噁庚因

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噁庚因（英語：Oxepin），又称噁庚英、氧杂䓬、氧杂环庚三烯，是完全不饱和的含氧七元杂环化合物，化学式C₆H₆O。它可以看作是一种环辛四烯的类似物，都具有八个π电子，虽然不符合休克尔规则的4n+2通式，但根据分子轨道的计算，预测可能有些芳香性，在理论上有一定的意义。^[2]

噁庚因
IUPAC名 Oxepine
别名	氧杂䓬 氧杂环庚三烯
识别
CAS号	291-70-3 ^N
PubChem	6451477
ChemSpider	4953942
SMILES	C1=CC=COC=C1
InChI	1/C6H6O/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H
InChIKey	ATYBXHSAIOKLMG-UHFFFAOYAS
性质
化学式	C6H6O
摩尔质量	94.11 g·mol⁻¹
外观	液体
沸点	38 °C (40 hPa)^[1]
折光度n D	1.5162 (598 nm, 20 °C)^[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制取

可由4,5-二溴环己烯环氧化物在碱（如DBU，Gillard et al. 或甲醇钠）作用下发生消除制取：^[3]

 

也可以用呋喃与丁炔二酸二甲酯发生双烯加成生成一个双环产物，光照下转变为相应的氧杂四环烷二甲酸二甲酯，然后在113°C发生开环生成噁庚因-4,5-二甲酸二甲酯。^[2]

噁庚因及其衍生物在1960年才合成得到。

性质

噁庚因与1,3-环己二烯的环氧化物（环氧苯，苯在体内的代谢产物）形成平衡混合物，它们相互存在的量与温度和环上的取代基有关，^[4]用不同的试剂反应得到不同的产物，可以证实以下平衡的存在：

 

该平衡混合物的性质有：

• 加热时芳构化为苯酚（环氧苯的性质）。
• 以双烯体与顺酐发生D-A反应（环氧苯的性质）。
• 光照下环加成为二氢呋喃并环丁烷（噁庚因的性质）。
• 钯催化下氢化得到饱和七元含氧杂环噁庚环（噁庚因的性质）。

参见

• 吖庚因
• 噁庚环

参考资料

1. E. Vogel, A. Schubart, W. A. Böll in: Synthese eines Oxepins, Angew. Chem. 1964, 76, 535.
2. 陈敏为、甘礼骓．《有机杂环化合物》（第一版）．北京：高等教育出版社，1990年6月．页237．ISBN 7-04-001122-0．
3. J. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell in: Can. J. Chem. 1991, 69, 1337–1343.
4. E. Vogel and H. Günther. Benzene Oxide-Oxepin Valence Tautomerism 6 (5): 385–401.