苯六甲酸酐

苯六甲酸酐，也称为蜜石酸酐，是一种碳氧化合物，其分子式为C₁₂O₉。苯六甲酸酐是苯六甲酸的酸酐，可由苯六甲酸和乙酸酐的混合物加热至120℃制得。常态下的苯六甲酸酐为白色可升华固体。

苯六甲酸酐
IUPAC名 Benzo[1,2-c:3,4-c′:5,6-c′′]trifuran-1,3,4,6,7,9-hexone 苯駢[1,2-c:3,4-c′:5,6-c′′]-1,3,4,6,7,9-三呋喃己酮
别名	苯六甲酸三酐、苯六酸酐、苯六羧酸酐、蜜石酸酐
识别
CAS号	4253-24-1 ^N
PubChem	120023
ChemSpider	223826
SMILES	C12=C(C3=C(C4=C1C(=O)OC4=O)C(=O)OC3=O)C(=O)OC2=O
InChI	InChI=1S/C12O9/c13-7-1-2(8(14)19-7)4-6(12(18)21-11(4)17)5-3(1)9(15)20-10(5)16
InChIKey	NNYHMCFMPHPHOQ-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式	C12O9
摩尔质量	288.12 g·mol^−1
外观	白色固体
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯六甲酸酐与CO、CO₂等其它由碳与氧构成的化合物不太一样，它是一种有机物。

历史

苯六甲酸酐可能是由德国化学家尤斯图斯·冯·李比希和弗里德里希·维勒于1830年在研究蜜蜡石时首先制得的，但他们将该化合物的分子式误认为C₄O₃。^[1][2][3]直到1913年，苯六甲酸的性质才被H. Meyer和K. Steiner了解。^[4][5]研究证实，苯六甲酸与其他含有苯环的化合物一样，具有部分芳香族化合物的特性。^[6][7]

参考文献

1. Annalen der Physik und Chemie. J.A. Barth. 1826: 325–334 [2022-03-02]. （原始内容于2022-03-02） （德语）. 
2. Annalen der Physik und Chemie. J.A. Barth. 1830: 161–164 [2022-03-02]. （原始内容于2022-03-02） （德语）. 
3. Erdmann, O. L.; Marchand, R. F. Ueber die Mellithsäure. Journal für Praktische Chemie. 1848, 43 (1): 129–144 [2022-03-02]. doi:10.1002/prac.18480430113. （原始内容于2022-03-02） （德语）. 
4. Meyer, Hans; Steiner, Karl. Über ein neues Kohlenoxyd C 12 O 9. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1913-01, 46 (1): 813–815. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.191304601105 （德语）. 
5. Bugge. Chemie: En neues Kohenoxyd. Review of Meyer and Steiner's discovery of C₁₂O₉.. Naturwissenschaftliche Wochenschrift. March 22, 1914, 13/29 (12): 188 （德语）. 
6. Fowler, Patrick W.; Lillington, Mark. Mellitic Trianhydride, C 12 O 9 : The Aromatic Oxide of Carbon. Journal of Chemical Information and Modeling. 2007-05-01, 47 (3): 905–908 [2022-03-02]. ISSN 1549-9596. doi:10.1021/ci600547n. （原始内容于2022-03-02） （英语）. 
7. Ermer, O. and Neudörfl, J. . HelV. Chim. Jan 19, 2000, 83 (1): 300–309 [2011-07-26]. （原始内容存档于2018-03-16） （英语）.