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碳酸二甲酯
碳酸二甲酯（DMC）是一个有机化合物，可看作碳酸的二甲基酯。它是可燃的澄清液体，沸点90°C，不溶于水，可用作甲基化试剂。相比其他甲基化试剂，如碘甲烷和硫酸二甲酯，碳酸二甲酯毒性较小，而且可被生物降解。[1]
| 碳酸二甲酯 | |
|---|---|
| IUPAC名 Dimethyl carbonate | |
| 别名 | DMC |
| 识别 | |
| CAS号 | 616-38-6 |
| PubChem | 12021 |
| ChemSpider | 11526 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYAC |
| ChEBI | 36596 |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H6O3 |
| 摩尔质量 | 90.08 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 澄清液体 |
| 密度 | 1.069 - 1.073 g/ml (液) |
| 熔点 | 2 - 4 °C (275 - 277 K) |
| 沸点 | 90 °C (363 K) |
| 溶解性（水） | 13.9 g/100 mL |
| 危险性 | |
| 主要危害 | 可燃 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
以前以光气为原料制取碳酸二甲酯的方法已不常用，取而代之的是用甲醇在氧气存在下的催化氧化羰基化反应制得，较之以前的方法更加环保。[1]
碳酸二甲酯可对苯胺、酚和羧酸进行甲基化，但很多反应都需高压。[2]可以在回流DMC时加入DBU，以催化碳酸二甲酯甲基化羧酸的反应：[2]
参考资料
- ^ 1.0 1.1 Pietro Tundo and Maurizio Selva. The Chemistry of Dimethyl Carbonate. Acc. Chem. Res. 2002, 35 (9): 706–16. doi:10.1021/ar010076f.
- ^ 2.0 2.1 Shieh, Wen-Chung; Dell, Stephen; Repič, Oljan. Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate. J. Org. Chem. 2002, 67 (7): 2188–2191. doi:10.1021/jo011036s.