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表雄酮

一月 01, 1970

表雄酮（英語：Epiandrosterone）或称为异雄酮（英語：isoandrosterone）[1][2]是一种甾体激素，拥有较弱的雄激素活性，是睾酮和双氢睾酮（DHT）的代謝產物，在1931年由阿道夫·布特南特和库尔特·切尔宁首次分离。他们蒸馏了17000升的男性尿液，从中得到50毫克的雄酮结晶（很可能是混合了的α/β异构体），并发现其和雌酮有着相似的化学结构。

表雄酮
臨床資料
ATC碼
  • 未分配
识别信息
  • (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
    OR
    (1S,2S,5S,7S,10R,11S,15S)-5-hydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecan-14-one
CAS号481-29-8  Y
PubChem CID
  • 441302
ChemSpider
  • 390065 Y
UNII
  • 8TR252Z538
ChEBI
  • CHEBI:541975 Y
ChEMBL
  • ChEMBL272195 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID20289698
ECHA InfoCard100.006.877
化学信息
化学式C19H30O2
摩尔质量290.440 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
  • O=C2[C@]1(CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC2)CC[C@H]4C[C@@H](O)CC[C@]34C)C
  • InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12-16,20H,3-11H2,1-2H3/t12-,13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 Y
  • Key:QGXBDMJGAMFCBF-LUJOEAJASA-N Y

大部分哺乳动物包括猪都能合成表雄酮[3]，在体内可由5α還原酶催化肾上腺激素DHEA而来[4][5][6][7]，另外也可由3β-雄烷二醇经17β-羟基类固醇脱氢酶催化或雄烷二酮经3β-羟基类固醇脱氢酶催化而来。

参见 编辑

参考文献 编辑

  1. ^ Samuel H. Yalkowsky; Yan He; Parijat Jain. Handbook of Aqueous Solubility Data, Second Edition. CRC Press. 19 April 2016: 1209–. ISBN 978-1-4398-0246-5. 
  2. ^ Natural Products. Krishna Prakashan Media. 2006: 298–. ISBN 978-81-87224-85-3. 
  3. ^ Raeside JI, Renaud RL, Marshall DE. Identification of 5 alpha-androstane-3 beta,17 beta-diol and 3 beta-hydroxy-5 alpha-androstan-17-one sulfates as quantitatively significant secretory products of porcine Leydig cells and their presence in testicular venous blood. J Steroid Biochem Mol Biol. 42(1):113-20, 1992
  4. ^ Callies F, Arlt W, Siekmann L, Hübler D, Bidlingmaier F, Allolio B. Influence of oral dehydroepiandrosterone (DHEA) on urinary steroid metabolites in males and females. Steroids. 65(2):98-102, 2000
  5. ^ Labrie F, Cusan L, Gomez JL, Martel C, Bérubé R, Bélanger P, Chaussade V, Deloche C, Leclaire J. Changes in serum DHEA and eleven of its metabolites during 12-month percutaneous administration of DHEA. J Steroid Biochem Mol Biol. 2008 May;110(1-2):1-9
  6. ^ Daniël Henri van de Kerkhof. Steroid profiling in doping analysis. [S.l.] : [s.n.], 2001 - Tekst. - Proefschrift Universiteit Utrecht
  7. ^ Acacio BD, Stanczyk FZ, Mullin P, Saadat P, Jafarian N, Sokol RZ. Pharmacokinetics of dehydroepiandrosterone and its metabolites after long-term daily oral administration to healthy young men. Fertil Steril. Mar;81(3):595-604, 2004

