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异乙腈

行進 23, 2023

异乙腈 (英語：Isoacetonitrile)[1]，又被稱為甲胩 (英語：Methyl isonitrile)、異氰甲烷 (英語：methyl isocyanide)[2]，是一种有机化合物，化学式 CH3NC，是最简单的异腈。这种无色液体和乙腈是异构体，但它的反应性非常不同。与乙腈微甜、空灵的气味相反，异乙腈的气味与其他简单的挥发性异氰化物一样，具有明显的穿透力和恶臭。异乙腈主要用于合成五元杂环。异乙腈的C-N键长非常短，只有1.158 Å，这是异腈的特征。 [3]

异乙腈
IUPAC名
Isocyanomethane
识别
CAS号 593-75-9  
PubChem 11646
ChemSpider 11156
SMILES
InChI
InChIKey ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYAI
ChEBI 44177
DrugBank DB04337
性质
化学式 C2H3N
摩尔质量 41.05 g·mol−1
外观 无色液体
密度 0.69 g/mL
熔点 −45 °C（228 K）
沸点 59-60 °C（272 K）
溶解性（水） 混溶
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 Warning
H-术语 H302, H312, H332, H373
P-术语 P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P314, P322, P330
NFPA 704
3
2
0
 
相关物质
相关化学品 乙酸
乙酰胺
乙胺
乙腈
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和用处

异乙腈是由A. Gautier通过氰化银和碘甲烷的反应首次制备的。[4][5]异乙腈的常见制备方法是N-甲基甲酰胺（英语：N-Methylformamide）的脱水。[6]很多金属氰化物都会和甲基化试剂反应，形成异乙腈的配合物。[7]这种反应性被认为与生命起源有关。[8]

异乙腈可用于制备多种杂环化合物。它也用于合成过渡金属异腈配合物（英语：transition metal isocyanide complexes）。[9]

安全性

由元素單質生成異乙腈是一吸熱反應(ΔfH⦵(g) = +150.2 kJ/mol, 3.66 kJ/g)，異乙腈也可以爆炸性的異構化成乙腈。[10] 在一封閉安瓿中的異乙腈樣品在1巴下59°C重新蒸餾過程中，一液滴滴入乾燥圓底燒瓶猛烈爆炸的案例中，異乙腈爆炸性分解的機構已被細節地研究。[11]

参考资料

  1. ^ . terms.naer.edu.tw. [2022-05-12]. （原始内容存档于2022-05-12）. 
  2. ^ . terms.naer.edu.tw. [2022-05-12]. （原始内容存档于2022-05-12）. 
  3. ^ Kessler, Myer; Ring, Harold; Trambarulo, Ralph; Gordy, Walter. Microwave Spectra and Molecular Structures of Methyl Cyanide and Methyl Isocyanide. Physical Review (American Physical Society (APS)). 1950-07-01, 79 (1): 54–56. Bibcode:1950PhRv...79...54K. ISSN 0031-899X. doi:10.1103/physrev.79.54. 
  4. ^ Gautier, A. . Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1868, 146 (1): 119–124 [2021-12-02]. doi:10.1002/jlac.18681460107. （原始内容存档于2021-12-02）. 
  5. ^ Gautier, A. . Annales de Chimie et de Physique. 1869, 17: 203 [2021-12-02]. （原始内容存档于2022-01-09）. 
  6. ^ R. E. Schuster, James E. Scott, and Joseph Casanova, Jr (1966). "Methyl isocyanide". Org. Synth. 46: 75. 
  7. ^ Fehlhammer, Wolf P.; Fritz, Marcus. Emergence of a CNH and Cyano Complex Based Organometallic Chemistry. Chemical Reviews. 1993, 93 (3): 1243–1280. doi:10.1021/cr00019a016. 
  8. ^ Mariani, Angelica; Russell, David; Javelle, Thomas; Sutherland, John. A Light-Releasable Potentially Prebiotic Nucleotide Activating Agent. Journal of the American Chemical Society. 2018, 140 (28): 8657–8661. PMC 6152610  . PMID 29965757. doi:10.1021/jacs.8b05189. 
  9. ^ Eckert, H.; Nestl, A.; Ugi, I. Methyl Isocyanide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rm198.  |chapter=被忽略 (帮助)
  10. ^ Clothier, P. Q. E.; Glionna, M. T. J.; Pritchard, H. O. Thermal explosions of methyl isocyanide in spherical vessels. The Journal of Physical Chemistry. July 1985, 89 (14): 2992–2996. ISSN 0022-3654. doi:10.1021/j100260a008. 
  11. ^ . www.sciencedirect.com. [2022-02-23]. （原始内容存档于2022-03-20） （英语）. 

外部链接

  • . [2021-12-02]. （原始内容存档于2021-12-02）. 

