敌敌畏

敌敌畏（英語：Dichlorvos，簡稱DDVP^[1]）属于有机磷酸酯类化合物，分子式${\displaystyle {\ce {C4H7Cl2O4P}}}$，是一种常用的环境卫生杀虫剂。敌敌畏自1961年以来一直是可商购的，但因其在城市水道中的流行性以及其毒性远远超出昆虫的影响而引起争议。^[2]敌敌畏自1998年起在欧盟被禁用。^[3]

敌敌畏
IUPAC名 2,2-Dichlorovinyl dimethyl phosphate (2,2-二氯乙烯基)二甲基磷酸酯
别名	DDVP, Vapona^[1]
识别
CAS号	62-73-7 ^[???]
PubChem	3039
ChemSpider	2931
SMILES	O=P(O\C=C(/Cl)Cl)(OC)OC
InChI	1S/2ClH.2H3N.Pt/h2*1H;2*1H3;/q;;;;+2/p-2
InChIKey	LXZZYRPGZAFOLE-UHFFFAOYSA-L
ChEBI	34690
KEGG	D03791
性质
化学式	C4H7Cl2O4P
摩尔质量	220.98 g·mol^−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

「dichlorvos」的各地常用別名
中国大陸	敌敌畏
臺灣	二氯松
港澳	敵敵畏

制备

敌敌畏可由亚磷酸三甲酯和三氯乙醛反应或敌百虫脱氯化氢得到。1984年，世界敌敌畏的年产量约为4220吨。其中约300吨是在西欧生产的。^[4]

性质

敌敌畏是一种无色液体，^[5]有芳香气味。^[6]它的密度为 1.43 g·cm⁻³，^[6]熔点低于 −60 °C，^[6]沸点 140 °C^[6]，可溶于水。^[6]

用处

敌敌畏对温室和室外作物中的蘑菇蝇、蚜虫、叶螨科、毛毛虫、蓟马和粉虱有效。它还用于碾磨和谷物加工行业，并用于治疗动物和人类的各种寄生虫感染。它被喂给牲畜，以控制粪便中的肤蝇科幼虫。它通过和摄入来对抗昆虫。它可作为气溶胶和可溶性浓缩物使用。它还以浸有杀虫剂的塑料形式，用于宠物跳蚤项圈（英语：flea collar）。敌敌畏自1964年以来一直可供家庭使用，并引起了一些担忧，部分原因是滥用。^[7]

作用机制

类似于其它有机磷酸酯杀虫剂，敌敌畏作用于乙酰胆碱酯酶，它与昆虫的神经系统有关，且据称它会破坏昆虫的DNA^[8]；有人已经提出了证据指出这些也适用于高等动物的作用方式。^[9][10]

监管

美国国家环境保护局已多次审查敌敌畏的安全数据。^[11]1995年，他们与供应商Amvac Chemical Corporation（英语：Amvac Chemical Corporation）达成了一项自愿协议，该协议限制敌敌畏在许多（但不是全部）家庭用途、所有航空应用和其他用途中的使用。^[12]2006年、2008年和2010年实施了额外的自愿取消。他们主要关注集中在急性和慢性毒性以及这种农药在城市水道中普遍存在的事实。^[13]2010年的一项研究发现，尿液中有机磷代谢物浓度每增加10倍，儿童患注意力缺陷多动障碍的几率就会增加55%至72%。^[14][15][16]

危险性

工作场所的敌敌畏可以通过吸入、皮肤吸收、吞咽和眼睛接触而进入人体。职业安全与健康管理局（英语：Occupational Safety and Health Administration）（OSHA）已将工作场所敌敌畏暴露的法定限值（允许暴露限值（英语：permissible exposure limit））设为 1 mg/m³（工作日8小时）。美国国家职业安全卫生研究所（NIOSH）则将8小时工作日内的推荐暴露限值（英语：recommended exposure limit）（REL）设为 1 mg/m³。在 100 mg/m³的浓度下，敌敌畏已达到立即危及生命或健康（英语：immediately dangerous to life or health）（IDLH）浓度。^[17]

对人体的影响

敌敌畏是一种乙酰胆碱酯酶抑制剂（英语：acetylcholinesterase inhibitor）。敌敌畏暴露的症状包括虚弱、头痛、胸闷、视力模糊、流涎、出汗、恶心、呕吐、腹泻、腹部痉挛、眼睛和皮肤刺激、瞳孔缩小（英语：Miosis）、眼痛、流鼻涕、喘鸣、喉痉挛（英语：Laryngospasm）、发绀、食欲不振、肌肉震颤（英语：Fasciculation）、麻痹、头晕、共济失调、抽搐、低血压和心律不整。^[17]

敌敌畏也会影响DNA的生长，^[18]并干扰人体神经系统。^[19]

LC₅₀ 数据^[20]

