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四亚甲基二砜四胺

十二月 09, 2023

注意：本页有Unihan扩展A区汉字：「䓬」，這些字符可能會错误显示，詳见Unicode扩展汉字。

四亞甲基二砜四胺（tetramethylenedisulfotetramine,TETS），俗称毒鼠强，純品為白色輕質粉末，無嗅，經乙酸重結晶後呈立方晶體狀。溶於苯，微溶於二甲基亞砜（DMSO）、乙酸和丙酮，難溶於乙醇，極難溶於水（0.25mg/ml），不溶於甲醇及正己烷。其沸點高於攝氏270°C。TETS對酸或鹼穩定，但對還原劑敏感。

四亚甲基二砜四胺[1]
IUPAC名
2,6-二硫杂-1,3,5,7-四氮杂三环[3,3,1,13,7]癸烷-2,2,6,6-四氧化物
别名 Tetramine
识别
缩写 TETS,TET,DSTA
CAS号 80-12-6  Y
PubChem 64148
ChemSpider 57722
SMILES
 
  • C1N2CN3CN(S2(=O)=O)CN1S3(=O)=O
InChI
 
  • 1/C4H8N4O4S2/c9-13(10)5-1-6-3-8(13)4-7(2-5)14(6,11)12/h1-4H2
InChIKey AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYAA
性质
化学式 C4H8N4O4S2
摩尔质量 240.26 g·mol⁻¹
外观 白色輕質粉末
熔点 255-260 °C（分解）
溶解性（水） 0.25 mg/mL
危险性
主要危害 極毒
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 0.2025 mg/kg（小鼠經口）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

历史 编辑

1933年，德国化学家Wood和Bettye首次報告合成了一种透明的、稳定的物質——TETS[來源請求]。由於具有強氧化性，TETS在早期被廣泛應用作生产沙发靠垫强化剂和抗霉菌剂，此後屢次發生工人因使用經TETS處理的羊毛織物而中毒的事故，TETS隨之引起公眾注意。

1949年，G.Hecht等人報導了TETS的合成[2]。同年，拜耳公司針對TETS提交的專利申請獲審通過[3]。此專利擬將TETS作為滅鼠劑推廣。

1959年，任職於中国醫學科學院药物研究所合成室的莫若瑩、秦锡元教授報告了TETS的合成[4]，此為TETS首次在中國大陸得到報導。同年，汪诚信发表了中國大陸內第一篇介绍TETS的文章，對其滅鼠效果表示肯定[5]。

1998年，溫州醫學院附屬第二醫院醫師應斌宇因誤診而對1例急性TETS中毒者給以二巰基丙磺酸鈉（Na-DMPS），發現Na-DMPS對TETS中毒具有顯著治療效果。若及時給藥，Na-DMPS可有效緩解TETS中毒引起的抽搐症狀，有降低死亡率的可能。

合成 编辑

TETS可在室溫下由硫酰胺與甲醛於強酸性環境中反應制得，產率90%。

毒理作用 编辑

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Symthies于1974年藉离体器官试验初步证明TETS可拮抗大鼠颈上神经节的去极化作用，並基于TETS与GABA受体的结构,提出理论上TETS可与γ-氨基丁酸（γ-Aminobutyric acid,GABA）受体通过三个氢键结合，直接阻斷GABA與對應受體的結合，從而降低与GABA受體偶联的离子载体的最大去极化幅度，令其介導的抑制性作用減弱，進而致使神經元過度興奮，表現出強驚厥作用。[6]在正常情況下，GABA作用於相應受體，使神經細胞膜的氯離子通透性增加而產生抑制性突觸後電位(Inhibitory postsynaptic potential, IPSP)，神經細胞的興奮性亦相應下降。

另一方面，TETS可導致人體多器官損傷，提示其致毒機理尚未完全被探明。

参考文献 编辑

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9158.
  2. ^ Hecht, G.; Henecka, H. Über ein hochtoxisches Kondensationsprodukt von Sulfamid und Formaldehyd [About a Highly Toxic Condensation Product of Sulfamide and Formaldehyde]. Angewandte Chemie. 1949, 61 (9): 365–366. doi:10.1002/ange.19490610905 （德语）. 
  3. ^ 美國專利第2,650,186号
  4. ^ 莫若瑩，秦錫元.毒雀灭鼠药——四次甲基二碸四胺的合成.藥學通報，1959，7(8):395
  5. ^ 汪诚信.四次甲基二砜四胺实验室内毒鼠试验.中华流行病学杂志，1959，(2):33
  6. ^ J.R.Smythies. Relationships between the chemical structure and biological activity of convulsants[J].Annu Rev pharmacology,1974.9-22.