行進 23, 2023
异乙腈, 英語, isoacetonitrile, 又被稱為甲胩, 英語, methyl, isonitrile, 異氰甲烷, 英語, methyl, isocyanide, 是一种有机化合物, 化学式, ch3nc, 是最简单的异腈, 这种无色液体和乙腈是异构体, 但它的反应性非常不同, 与乙腈微甜, 空灵的气味相反, 的气味与其他简单的挥发性异氰化物一样, 具有明显的穿透力和恶臭, 主要用于合成五元杂环, 的c, n键长非常短, 只有1, 这是异腈的特征, iupac名isocyanomethane识别cas号. 异乙腈 英語 Isoacetonitrile 1 又被稱為甲胩 英語 Methyl isonitrile 異氰甲烷 英語 methyl isocyanide 2 是一种有机化合物 化学式 CH3NC 是最简单的异腈 这种无色液体和乙腈是异构体 但它的反应性非常不同 与乙腈微甜 空灵的气味相反 异乙腈的气味与其他简单的挥发性异氰化物一样 具有明显的穿透力和恶臭 异乙腈主要用于合成五元杂环 异乙腈的C N键长非常短 只有1 158 A 这是异腈的特征 3 异乙腈IUPAC名Isocyanomethane识别CAS号 593 75 9 PubChem 11646ChemSpider 11156SMILES C N CInChI 1 C2H3N c1 3 2 h1H3InChIKey ZRKSVHFXTRFQFL UHFFFAOYAIChEBI 44177DrugBank DB04337性质化学式 C2H3N摩尔质量 41 05 g mol 1外观 无色液体密度 0 69 g mL熔点 45 C 228 K 沸点 59 60 C 272 K 溶解性 水 混溶危险性GHS危险性符号GHS提示词 WarningH 术语 H302 H312 H332 H373P 术语 P260 P261 P264 P270 P271 P280 P301 312 P302 352 P304 312 P304 340 P312 P314 P322 P330NFPA 704 3 2 0 相关物质相关化学品 乙酸乙酰胺乙胺乙腈若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备和用处 2 安全性 3 参考资料 4 外部链接制备和用处 编辑异乙腈是由A Gautier通过氰化银和碘甲烷的反应首次制备的 4 5 异乙腈的常见制备方法是N 甲基甲酰胺 英语 N Methylformamide 的脱水 6 很多金属氰化物都会和甲基化试剂反应 形成异乙腈的配合物 7 这种反应性被认为与生命起源有关 8 异乙腈可用于制备多种杂环化合物 它也用于合成过渡金属异腈配合物 英语 transition metal isocyanide complexes 9 安全性 编辑由元素單質生成異乙腈是一吸熱反應 DfH g 150 2 kJ mol 3 66 kJ g 異乙腈也可以爆炸性的異構化成乙腈 10 在一封閉安瓿中的異乙腈樣品在1巴下59 C重新蒸餾過程中 一液滴滴入乾燥圓底燒瓶猛烈爆炸的案例中 異乙腈爆炸性分解的機構已被細節地研究 11 参考资料 编辑 isoacetonitrile 異乙腈 terms naer edu tw 2022 05 12 原始内容存档于2022 05 12 methyl isocyanide methyl isonitrile 甲胩 異氰甲烷 terms naer edu tw 2022 05 12 原始内容存档于2022 05 12 Kessler Myer Ring Harold Trambarulo Ralph Gordy Walter Microwave Spectra and Molecular Structures of Methyl Cyanide and Methyl Isocyanide Physical Review American Physical Society APS 1950 07 01 79 1 54 56 Bibcode 1950PhRv 79 54K ISSN 0031 899X doi 10 1103 physrev 79 54 Gautier A Ueber eine neue Reihe von Verbindungen welche mit den Cyanwasserstoffsaure Aethern isomer sind Justus Liebigs Annalen der Chemie 1868 146 1 119 124 2021 12 02 doi 10 1002 jlac 18681460107 原始内容存档于2021 12 02 Gautier A Des Nitriles des Acides Gras Deuxieme Partie Des Carbylamines Annales de Chimie et de Physique 1869 17 203 2021 12 02 原始内容存档于2022 01 09 R E Schuster James E Scott and Joseph Casanova Jr 1966 Methyl isocyanide Org Synth 46 75 Fehlhammer Wolf P Fritz Marcus Emergence of a CNH and Cyano Complex Based Organometallic Chemistry Chemical Reviews 1993 93 3 1243 1280 doi 10 1021 cr00019a016 Mariani Angelica Russell David Javelle Thomas Sutherland John A Light Releasable Potentially Prebiotic Nucleotide Activating Agent Journal of the American Chemical Society 2018 140 28 8657 8661 PMC 6152610 PMID 29965757 doi 10 1021 jacs 8b05189 Eckert H Nestl A Ugi I Methyl Isocyanide Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley amp Sons 2001 ISBN 0471936235 doi 10 1002 047084289X rm198 chapter 被忽略 帮助 Clothier P Q E Glionna M T J Pritchard H O Thermal explosions of methyl isocyanide in spherical vessels The Journal of Physical Chemistry July 1985 89 14 2992 2996 ISSN 0022 3654 doi 10 1021 j100260a008 Bretherick s Handbook of Reactive Chemical Hazards ScienceDirect www sciencedirect com 2022 02 23 原始内容存档于2022 03 20 英语 外部链接 编辑WebBook page for C2H3N 2021 12 02 原始内容存档于2021 12 02 取自 https zh wikipedia org w index php title 异乙腈 amp oldid 72350129, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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