Skraup合成 （Skraup synthesis），又称Skraup反应 ，以捷克化学家 Zdenko Hans Skraup (1850－1910) 的名字命名。
苯胺 （或其他芳 胺 ）与硫酸 、甘油 和氧化剂 如硝基苯 （也是溶剂）共热时，得到喹啉 。[1] [2] [3] [4]
Skraup合成
这是合成喹啉及其衍生物最重要的方法。一般来说，只有当反应进行得激烈时，才能获得较好的产率；不过另一方面，反应过于猛烈则会使反应难以控制，因此通常需要加入硫酸亚铁 等缓和剂使反应顺利进行。[5]
反应中的氧化剂也可以是五氧化二砷 [6] 氯化铁 。
反应机理 编辑 一般认为首先是甘油受到硫酸的作用失水生成丙烯醛 ，其次丙烯醛与苯胺发生麦克尔加成 ，并烯醇化、在酸催化下发生失水作用、关环生成二氢喹啉，最后二氢喹啉受到氧化剂的氧化作用，芳构化为喹啉。[6]
Skraup合成 机理 参见 编辑 参考资料 编辑 ^ Skraup, Z. H. Eine Synthese des Chinolins. Berichte. 1880, 13 : 2086. ^ Manske, R. H. F. The Chemistry of Quinolines.. Chem. Rev. 1942, 30 : 113. doi:10.1021/cr60095a006 . ^ Manske, R. H. F.; Kulka, M. Org. React. 1953, 7 : 80–99. ^ Wahren, M. Stabilisotop markierte verbindungen—II , Untersuchung der skraupschen chinolin-synthese mit hilfe von 15N. Tetrahedron . 1964, 20 : 2773. doi:10.1016/S0040-4020(01)98495-9 . ^ Clarke, H. T.; Davis, A. W. (1941). "Quinoline". Org. Synth. Coll. Vol. 1 : 478. ^ 6.0 6.1 Finar, I. L.; "Organic Chemistry" Volume 1, page 857 (1973)
斯克劳普合成反应, skraup合成, skraup, synthesis, 又称skraup反应, 以捷克化学家, zdenko, hans, skraup, 1850, 1910, 的名字命名, 苯胺, 或其他芳胺, 与硫酸, 甘油和氧化剂如硝基苯, 也是溶剂, 共热时, 得到喹啉, skraup合成这是合成喹啉及其衍生物最重要的方法, 一般来说, 只有当反应进行得激烈时, 才能获得较好的产率, 不过另一方面, 反应过于猛烈则会使反应难以控制, 因此通常需要加入硫酸亚铁等缓和剂使反应顺利进行, 反应中的氧化剂也. Skraup合成 Skraup synthesis 又称Skraup反应 以捷克化学家 Zdenko Hans Skraup 1850 1910 的名字命名 苯胺 或其他芳胺 与硫酸 甘油和氧化剂如硝基苯 也是溶剂 共热时 得到喹啉 1 2 3 4 Skraup合成这是合成喹啉及其衍生物最重要的方法 一般来说 只有当反应进行得激烈时 才能获得较好的产率 不过另一方面 反应过于猛烈则会使反应难以控制 因此通常需要加入硫酸亚铁等缓和剂使反应顺利进行 5 反应中的氧化剂也可以是五氧化二砷 6 或氯化铁 反应机理 编辑一般认为首先是甘油受到硫酸的作用失水生成丙烯醛 其次丙烯醛与苯胺发生麦克尔加成 并烯醇化 在酸催化下发生失水作用 关环生成二氢喹啉 最后二氢喹啉受到氧化剂的氧化作用 芳构化为喹啉 6 nbsp Skraup合成 机理参见 编辑Bischler Napieralski反应 Doebner Miller反应 化学反应列表参考资料 编辑 Skraup Z H Eine Synthese des Chinolins Berichte 1880 13 2086 Manske R H F The Chemistry of Quinolines Chem Rev 1942 30 113 doi 10 1021 cr60095a006 Manske R H F Kulka M Org React 1953 7 80 99 缺少或 title 为空 帮助 Wahren M Stabilisotop markierte verbindungen II Untersuchung der skraupschen chinolin synthese mit hilfe von 15N Tetrahedron 1964 20 2773 doi 10 1016 S0040 4020 01 98495 9 Clarke H T Davis A W 1941 Quinoline Org Synth Coll Vol 1 478 6 0 6 1 Finar I L Organic Chemistry Volume 1 page 857 1973 取自 https zh wikipedia org w index php title 斯克劳普合成反应 amp oldid 71686510, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
文章 ，阅读，下载，免费，免费下载，mp3，视频，mp4，3gp， jpg，jpeg，gif，png，图片，音乐，歌曲，电影，书籍，游戏，游戏。