外部链接 编辑

十二月 09, 2023
四亚甲基二砜四胺, 注意, 本页有unihan扩展a区汉字, 這些字符可能會错误显示, 詳见unicode扩展汉字, 四亞甲基二砜四胺, tetramethylenedisulfotetramine, tets, 俗称毒鼠强, 純品為白色輕質粉末, 無嗅, 經乙酸重結晶後呈立方晶體狀, 溶於苯, 微溶於二甲基亞砜, dmso, 乙酸和丙酮, 難溶於乙醇, 極難溶於水, 25mg, 不溶於甲醇及正己烷, 其沸點高於攝氏270, tets對酸或鹼穩定, 但對還原劑敏感, iupac名2, 二硫杂, 四氮杂三环, 癸烷,. 注意 本页有Unihan扩展A区汉字 䓬 這些字符可能會错误显示 詳见Unicode扩展汉字 四亞甲基二砜四胺 tetramethylenedisulfotetramine TETS 俗称毒鼠强 純品為白色輕質粉末 無嗅 經乙酸重結晶後呈立方晶體狀 溶於苯 微溶於二甲基亞砜 DMSO 乙酸和丙酮 難溶於乙醇 極難溶於水 0 25mg ml 不溶於甲醇及正己烷 其沸點高於攝氏270 C TETS對酸或鹼穩定 但對還原劑敏感 四亚甲基二砜四胺 1 IUPAC名2 6 二硫杂 1 3 5 7 四氮杂三环 3 3 1 13 7 癸烷 2 2 6 6 四氧化物别名 Tetramine识别缩写 TETS TET DSTACAS号 80 12 6 YPubChem 64148ChemSpider 57722SMILES C1N2CN3CN S2 O O CN1S3 O OInChI 1 C4H8N4O4S2 c9 13 10 5 1 6 3 8 13 4 7 2 5 14 6 11 12 h1 4H2InChIKey AGGKEGLBGGJEBZ UHFFFAOYAA性质化学式 C4H8N4O4S2摩尔质量 240 26 g mol 外观 白色輕質粉末熔点 255 260 C 分解 溶解性 水 0 25 mg mL危险性主要危害 極毒致死量或浓度 LD50 中位剂量 0 2025 mg kg 小鼠經口 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 历史 2 合成 3 毒理作用 4 参考文献 5 外部链接历史 编辑1933年 德国化学家Wood和Bettye首次報告合成了一种透明的 稳定的物質 TETS 來源請求 由於具有強氧化性 TETS在早期被廣泛應用作生产沙发靠垫强化剂和抗霉菌剂 此後屢次發生工人因使用經TETS處理的羊毛織物而中毒的事故 TETS隨之引起公眾注意 1949年 G Hecht等人報導了TETS的合成 2 同年 拜耳公司針對TETS提交的專利申請獲審通過 3 此專利擬將TETS作為滅鼠劑推廣 1959年 任職於中国醫學科學院药物研究所合成室的莫若瑩 秦锡元教授報告了TETS的合成 4 此為TETS首次在中國大陸得到報導 同年 汪诚信发表了中國大陸內第一篇介绍TETS的文章 對其滅鼠效果表示肯定 5 1998年 溫州醫學院附屬第二醫院醫師應斌宇因誤診而對1例急性TETS中毒者給以二巰基丙磺酸鈉 Na DMPS 發現Na DMPS對TETS中毒具有顯著治療效果 若及時給藥 Na DMPS可有效緩解TETS中毒引起的抽搐症狀 有降低死亡率的可能 合成 编辑TETS可在室溫下由硫酰胺與甲醛於強酸性環境中反應制得 產率90 毒理作用 编辑 nbsp 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 Symthies于1974年藉离体器官试验初步证明TETS可拮抗大鼠颈上神经节的去极化作用 並基于TETS与GABA受体的结构 提出理论上TETS可与g 氨基丁酸 g Aminobutyric acid GABA 受体通过三个氢键结合 直接阻斷GABA與對應受體的結合 從而降低与GABA受體偶联的离子载体的最大去极化幅度 令其介導的抑制性作用減弱 進而致使神經元過度興奮 表現出強驚厥作用 6 在正常情況下 GABA作用於相應受體 使神經細胞膜的氯離子通透性增加而產生抑制性突觸後電位 Inhibitory postsynaptic potential IPSP 神經細胞的興奮性亦相應下降 另一方面 TETS可導致人體多器官損傷 提示其致毒機理尚未完全被探明 参考文献 编辑 Merck Index 11th Edition 9158 Hecht G Henecka H Uber ein hochtoxisches Kondensationsprodukt von Sulfamid und Formaldehyd About a Highly Toxic Condensation Product of Sulfamide and Formaldehyde Angewandte Chemie 1949 61 9 365 366 doi 10 1002 ange 19490610905 德语 美國專利第2 650 186号 莫若瑩 秦錫元 毒雀灭鼠药 四次甲基二碸四胺的合成 藥學通報 1959 7 8 395 汪诚信 四次甲基二砜四胺实验室内毒鼠试验 中华流行病学杂志 1959 2 33 J R Smythies Relationships between the chemical structure and biological activity of convulsants J Annu Rev pharmacology 1974 9 22 外部链接 编辑有关TETS的基本资料 英文 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 四亚甲基二砜四胺 amp oldid 70432782, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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