甲基胂酸

甲基胂酸是一种有机砷化合物，分子式为CH₃AsO₃H₂。它是一种无色的水溶性固体。这种化合物的盐，如甲基胂酸二钠，已被广泛用作种植棉花和水稻的除草剂和杀真菌剂。^[2]

甲基胂酸
IUPAC名 Methylarsonic acid^[1]
识别
CAS号	124-58-3
PubChem	8948
ChemSpider	8604
SMILES	C[As](=O)(O)O
InChI	1S/CH5AsO3/c1-2(3,4)5/h1H3,(H2,3,4,5)
InChIKey	QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	4-04-00-03682
UN编号	1557
RTECS	PA1575000
性质
化学式	CH5AsO3
摩尔质量	139.97 g·mol^−1
外观	白色固体
熔点	160.5 °C（434 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

反应

在接近生理pH值时，甲基胂酸转化为其共轭碱基，即甲基胂酸盐。包括CH₃AsO₃H⁻和CH
3AsO2−
3。

合成和生物合成

亚砷酸与碘甲烷反应得到甲基胂酸：^[3]

As(OH)₃ + CH₃I + NaOH → CH₃AsO(OH)₂ + NaI + H₂O

该反应的新颖方面是在砷处发生烷基化，使得砷从氧化态+3氧化至+5。

砷化合物的生物甲基化被认为始于甲基胂酸盐的形成。因此，三价砷化合物被甲基化生成甲基胂酸盐。S-腺苷甲硫氨酸是甲基供体。甲基胂酸盐是二甲胂酸盐的前体，同样通过还原循环（生成甲基胂酸），然后进行第二次甲基化。^[4]

安全性

像所有砷化合物一样，它具有剧毒。^[4]

参考资料

1. International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 916, 918. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
2. Grund, S. C.; Hanusch, K.; Wolf, H. U., Arsenic and Arsenic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a03_113.pub2 
3. G. Meyer. Ueber einige anomale Reaktionen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1883, 13: 1439–1443. doi:10.1002/cber.188301601316. 
4. Styblo, M.; Del Razo, L. M.; Vega, L.; Germolec, D. R.; LeCluyse, E. L.; Hamilton, G. A.; Reed, W.; Wang, C.; Cullen, W. R.; Thomas, D. J. Comparative toxicity of trivalent and pentavalent inorganic and methylated arsenicals in rat and human cells. Archives of Toxicology. 2000, 74: 289–299. doi:10.1007/s002040000134.