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碳硼烷酸

十二月 26, 2023

碳硼烷酸（化學式：H(CHB11Cl11)，英語：Carborane acid）[1] 為一種超強酸，是最強的單一分子酸，酸性為硫酸的一百萬倍、氟磺酸的數百倍。

碳硼烷酸根的球棒模型。
用色：氫－白、氯－綠、硼－粉紅、碳－黑

歷史 编辑

2004年，美國加州大學河濱校區（UC Riverside）的Chris Reed團隊首先合成出碳硼烷酸。[2]

特性 编辑

造成碳硼烷酸超強酸性的原因，是由於其共軛鹼CHB11Cl11−非常穩定，而且具有高電負性的氯取代基，能有效分散負電荷。而外側的氯包覆碳硼烷核心，使碳硼烷酸根非常安定，不易與其他化學物質反應。

氟化的碳硼烷酸，H(CHB11F11)远比氯化的碳硼烷酸的酸性强。它能够质子化二氧化碳，形成桥接的[H(CO2)2]+，使它的酸性变得更强。相比之下，CO2被HF-SbF5 或 HSO3F-SbF5质子化的速率不可见。[3][4][5][6]

碳硼烷酸雖然酸性強，但不具強烈的腐蝕性與氧化性。混合酸如魔酸、氟銻酸酸性更強，但會生成氟離子造成副反應，而且產生的氫氟酸成分會腐蝕玻璃，造成使用上的困難。而且氟會攻擊富勒烯，故H(CHB11Cl11)成為已知唯一能質子化富勒烯但不會將其分解的酸，能與富勒烯形成1：1的鹽類。[7][8]

用处 编辑

碳硼烷酸有许多可能的应用。 例如，已经提出将它们用作碳氢化合物的裂化和 n-烷烃的异构化以形成支链异烷烃（例如异辛烷）的催化剂。 碳硼烷酸也可用作精细化学合成的强选择性布朗斯特质子酸，其中碳硼烷酸阴离子的低亲核性可能是对反应有利的。 在机械有机化学中，它们可用于反应性阳离子中间体的研究。 [9] 在无机合成中，其极强的酸性可允许分离奇异物种，例如氙氢离子的盐。 [10]

參考資料及注释 编辑

  1. ^ 注意在圖片中，酸性氫並不是鍵結在碳硼烷分子的氫，而是平衡離子
  2. ^ Juhasz, M.; Hoffmann, S.; Stoyanov, E.; Kim, K.-C.; Reed, C. A. (2004). Angew. Chem., Int. Ed. 43: 5352-5355. DOI: 10.1002/anie.200460005.
  3. ^ Nava Matthew. The Strongest Brønsted Acid: Protonation of Alkanes by H(CHB11F11) at Room Temperature. Angewandte Chemie International Edition. 2013, 53 (4): 1131–1134. PMC 4993161  . PMID 24339386. doi:10.1002/anie.201308586. 
  4. ^ Reed CA. Myths about the proton. The nature of H+ in condensed media. Acc. Chem. Res. 2013, 46 (11): 2567–75. PMC 3833890  . PMID 23875729. doi:10.1021/ar400064q. 
  5. ^ Reed CA. Myths about the proton. The nature of H+ in condensed media. Acc. Chem. Res. 2013, 46 (11): 2567–75. PMC 3833890  . PMID 23875729. doi:10.1021/ar400064q. 
  6. ^ Cummings, Steven; Hratchian, Hrant P.; Reed, Christopher A. The Strongest Acid: Protonation of Carbon Dioxide. Angewandte Chemie International Edition. 2016-01-22, 55 (4): 1382–1386 [2020-04-16]. ISSN 1521-3773. PMID 26663640. doi:10.1002/anie.201509425. （原始内容于2020-06-21） （英语）. 
  7. ^ Mark Juhasz, Stephan Hoffmann, Evgenii Stoyanov, Kee-Chan Kim, Christopher A. Reed. The Strongest Isolable Acid. Angewandte Chemie International Edition (Communication). 2004, 43: 5352 – 5355. doi:10.1002/anie.200460005. 
  8. ^ Christopher A. Reed. (PDF). Chem. Commun. 2005, 2005: 1669–1677 [2015-06-23]. doi:10.1039/b415425h. （原始内容 (Full article (reprint))存档于2020-05-11）. 
  9. ^ Lovekin Kris. "Strong, Yet Gentle, Acid Uncovered". University of California, Riverside. (November, 2004). Accessed February 13, 2015.
  10. ^ Stiles, D. Column: Bench monkey. September 1, 2007 [March 3, 2015]. （原始内容于2016-04-16）. 

