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哌嗪

pàiqín(英語:Piperazine) 是一种有机化合物。哌嗪是包含两个氮原子的六元杂环,两个氮原子处于对位。

哌嗪[1]
IUPAC名
Piperazine
别名 Hexahydropyrazine
Piperazidine
Diethylenediamine
1,4-Diazinane
识别
CAS号 110-85-0  
PubChem 4837
ChemSpider 13835459
SMILES
InChI
ChEBI 28568
DrugBank DB00592
KEGG D00807
性质
化学式 C4H10N2
摩尔质量 86.14 g·mol−1
外观 无色晶体或白色固体
熔点 106 °C(379 K)
沸点 146 °C(419 K)
溶解性 易溶[1]
pKa 9.8
pKb 4.19[1]
磁化率 -56.8·10−6 cm3/mol
药理学
ATC代码
药代动力学
60-70%
危险性
NFPA 704
2
2
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

很多哌嗪类化合物有一些重要的药理性质,其都包含哌嗪官能团。

来源于命名

哌嗪和哌啶的化学性质相似,此名称来源于哌啶。哌啶是黑胡椒中胡椒碱的结构的一部分。但哌嗪并非是胡椒属植物衍生物。

化学性质

哌嗪能够自由的溶于水和乙二醇,但不溶于乙醚。哌嗪是一个弱碱, 25°C时,其两个pKbs 分别为5.35 和 9.73。10%的哌嗪水溶液pH值为10.8-11.8。哌嗪在空气中吸收水和二氧化碳。哌嗪的衍生物在自然界存在,也有和多种方法可以合成。比如,醇氨和1,2-二氯乙烷反应;或者钠、乙二醇和乙二胺盐酸盐反应;或者钠在乙醇中还原吡嗪。

工业使用的哌嗪通常为其六水合物,熔点44°C,沸点125-130°C。

制药用哌嗪通常为其柠檬酸盐 或己二酸盐 。中国大陆的驱蛔虫药“宝塔糖”也有使用磷酸哌嗪[2]

工业生产

哌嗪通常形成于1,2-二氯乙烷或乙醇胺氨化的副产物。这是目前唯一的商业化的合成方法。产物中通常包含乙二胺,二(2-氨基乙基)胺和其他的线形或环形化合物,哌嗪由产物分离得到。

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 默克索引, 第11版, 7431
  2. ^ 因“蛔虫病”风靡全国的“宝塔糖”,30多年后,为啥消失了?_腾讯新闻. new.qq.com. [2020-09-19]. 

外部連結

  • PIPERAZINE CITRATE. Сhemicalland21.com. [2015-08-29]. (原始内容于2020-02-20). 

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哌嗪, 本條目存在以下問題, 請協助改善本條目或在討論頁針對議題發表看法, 此條目需要擴充, 2016年9月24日, 请協助改善这篇條目, 更進一步的信息可能會在討論頁或扩充请求中找到, 请在擴充條目後將此模板移除, 此條目需要精通或熟悉相关主题的编者参与及协助编辑, 2016年9月24日, 請邀請適合的人士改善本条目, 更多的細節與詳情請參见討論頁, 注意, 本页有unihan新版汉字, 𠯤, 這些字符可能會错误显示, 詳见unicode扩展汉字, pài, qín, 英語, piperazine, 是一种有机化. 本條目存在以下問題 請協助改善本條目或在討論頁針對議題發表看法 此條目需要擴充 2016年9月24日 请協助改善这篇條目 更進一步的信息可能會在討論頁或扩充请求中找到 请在擴充條目後將此模板移除 此條目需要精通或熟悉相关主题的编者参与及协助编辑 2016年9月24日 請邀請適合的人士改善本条目 更多的細節與詳情請參见討論頁 注意 本页有Unihan新版汉字 𠯤 這些字符可能會错误显示 詳见Unicode扩展汉字 哌 pai 嗪 qin 英語 Piperazine 是一种有机化合物 哌嗪是包含两个氮原子的六元杂环 两个氮原子处于对位 哌嗪 1 IUPAC名Piperazine别名 HexahydropyrazinePiperazidineDiethylenediamine1 4 Diazinane识别CAS号 110 85 0 PubChem 4837ChemSpider 13835459SMILES C1CNCCN1InChI 1S C4H10N2 c1 2 6 4 3 5 1 h5 6H 1 4H2ChEBI 28568DrugBank DB00592KEGG D00807性质化学式 C4H10N2摩尔质量 86 14 g mol 1外观 无色晶体或白色固体熔点 106 C 379 K 沸点 146 C 419 K 溶解性 水 易溶 1 pKa 9 8pKb 4 19 1 磁化率 56 8 10 6 cm3 mol药理学ATC代码药代动力学 蛋白结合度 60 70 危险性NFPA 704 2 2 0 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 很多哌嗪类化合物有一些重要的药理性质 其都包含哌嗪官能团 目录 1 来源于命名 1 1 化学性质 1 2 工业生产 2 參考文獻 3 外部連結来源于命名 编辑哌嗪和哌啶的化学性质相似 此名称来源于哌啶 哌啶是黑胡椒中胡椒碱的结构的一部分 但哌嗪并非是胡椒属植物衍生物 化学性质 编辑 哌嗪能够自由的溶于水和乙二醇 但不溶于乙醚 哌嗪是一个弱碱 25 C时 其两个pKbs 分别为5 35 和 9 73 10 的哌嗪水溶液pH值为10 8 11 8 哌嗪在空气中吸收水和二氧化碳 哌嗪的衍生物在自然界存在 也有和多种方法可以合成 比如 醇氨和1 2 二氯乙烷反应 或者钠 乙二醇和乙二胺盐酸盐反应 或者钠在乙醇中还原吡嗪 工业使用的哌嗪通常为其六水合物 熔点44 C 沸点125 130 C 制药用哌嗪通常为其柠檬酸盐3 C 4 H 10 N 2 2 C 6 H 8 O 7 displaystyle 3C 4 H 10 N 2 cdot 2C 6 H 8 O 7 或己二酸盐C 4 H 10 N 2 C 6 H 10 O 4 displaystyle C 4 H 10 N 2 cdot C 6 H 10 O 4 中国大陆的驱蛔虫药 宝塔糖 也有使用磷酸哌嗪 2 工业生产 编辑 哌嗪通常形成于1 2 二氯乙烷或乙醇胺氨化的副产物 这是目前唯一的商业化的合成方法 产物中通常包含乙二胺 二 2 氨基乙基 胺和其他的线形或环形化合物 哌嗪由产物分离得到 參考文獻 编辑 1 0 1 1 1 2 默克索引 第11版 7431 因 蛔虫病 风靡全国的 宝塔糖 30多年后 为啥消失了 腾讯新闻 new qq com 2020 09 19 外部連結 编辑英文维基文库中的 1911年版大英百科全書 條目 PiperazinPIPERAZINE CITRATE Shemicalland21 com 2015 08 29 原始内容存档于2020 02 20 Template Hallucinogens 取自 https zh wikipedia org w index php title 哌嗪 amp oldid 75830985, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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