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环丙醇

环丙醇(英語:Cyclopropanol)化学式C3H6O,包含一个环丙基和一个羟基。它可以由乙基溴化镁环氧氯丙烷的反应合成[1],而其衍生物则能通过库林科维奇反应制备。[3]环丙醇由于三元环的张力很不稳定,易开环生成丙醛[4][5]因此环丙醇可作为烯醇化丙醛的合成子。环丙醇还被用来在分子中引入环丙基,合成环丙基酯、磺酸酯和胺。含环丙基的化合物作为潜在抗病毒药物,[6]亦用于蛋白质运输的控制研究。[7]

环丙醇
IUPAC名
Cyclopropanol
别名 Cyclopropyl alcohol,
Hydroxycyclopropane
识别
CAS号 16545-68-9  
PubChem 123361
ChemSpider 109961
SMILES
性质
化学式 C3H6O
摩尔质量 58.08 g·mol−1
密度 0.917 g/mL[1]
沸点 101–102 °C[2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考资料

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  2. ^ Jongejan, J. A.; Duine, J. A. Enzymatic hydrolysis of cyclopropyl acetate. A facile method for medium- and large-scale preparations of cyclopropanol. Tetrahedron Lett. 1987, 28 (24): 2767–2768. doi:10.1016/S0040-4039(00)96204-X. 
  3. ^ Eisch, John J.; Adeosun, Adetenu A.; Gitua, John N. Mechanism of the Kulinkovich Cyclopropanol Synthesis: Transfer-Epititanation of the Alkene in Generating the Key Titanacyclopropane Intermediate. European Journal of Organic Chemistry (Wiley). 2003, 2003 (24): 4721–4727. ISSN 1434-193X. doi:10.1002/ejoc.200300588. 
  4. ^ Magrane, J. K.; Cottle, D. L. The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64 (3): 484–487. doi:10.1021/ja01255a004. 
  5. ^ Stahl, G. W.; Cottle, D. L. The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. Some Derivatives of Cyclopropanol. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65 (9): 1782–1783. doi:10.1021/ja01249a507. 
  6. ^ WO application 2009005677,Cottell, J. J.; Link, J. O. Schroeder, S. D.; Taylor, J.; Tse, W.; Vivian, R. W.; Yang, Z.-Y.,「Antiviral compounds」,发表于2009-01-08 
  7. ^ WO application 2009062118,Bulawa, C. E.; Devit, M.; Elbaum, D.,「Modulators of protein trafficking」,发表于2009-05-14 

环丙醇, 英語, cyclopropanol, 化学式c3h6o, 包含一个环丙基和一个羟基, 它可以由乙基溴化镁和环氧氯丙烷的反应合成, 而其衍生物则能通过库林科维奇反应制备, 由于三元环的张力很不稳定, 易开环生成丙醛, 因此可作为烯醇化丙醛的合成子, 还被用来在分子中引入环丙基, 合成环丙基酯, 磺酸酯和胺, 含环丙基的化合物作为潜在抗病毒药物, 亦用于蛋白质运输的控制研究, iupac名cyclopropanol别名, cyclopropyl, alcohol, hydroxycyclopropane识别c. 环丙醇 英語 Cyclopropanol 化学式C3H6O 包含一个环丙基和一个羟基 它可以由乙基溴化镁和环氧氯丙烷的反应合成 1 而其衍生物则能通过库林科维奇反应制备 3 环丙醇由于三元环的张力很不稳定 易开环生成丙醛 4 5 因此环丙醇可作为烯醇化丙醛的合成子 环丙醇还被用来在分子中引入环丙基 合成环丙基酯 磺酸酯和胺 含环丙基的化合物作为潜在抗病毒药物 6 亦用于蛋白质运输的控制研究 7 环丙醇IUPAC名Cyclopropanol别名 Cyclopropyl alcohol Hydroxycyclopropane识别CAS号 16545 68 9 PubChem 123361ChemSpider 109961SMILES OC1CC1性质化学式 C3H6O摩尔质量 58 08 g mol 1密度 0 917 g mL 1 沸点 101 102 C 2 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 参考资料 编辑 1 0 1 1 Roberts J D Chambers V C Small Ring Compounds VI Cyclopropanol Cyclopropyl Bromide and Cyclopropylamine J Am Chem Soc 1951 73 7 3176 3179 doi 10 1021 ja01151a053 Jongejan J A Duine J A Enzymatic hydrolysis of cyclopropyl acetate A facile method for medium and large scale preparations of cyclopropanol Tetrahedron Lett 1987 28 24 2767 2768 doi 10 1016 S0040 4039 00 96204 X Eisch John J Adeosun Adetenu A Gitua John N Mechanism of the Kulinkovich Cyclopropanol Synthesis Transfer Epititanation of the Alkene in Generating the Key Titanacyclopropane Intermediate European Journal of Organic Chemistry Wiley 2003 2003 24 4721 4727 ISSN 1434 193X doi 10 1002 ejoc 200300588 Magrane J K Cottle D L The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent J Am Chem Soc 1942 64 3 484 487 doi 10 1021 ja01255a004 Stahl G W Cottle D L The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent Some Derivatives of Cyclopropanol J Am Chem Soc 1943 65 9 1782 1783 doi 10 1021 ja01249a507 WO application 2009005677 Cottell J J Link J O Schroeder S D Taylor J Tse W Vivian R W Yang Z Y Antiviral compounds 发表于2009 01 08 WO application 2009062118 Bulawa C E Devit M Elbaum D Modulators of protein trafficking 发表于2009 05 14 取自 https zh wikipedia org w index php title 环丙醇 amp oldid 75878772, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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