外部連結 编辑

    十二月 26, 2023
    碳硼烷酸, 化學式, chb11cl11, 英語, carborane, acid, 為一種超強酸, 是最強的單一分子酸, 酸性為硫酸的一百萬倍, 氟磺酸的數百倍, 根的球棒模型, 用色, 粉紅, 目录, 歷史, 特性, 用处, 參考資料及注释, 外部連結歷史, 编辑2004年, 美國加州大學河濱校區, riverside, 的chris, reed團隊首先合成出, 特性, 编辑造成超強酸性的原因, 是由於其共軛鹼chb11cl11, 非常穩定, 而且具有高電負性的氯取代基, 能有效分散負電荷, 而外側的氯包覆碳硼. 碳硼烷酸 化學式 H CHB11Cl11 英語 Carborane acid 1 為一種超強酸 是最強的單一分子酸 酸性為硫酸的一百萬倍 氟磺酸的數百倍 碳硼烷酸根的球棒模型 用色 氫 白 氯 綠 硼 粉紅 碳 黑 目录 1 歷史 2 特性 3 用处 4 參考資料及注释 5 外部連結歷史 编辑2004年 美國加州大學河濱校區 UC Riverside 的Chris Reed團隊首先合成出碳硼烷酸 2 特性 编辑造成碳硼烷酸超強酸性的原因 是由於其共軛鹼CHB11Cl11 非常穩定 而且具有高電負性的氯取代基 能有效分散負電荷 而外側的氯包覆碳硼烷核心 使碳硼烷酸根非常安定 不易與其他化學物質反應 氟化的碳硼烷酸 H CHB11F11 远比氯化的碳硼烷酸的酸性强 它能够质子化二氧化碳 形成桥接的 H CO2 2 使它的酸性变得更强 相比之下 CO2被HF SbF5 或 HSO3F SbF5质子化的速率不可见 3 4 5 6 碳硼烷酸雖然酸性強 但不具強烈的腐蝕性與氧化性 混合酸如魔酸 氟銻酸酸性更強 但會生成氟離子造成副反應 而且產生的氫氟酸成分會腐蝕玻璃 造成使用上的困難 而且氟會攻擊富勒烯 故H CHB11Cl11 成為已知唯一能質子化富勒烯但不會將其分解的酸 能與富勒烯形成1 1的鹽類 7 8 用处 编辑碳硼烷酸有许多可能的应用 例如 已经提出将它们用作碳氢化合物的裂化和 n 烷烃的异构化以形成支链异烷烃 例如异辛烷 的催化剂 碳硼烷酸也可用作精细化学合成的强选择性布朗斯特质子酸 其中碳硼烷酸阴离子的低亲核性可能是对反应有利的 在机械有机化学中 它们可用于反应性阳离子中间体的研究 9 在无机合成中 其极强的酸性可允许分离奇异物种 例如氙氢离子的盐 10 參考資料及注释 编辑 注意在圖片中 酸性氫並不是鍵結在碳硼烷分子的氫 而是平衡離子 Juhasz M Hoffmann S Stoyanov E Kim K C Reed C A 2004 Angew Chem Int Ed 43 5352 5355 DOI 10 1002 anie 200460005 Nava Matthew The Strongest Bronsted Acid Protonation of Alkanes by H CHB11F11 at Room Temperature Angewandte Chemie International Edition 2013 53 4 1131 1134 PMC 4993161 nbsp PMID 24339386 doi 10 1002 anie 201308586 Reed CA Myths about the proton The nature of H in condensed media Acc Chem Res 2013 46 11 2567 75 PMC 3833890 nbsp PMID 23875729 doi 10 1021 ar400064q Reed CA Myths about the proton The nature of H in condensed media Acc Chem Res 2013 46 11 2567 75 PMC 3833890 nbsp PMID 23875729 doi 10 1021 ar400064q Cummings Steven Hratchian Hrant P Reed Christopher A The Strongest Acid Protonation of Carbon Dioxide Angewandte Chemie International Edition 2016 01 22 55 4 1382 1386 2020 04 16 ISSN 1521 3773 PMID 26663640 doi 10 1002 anie 201509425 原始内容存档于2020 06 21 英语 Mark Juhasz Stephan Hoffmann Evgenii Stoyanov Kee Chan Kim Christopher A Reed The Strongest Isolable Acid Angewandte Chemie International Edition Communication 使用 format 需要含有 url 帮助 2004 43 5352 5355 doi 10 1002 anie 200460005 Christopher A Reed Carborane acids New strong yet gentle acids for organic and inorganic chemistry PDF Chem Commun 2005 2005 1669 1677 2015 06 23 doi 10 1039 b415425h 原始内容 Full article reprint 存档于2020 05 11 Lovekin Kris Strong Yet Gentle Acid Uncovered University of California Riverside November 2004 Accessed February 13 2015 Stiles D Column Bench monkey September 1 2007 March 3 2015 原始内容存档于2016 04 16 外部連結 编辑Reed团队 取自 https zh wikipedia org w index php title 碳硼烷酸 amp oldid 69767301, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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