席夫試驗（Schiff test），由德國化學家雨果·席夫（Hugo Schiff）發明[1]的一種檢驗醛類的方法，與醛類反應會呈現紫紅色。
呈色原理 编辑
Schiff試劑由鹼性品紅與亞硫酸氫鈉兩種主要的化合物組成。
鹼性品紅大多是由鹽酸玫瑰苯胺（C19H18N3Cl）與鹽酸副玫瑰苯胺的混合物所組成。它與亞硫酸混合後，亞硫酸與品紅中的醌(quinoid)部分進行1,6-加成產生加成反應即變無色。
無色的鹼性品紅-亞硫酸加成物再與醛作用後，起初亦生成無色化合物，但接著失去與碳結合的磺酸基分子而成醌型結構的化合物，呈現出洋紅色。此紫色產物加硫酸後褪色，但甲醛與希夫試劑生成的紫紅色產物加硫酸後顏色不消失，故可利用此方法區分甲醛與其他醛類。日常生活中可作為檢驗假酒的試劑。
檢驗假酒 编辑
日常生活中常用作檢驗假酒中甲醇含量的試劑，可使甲醇變成紫紅色的產物。
其原理為：甲醇在酸性條件下，被高錳酸鉀（KMnO4）氧化為甲醛（HCHO），過量的過錳酸鉀及在反應中產生的二氧化錳（MnO2）用草酸-硫酸溶液除去；在酸性下，甲醛會與Schiff試劑反應，使與氧化生成的甲醛作用結合成紫紅色的醌類。
組織切片染色應用 编辑
在組織學上，利用PAS染色法（Periodic Acid-Schiff stain，過碘酸 H5IO6 + 席夫試劑）可染出組織中含有的大分子醣類。過碘酸把醣類相鄰兩個碳上的羥基氧化成醛基，再用Schiff試劑和醛基反應使呈現紫紅色。PAS經常用於結締組織和黏液的染色。
参考资料 编辑
- ^ Hugo Schiff. Eine neue Reihe organischer Diamine. Justus Liebigs Ann. Chemie. 1866, 140 (1): 92–137. doi:10.1002/jlac.18661400106.
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