杜瓦苯

杜瓦苯（英語：Dewar Benzene）是苯的价键异构体之一。为英国化学家詹姆斯·杜瓦（James Dewar）于1867年提出的苯的可能结构，故命名为「杜瓦苯」。

杜瓦苯
IUPAC名 Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene 雙環[2.2.0]-2,5-己二烯
识别
CAS号	5649-95-6
ChemSpider	89242
InChI	1/C6H6/c1-2-6-4-3-5(1)6/h1-6H
InChIKey	CTLSARLLLBZBRV-UHFFFAOYAO
性质
化学式	C6H6
摩尔质量	78.1 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

杜瓦（于1867年）和阿姆斯特朗（于1887年）分别提出的苯的结构式。

性質

在0℃吡啶中可保存数月；在室温下半衰期为2天。可以由苯经光照制得。苯和杜瓦苯是兩樣完全不同的東西，有著不同的化學特性。杜瓦苯最常見的衍生物為六甲基杜瓦苯。

合成

美国化学家E. E. van Tamelen（英语：E. E. van Tamelen）于1962年首先合成了杜瓦苯的一个叔丁基衍生物^[1] ，之后又于1963年通过光解邻苯二甲酸酐的顺-1,2-二氢衍生物并以四乙酸铅氧化合成了未被取代的杜瓦苯。^[2][3]

 

参考

1. E. E. van Tamelen（英语：E. E. van Tamelen）, S. P. Pappas. Chemistry of Dewar Benzene. 1,2,5-Tri-t-Butylbicyclo[2.2.0]Hexa-2,5-Diene. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84 (19): 3789–3791. doi:10.1021/ja00878a054. 
2. E. E. van Tamelen（英语：E. E. van Tamelen）, S. P. Pappas. Bicyclo [2.2.0]hexa-2,5-diene. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85 (20): 3297–3298. doi:10.1021/ja00903a056. 
3. E. E. van Tamelen（英语：E. E. van Tamelen）, S. P. Pappas, K. L. Kirk. Valence Bond Isomers of Aromatic Systems. Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dienes (Dewar benzenes). J. Am. Chem. Soc. 1971, 93 (23): 6092–6101. doi:10.1021/ja00752a021. 

外部連結