fbpx
维基百科

脑甾醇

四月 01, 2023

脑甾醇（英語：cerebrosterol）或称为24S-羟基胆固醇（24S-hydroxycholesterol，缩写24S-HC，即胆甾-5-烯-3β,24S-二醇，cholest-5-ene-3,24-diol）是一种内源性的氧化胆固醇，由大脑中的神经元产生，来维持胆固醇稳态[1]。脑甾醇最早于1953年由Alberto Ercoli, S. Di Frisco, 和Pietro de Ruggieri三位科学家在马的大脑中发现[2]，之后发现人脑中也存在[3]。

脑甾醇
IUPAC名
cholest-5-ene-3,24-diol
别名 cerebrosterol
识别
CAS号 474-73-7
PubChem 121948
ChemSpider 108790
SMILES
Beilstein 3218472
ChEBI 34310
KEGG C13550
性质
化学式 C27H46O2
摩尔质量 402.653 g/mol g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

结构

24S-HC由胆固醇在24号碳原子上S位置的氢发生羟基基团取代反应生成，此反应由酶胆固醇24-羟化酶（CYP46A1）催化[4]：

 
胆固醇生成脑甾醇，由CYP46A1催化

功能

24S-HC可与载脂蛋白结合，如apoE、apoJ和apoA1等，来形成高密度脂蛋白样复合物[5]，因此比游离的胆固醇更容易通过血脑屏障。因此，24S-HC的生产是大脑合成胆固醇的几种平衡机制之一[1][6]。在进入血液循环后，24S-HC转运至肝脏，24S-HC在此可发生硫酸化、葡糖醛酸化或转化为胆酸，最终排出体外[7]。

24S-HC也是肝X受体（LXR）的激动剂，肝X受体是一类感应氧化胆固醇的核受体。在大脑中，与24S-HC作用的LXR主要是肝X受体β（LXRβ）[5]。24S-HC激活LXR，促进固醇调节元件结合蛋白（SREBP）的mRNA转录与蛋白的表达，来调控胆固醇合成和脂肪酸合成[8]。

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Mahley RW. Central Nervous System Lipoproteins: ApoE and Regulation of Cholesterol Metabolism.. Arterioscler Thromb Vasc Biol. 2016, 36 (7): 1305–15. PMC 4942259  . PMID 27174096. doi:10.1161/ATVBAHA.116.307023. 
  2. ^ Ercoli A, Di Frisco S, De Ruggieri P. Isolation, constitution and biological significance of cerebrosterol, a companion of cholesterol in the horse brain.. Boll Soc Ital Biol Sper. 1953, 29 (4): 494–7. PMID 13105923. 
  3. ^ Di Frisco S, De Ruggieri P, Ercoli A. Isolation of cerebrosterol from human brain.. Boll Soc Ital Biol Sper. 1953, 29 (7): 1351–2. PMID 13140512. 
  4. ^ Lund EG, Xie C, Kotti T, Turley SD, Dietschy JM, Russell DW. Knockout of the cholesterol 24-hydroxylase gene in mice reveals a brain-specific mechanism of cholesterol turnover.. J Biol Chem. 2003, 278 (25): 22980–8 [2020-02-03]. PMID 12686551. doi:10.1074/jbc.M303415200. （原始内容于2020-02-03）. 
  5. ^ 5.0 5.1 Wang Y, Kumar N, Crumbley C, Griffin PR, Burris TP. A second class of nuclear receptors for oxysterols: Regulation of RORalpha and RORgamma activity by 24S-hydroxycholesterol (cerebrosterol).. Biochim Biophys Acta. 2010, 1801 (8): 917–23 [2020-02-03]. PMC 2886165  . PMID 20211758. doi:10.1016/j.bbalip.2010.02.012. （原始内容于2021-05-25）. 
  6. ^ Björkhem I. Rediscovery of cerebrosterol.. Lipids. 2007, 42 (1): 5–14. PMID 17393206. doi:10.1007/s11745-006-1003-2. 
  7. ^ Lütjohann D. Cholesterol metabolism in the brain: importance of 24S-hydroxylation.. Acta Neurol Scand Suppl. 2006, 185: 33–42. PMID 16866909. doi:10.1111/j.1600-0404.2006.00683.x. 
  8. ^ Cartagena CM, Burns MP, Rebeck GW. 24S-hydroxycholesterol effects on lipid metabolism genes are modeled in traumatic brain injury.. Brain Res. 2010, 1319: 1–12. PMC 2826556  . PMID 20053345. doi:10.1016/j.brainres.2009.12.080. 


