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对甲苯亚磺酸
对甲苯亚磺酸（4-甲基苯亚磺酸）是一种有机化合物，化学式为C7H8O2S。注意：它不能简写为TsH，因为Ts基团的末端在S上，而对甲苯亚磺酸的酸性氢位于O上。[4]
| 对甲苯亚磺酸 | |
|---|---|
| IUPAC名 对甲苯亚磺酸 | |
| 英文名 | toluene-4-sulphinic acid |
| 别名 | p-toluenesulfinic acid |
| 识别 | |
| CAS号 | 536-57-2 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| EINECS | 208-638-3 |
| 性质 | |
| 化学式 | C7H8O2S |
| 摩尔质量 | 156.20 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色透明固体 |
| 密度 | 1.058 g·cm−3（13 °C）[1] |
| 熔点 | 86－87 °C（359－360 K）[2] |
| 沸点 | 340 ℃ (613 K) |
| 溶解性（水） | 0.7 g（25 °C）[3] |
| 溶解性 | 甲基叔丁基醚 |
| pKa | 1.48±0.10[3] |
| 相关物质 | |
| 相关酸 | 对甲苯磺酸、苯甲酸、苯亞磺酸 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
基本参数 编辑
对甲苯亚磺酸是一种较不稳定白色晶体，在55℃有少量分解，需现制现用，并低温保存在氮气氛下。[5] 目前市面上可以购得其较稳定的钠盐。
合成 编辑
对甲苯磺酰氯用硫化钠或亚硫酸钠或处理得对甲苯亚磺酸钠。
也可以用锌处理对甲苯磺酰氯得对甲苯亚磺酸锌，后者用碳酸钠处理可以得到对甲苯亚磺酸钠。
对甲苯亚磺酸钠用等量盐酸（过量盐酸会导致产品溶解）冷却下酸化生成对甲苯亚磺酸。[6]
参考资料 编辑
- ^ C. L. Arcus, M. P. Balfe, J. Kenyon. 102. The molecular rearrangement of (–)phenylmethylcarbinyl dl-p-toluenesulphinate. J. Chem. Soc. 1938, 0 (0): 485–493 [2021-01-29]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/JR9380000485 （英语）.
- ^ Degani, J.; Fochi, R. Synthesis and chemical properties of some alkyl and aryl tropyl sulfones（意大利文）. Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1964. 22 (3-4): 81-85. ISSN: 0366-3205.
- ^ 3.0 3.1 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 ((C) 1994-2020 ACD/Labs). Retrieved from SciFindern. [2021-01-29].
- ^ 对甲苯亚磺酸. [2014-10-03]. （原始内容于2019-09-18） （中文（简体））.
- ^ 存档副本. [2014-10-15]. （原始内容于2019-09-17）.
- ^ 存档副本. [2014-10-15]. （原始内容于2019-09-14）.