环氧氯丙烷

环氧氯丙烷（epichlorohydrin (ECH)）是一个有机氯化合物，也是一个环氧化物。它是一个无色液体，有类似于大蒜的刺激性气味，不溶于水，但可以与大部分极性有机溶剂混溶。^[1]环氧氯丙烷活性很强，被用于制造甘油、塑料和人造橡胶。若与水接触，环氧氯丙烷可水解生成3-MCPD，后者是一种在食物中发现的致癌物。

环氧氯丙烷
IUPAC名 chloromethyloxirane
英文名	Epichlorohydrin
别名	表氯醇
识别
CAS号	106-89-8 ^Y
ChemSpider	13837112
SMILES	C1C2(O1)C2Cl
InChIKey	BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYAY
性质
化学式	C3H5ClO
摩尔质量	92.52 g·mol⁻¹
密度	1.1812 g/cm^3
熔点	-25.6 °C
沸点	117.9 °C
危险性
欧盟分类	T
NFPA 704	3 3 2
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生产

环氧氯丙烷是通过对原料烯丙基氯的两步反应制备的。 第一步，烯丙基氯与次氯酸发生氢氯化反应，得到两个混合的醇：^[2]

CH₂=CHCH₂Cl + HOCl → HOCH₂CHClCH₂Cl/ClCH₂CH(OH)CH₂Cl

 

第二步，将混合醇与碱反应生成环氧化物：

HOCH₂CHClCH₂Cl/ClCH₂CH(OH)CH₂Cl + NaOH → CH₂CHOCH₂Cl + NaCl + H₂O

 

通过使用这个方法，每年(1997年)环氧氯丙烷的生产量超过70万吨。^[3]

应用

环氧氯丙烷主要被转化为甘油：

CH₂CHOCH₂Cl + 2 H₂O → HOCH₂CH(OH)CH₂(OH) + HCl

通过双酚A的烷基化作用，环氧氯丙烷能制造环氧树脂。它同时也是制备许多其他树脂和聚合物单体的前体。

其它应用

环氧氯丙烷也是一个用于合成很多有机化合物的重要试剂。例如，它能转换成缩水甘油硝酸酯，一种用于爆炸或推进组件的高能粘合剂。^[4]

安全

环氧氯丙烷有刺激性，毒性较强，也是一种致癌物。^[1]

参考文献

1. 美国环保署消费者情况说明书. [2009-03-22]. （原始内容于2009-04-22）. 
2. Guenter Sienel, Robert Rieth, Kenneth T. Rowbottom. "Epoxides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. 
3. Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June, 2000.
4. Gould, R.F. Advanced Propellant Chemistry, ACS Chemistry Series 54, 1966