環上 當中一個親核體取代了一個好的離去基团 例如在芳香環上的卤代烃 現有六種芳香環的親核取代反應機理 反應機理 编辑SNAr 加成 消去 反應機理 當環上有一拉電子基使其電荷下降 這將吸引親核體於此時對芳香環進行攻擊 並生成一中間體 這個中間體已經破壞了芳香環的芳香性 形成主因是得到拉電子基的額外穩定性 而其後鹵化物離去 完成反應 nbsp 偶氮化合物作為離去基团的單分子親核取代反應 SN1 偶氮化合物於加熱下並不穩定 因此是一个好的离去基团 中間體的芳香性並沒有被破壞 因此能夠透過生成穩定的中間體完成反應 nbsp 苯炔 脫氫苯 机理 當加入強鹼作催化劑 鹵化氢會作為離去基团而被移除 形成苯炔 苯炔是一種不帶電荷的活躍中間體 加入親核體後會快速反應形成产物 nbsp SRN1 自由基親核芳香取代反應 ANRORC 一個包含親核體进攻 開環及關環的反應 VNS胺化反應 一種常用於炸藥合成的化學反應取代基效应 编辑单卤代芳烃的卤原子活性小 不易发生亲核取代 但当卤原子的邻 对位有拉电子基团 如硝基 时 SNAr反应中间体的负电荷离域到拉电子基团上 使中间体更加稳定 有利于反应进行 而且容易程度随硝基的增多而增加 例如 nbsp 当硝基在卤原子间位时 对反应活性的影响较小 參見 编辑取代反應 親核取代反應 芳香族亲电取代反应 nbsp 这是一篇關於化學反應的小作品 你可以通过编辑或修订扩充其内容 查论编 取自 https zh wikipedia org w index php title 芳香族亲核取代反应 amp oldid 59741332, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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