癸二酰氯

癸二酰氯是一种有机化合物，为癸二酸的衍生物，属于酰氯，化学式为C₁₀H₁₆Cl₂O₂。

癸二酰氯
IUPAC名 Decanedioyl dichloride
识别
CAS号	111-19-3
PubChem	66072
ChemSpider	59462
SMILES	ClC(=O)CCCCCCCC(=O)CCl
InChI	1/C10H16Cl2O2/c11-9(13)7-5-3-1-2-4-6-8-10(12)14/h1-8H2
InChIKey	WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYAH
EINECS	203-843-4
MeSH	C061659
性质
化学式	C10H16Cl2O2
摩尔质量	239.14 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.12 g cm^−3
熔点	−2.5 °C（271 K）
沸点	220 °C（493 K）
危险性
NFPA 704	0 3 2
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

癸二酰氯是一种浅黄色、具有辛辣气味的液体，可溶于烃类和醚类。它和其它酰氯一样，具有腐蚀性，可以在水中水解并产生HCl，但其反应要比短链酰氯要慢。^[1]

制备

癸二酰氯可以由癸二酸和酰氯化试剂反应得到，酰氯化试剂的效果以氯化亚砜最好，五氯化磷次之，三氯化磷最差。^[2]

[(CH₂)₄COOH]₂ + 2 SOCl₂ → [(CH₂)₄COCl]₂ + 2 SO₂↑ + 2 HCl↑

[(CH₂)₄COOH]₂ + 2 PCl₅ → [(CH₂)₄COCl]₂ + 2 POCl₃ + HCl↑

以氯化亚砜为酰氯化试剂时，最适宜的反应温度在45℃至65℃之间，若超过90℃，反应物会脱羧。反应结束后，减压蒸馏除去过量的SOCl₂，剩余物溶解在四氯化碳中可以直接使用。

应用

癸二酰氯和己二胺聚合，形成尼龙。^[3]

参考文献

1. Morgan, Paul W.; Kwolek, Stephanie L. The nylon rope trick: Demonstration of condensation polymerization. Journal of Chemical Education. April 1959, 36 (4): 182. doi:10.1021/ed036p182. 
2. 郭仲熙 曾昭国. 癸二酰氯的制备[J]. 江西师范学院学报, 1964(1): 57-58
3. Enkelmann, Volker; Wegner, Gerhard. Mechanism of interfacial polycondensation and the direct synthesis of stable polyamide membranes. Die Makromolekulare Chemie. 1976-11-01, 177 (11): 3177–3189 [2016-11-06]. ISSN 0025-116X. doi:10.1002/macp.1976.021771106. （原始内容于2016-08-03） （英语）.