剂量	动物	时间
15 mg/m^3	大鼠	4 h
13 mg/m^3	小鼠	4 h

LD₅₀ 数据^[20]

剂量	动物	途径
100 mg/kg	狗	口服
61 mg/kg	小鼠	口服
10 mg/kg	兔子	口服
17 mg/kg	大鼠	口服

参考文献

1. Dichlorvos. Haz-Map. U.S. National Library of Medicine. August 2015 [2015-10-13]. （原始内容于2019-06-24）. 
2. Das S. A review of Dichlorvos toxicity in fish. Current World Environment Journal. 2013, 8 (1). doi:10.12944/CWE.8.1.08  . 
3. Which Pesticides are Banned in Europe? (PDF). pan-europe.info. April 2008 [2021-07-12]. （原始内容 (PDF)于2021-09-10）. 
4. Rainer Koch: Umweltchemikalien, 3. Auflage (1995), VCH, Weinheim, ISBN 3-527-30061-9.
5. Entry on Dichlorvos. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.Error in template * unknown parameter name (Template:RömppOnline): 'Abruf'
6. Record of Dichlorvos in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
7. Gillett JW, Harr JR, Lindstrom FT, Mount DA, St Clair AD, Weber LJ. Evaluation of human health hazards on use of dichlorvos (DDVP), especially in resin strips. Residue Reviews. 1972, 44: 115–59. ISBN 978-0-387-05863-4. PMID 4576326. doi:10.1007/978-1-4615-8491-9_6. 
8. Espeland M, Irestedt M, Johanson KA, Akerlund M, Bergh JE, Källersjö M. Dichlorvos exposure impedes extraction and amplification of DNA from insects in museum collections. Frontiers in Zoology. January 2010, 7: 2. PMC 2819063  . PMID 20148102. doi:10.1186/1742-9994-7-2. 
9. Pancetti F, Olmos C, Dagnino-Subiabre A, Rozas C, Morales B. Noncholinesterase effects induced by organophosphate pesticides and their relationship to cognitive processes: implication for the action of acylpeptide hydrolase. Journal of Toxicology and Environmental Health, Part B. December 2007, 10 (8): 623–30. CiteSeerX 10.1.1.334.9406  . PMID 18049927. doi:10.1080/10937400701436445. 
10. Booth ED, Jones E, Elliott BM. Review of the in vitro and in vivo genotoxicity of dichlorvos. Regulatory Toxicology and Pharmacology. December 2007, 49 (3): 316–26. PMID 17936460. doi:10.1016/j.yrtph.2007.08.011. 
11. Mennear JH. Dichlorvos: a regulatory conundrum. Regulatory Toxicology and Pharmacology. June 1998, 27 (3): 265–72. PMID 9693077. doi:10.1006/rtph.1998.1217. 
12. Dichlorvos (DDVP): Deletion of Certain Uses and Directions. U.S. Environmental Protection Agency: Office of Pesticide Programs: 19580–19581. April 19, 1995 [2021-07-12]. （原始内容于2021-09-10）. Docket Control Number OPP-38511 
13. Wines M. Pesticide Levels in Waterways Have Dropped, Reducing the Risks to Humans. The New York Times. 11 September 2014 [2021-07-12]. （原始内容于2021-07-12）. 
14. Brooks M. Organophosphate Pesticides Linked to ADHD. Medscape. May 17, 2010 [2021-07-12]. （原始内容于2021-07-16）. 
15. Bouchard MF, Bellinger DC, Wright RO, Weisskopf MG. Attention-Deficit/Hyperactivity Disorder and Urinary Metabolites of Organophosphate Pesticides. Pediatrics. June 2010, 125 (6): e1270–7. PMC 3706632  . PMID 20478945. doi:10.1542/peds.2009-3058  . 
16. Raeburn P. Slow-Acting. Scientific American. Vol. 295 no. 2. August 14, 2006: 26 [2021-07-12]. doi:10.1038/scientificamerican0806-26  . （原始内容于2021-11-04）. 
17. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0202. NIOSH. 
18. Preferential Effect of Dichlorvos(Vapona) on Bacteria Deficient in DNA Polymerase (PDF). Cancer Research. [2021-07-12]. （原始内容 (PDF)于2021-07-12）. 
19. Big Court win for public health. NRDC. [2021-07-12]. （原始内容于2021-07-12）. 
20. Dichlorvos. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 

外部链接

• Extension Toxicology Network - Pesticide Information Profiles - Dichlorvos （页面存档备份，存于互联网档案馆） (last maintained 1996)
• CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• Raeburn P. Slow-acting. Scientific American. August 2006, 295 (2): 26. Bibcode:2006SciAm.295b..26R. PMID 16866280. doi:10.1038/scientificamerican0806-26. 
• BBC News: Insecticide ban amid cancer fears （页面存档备份，存于互联网档案馆）