一月 01, 1970
表雄酮, 英語, epiandrosterone, 或称为异雄酮, 英語, isoandrosterone, 是一种甾体激素, 拥有较弱的雄激素活性, 是睾酮和双氢睾酮, 的代謝產物, 在1931年由阿道夫, 布特南特和库尔特, 切尔宁首次分离, 他们蒸馏了17000升的男性尿液, 从中得到50毫克的雄酮结晶, 很可能是混合了的α, β异构体, 并发现其和雌酮有着相似的化学结构, 臨床資料atc碼未分配识别信息iupac命名法, hydroxy, dimethyl, tetradecahydrocyclopenta. 表雄酮 英語 Epiandrosterone 或称为异雄酮 英語 isoandrosterone 1 2 是一种甾体激素 拥有较弱的雄激素活性 是睾酮和双氢睾酮 DHT 的代謝產物 在1931年由阿道夫 布特南特和库尔特 切尔宁首次分离 他们蒸馏了17000升的男性尿液 从中得到50毫克的雄酮结晶 很可能是混合了的a b异构体 并发现其和雌酮有着相似的化学结构 表雄酮臨床資料ATC碼未分配识别信息IUPAC命名法 3S 5S 8R 9S 10S 13S 14S 3 hydroxy 10 13 dimethyl 1 2 3 4 5 6 7 8 9 11 12 14 15 16 tetradecahydrocyclopenta a phenanthren 17 oneOR 1S 2S 5S 7S 10R 11S 15S 5 hydroxy 2 15 dimethyltetracyclo 8 7 0 02 7 011 15 heptadecan 14 oneCAS号481 29 8 YPubChem CID441302ChemSpider390065 YUNII8TR252Z538ChEBICHEBI 541975 YChEMBLChEMBL272195 YCompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID20289698ECHA InfoCard100 006 877化学信息化学式C 19H 30O 2摩尔质量290 440 g mol3D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES O C2 C 1 CC C H 3 C H C H 1CC2 CC C H 4C C H O CC C 34C CInChI InChI 1S C19H30O2 c1 18 9 7 13 20 11 12 18 3 4 14 15 5 6 17 21 19 15 2 10 8 16 14 18 h12 16 20H 3 11H2 1 2H3 t12 13 14 15 16 18 19 m0 s1 YKey QGXBDMJGAMFCBF LUJOEAJASA N Y 大部分哺乳动物包括猪都能合成表雄酮 3 在体内可由5a還原酶催化肾上腺激素DHEA而来 4 5 6 7 另外也可由3b 雄烷二醇经17b 羟基类固醇脱氢酶催化或雄烷二酮经3b 羟基类固醇脱氢酶催化而来 参见 编辑3b 雄烷二醇 雄甾烯醇 雄甾烯酮 雌甾四烯参考文献 编辑 Samuel H Yalkowsky Yan He Parijat Jain Handbook of Aqueous Solubility Data Second Edition CRC Press 19 April 2016 1209 ISBN 978 1 4398 0246 5 Natural Products Krishna Prakashan Media 2006 298 ISBN 978 81 87224 85 3 Raeside JI Renaud RL Marshall DE Identification of 5 alpha androstane 3 beta 17 beta diol and 3 beta hydroxy 5 alpha androstan 17 one sulfates as quantitatively significant secretory products of porcine Leydig cells and their presence in testicular venous blood J Steroid Biochem Mol Biol 42 1 113 20 1992 Callies F Arlt W Siekmann L Hubler D Bidlingmaier F Allolio B Influence of oral dehydroepiandrosterone DHEA on urinary steroid metabolites in males and females Steroids 65 2 98 102 2000 Labrie F Cusan L Gomez JL Martel C Berube R Belanger P Chaussade V Deloche C Leclaire J Changes in serum DHEA and eleven of its metabolites during 12 month percutaneous administration of DHEA J Steroid Biochem Mol Biol 2008 May 110 1 2 1 9 Daniel Henri van de Kerkhof Steroid profiling in doping analysis S l s n 2001 Tekst Proefschrift Universiteit Utrecht Acacio BD Stanczyk FZ Mullin P Saadat P Jafarian N Sokol RZ Pharmacokinetics of dehydroepiandrosterone and its metabolites after long term daily oral administration to healthy young men Fertil Steril Mar 81 3 595 604 2004 取自 https zh wikipedia org w index php title 表雄酮 amp oldid 59250963, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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