四月 01, 2023
脑甾醇, 英語, cerebrosterol, 或称为24s, 羟基胆固醇, hydroxycholesterol, 缩写24s, 即胆甾, 二醇, cholest, diol, 是一种内源性的氧化胆固醇, 由大脑中的神经元产生, 来维持胆固醇稳态, 最早于1953年由alberto, ercoli, frisco, 和pietro, ruggieri三位科学家在马的大脑中发现, 之后发现人脑中也存在, iupac名cholest, diol别名, cerebrosterol识别cas号, 7pubchem, 12. 脑甾醇 英語 cerebrosterol 或称为24S 羟基胆固醇 24S hydroxycholesterol 缩写24S HC 即胆甾 5 烯 3b 24S 二醇 cholest 5 ene 3 24 diol 是一种内源性的氧化胆固醇 由大脑中的神经元产生 来维持胆固醇稳态 1 脑甾醇最早于1953年由Alberto Ercoli S Di Frisco 和Pietro de Ruggieri三位科学家在马的大脑中发现 2 之后发现人脑中也存在 3 脑甾醇IUPAC名cholest 5 ene 3 24 diol别名 cerebrosterol识别CAS号 474 73 7PubChem 121948ChemSpider 108790SMILES C C H CC C H C C C O C H 1CC C H 2 C 1 CC C H 3 C H 2CC C4 C 3 CC C H C4 O C CBeilstein 3218472ChEBI 34310KEGG C13550性质化学式 C27H46O2摩尔质量 402 653 g mol g mol 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 结构 编辑24S HC由胆固醇在24号碳原子上S位置的氢发生羟基基团取代反应生成 此反应由酶胆固醇24 羟化酶 CYP46A1 催化 4 胆固醇生成脑甾醇 由CYP46A1催化功能 编辑24S HC可与载脂蛋白结合 如apoE apoJ和apoA1等 来形成高密度脂蛋白样复合物 5 因此比游离的胆固醇更容易通过血脑屏障 因此 24S HC的生产是大脑合成胆固醇的几种平衡机制之一 1 6 在进入血液循环后 24S HC转运至肝脏 24S HC在此可发生硫酸化 葡糖醛酸化或转化为胆酸 最终排出体外 7 24S HC也是肝X受体 LXR 的激动剂 肝X受体是一类感应氧化胆固醇的核受体 在大脑中 与24S HC作用的LXR主要是肝X受体b LXRb 5 24S HC激活LXR 促进固醇调节元件结合蛋白 SREBP 的mRNA转录与蛋白的表达 来调控胆固醇合成和脂肪酸合成 8 参考文献 编辑 1 0 1 1 Mahley RW Central Nervous System Lipoproteins ApoE and Regulation of Cholesterol Metabolism Arterioscler Thromb Vasc Biol 2016 36 7 1305 15 PMC 4942259 PMID 27174096 doi 10 1161 ATVBAHA 116 307023 Ercoli A Di Frisco S De Ruggieri P Isolation constitution and biological significance of cerebrosterol a companion of cholesterol in the horse brain Boll Soc Ital Biol Sper 1953 29 4 494 7 PMID 13105923 Di Frisco S De Ruggieri P Ercoli A Isolation of cerebrosterol from human brain Boll Soc Ital Biol Sper 1953 29 7 1351 2 PMID 13140512 Lund EG Xie C Kotti T Turley SD Dietschy JM Russell DW Knockout of the cholesterol 24 hydroxylase gene in mice reveals a brain specific mechanism of cholesterol turnover J Biol Chem 2003 278 25 22980 8 2020 02 03 PMID 12686551 doi 10 1074 jbc M303415200 原始内容存档于2020 02 03 5 0 5 1 Wang Y Kumar N Crumbley C Griffin PR Burris TP A second class of nuclear receptors for oxysterols Regulation of RORalpha and RORgamma activity by 24S hydroxycholesterol cerebrosterol Biochim Biophys Acta 2010 1801 8 917 23 2020 02 03 PMC 2886165 PMID 20211758 doi 10 1016 j bbalip 2010 02 012 原始内容存档于2021 05 25 Bjorkhem I Rediscovery of cerebrosterol Lipids 2007 42 1 5 14 PMID 17393206 doi 10 1007 s11745 006 1003 2 Lutjohann D Cholesterol metabolism in the brain importance of 24S hydroxylation Acta Neurol Scand Suppl 2006 185 33 42 PMID 16866909 doi 10 1111 j 1600 0404 2006 00683 x Cartagena CM Burns MP Rebeck GW 24S hydroxycholesterol effects on lipid metabolism genes are modeled in traumatic brain injury Brain Res 2010 1319 1 12 PMC 2826556 PMID 20053345 doi 10 1016 j brainres 2009 12 080 取自 https zh wikipedia org w index php title 脑甾醇 amp oldid 70827889, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

文章

，阅读，下载，免费，免费下载，mp3，视频，mp4，3gp， jpg，jpeg，gif，png，图片，音乐，歌曲，电影，书籍，游戏，游戏。