硫胺素焦磷酸

硫胺素焦磷酸（英語：Thiamine pyrophosphate，TPP或英語：thiamine diphosphate，ThDP）是一种硫胺素（维生素B1）衍生物。它由硫胺素在肝细胞内受硫胺素焦磷酸激酶的催化被磷酸化而生成。分子内含有嘧啶环和噻唑环，不过噻唑环是其催化性质的关键。它是体内催化α-酮酸氧化脱羧的辅酶，也是磷酸戊糖途径中转酮酶的辅酶。其噻唑环2-位被去质子化后生成的叶立德是重要的中间物，它可作为亲核试剂进攻羰基的碳原子，噻唑环对碳负离子有稳定作用。

硫胺素焦磷酸^[1]
IUPAC名 2-[3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethyl phosphono hydrogen phosphate
别名	硫胺素焦磷酸酯 焦磷酸硫胺素
识别
CAS号	154-87-0
PubChem	1132
ChemSpider	10670483
SMILES	[n+]1(c(c(CCO[P@@](OP(O)(O)=O)(O)=O)sc1)C)Cc1c(nc(C)nc1)N.[ClH-]
InChI	1/C12H17N4OS.ClH.H4O7P2/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;;1-8(2,3)7-9(4,5)6/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15);1H;(H2,1,2,3)(H2,4,5,6)/q+1;;/p-1
InChIKey	NBSUTVXQOGUTJX-REWHXWOFAB
MeSH	Thiamine+pyrophosphate
性质
化学式	C12H19N4O7P2S^+
摩尔质量	425.314382 g·mol⁻¹
外观	白色固体
熔点	240-244 ℃ (分解)
溶解性（水）	220 g/L (20 ℃)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

以TPP作辅基的酶

• 丙酮酸脱氢酶复合体
• 丙酮酸脱羧酶复合物
• α-酮戊二酸脱氢酶复合体
• 支链α-酮酸脱氢酶复合体
• 2-羟基植烷酰辅酶A裂解酶
• 转酮醇酶

参考资料

1. Sicherheitsdatenblatt Merck