吡咯并喹啉醌

吡咯并喹啉醌^[1]（英語：Pyrroloquinoline quinone，简称为PQQ）是由J·G·豪格（J.G. Hauge）发现的在细菌中存在的继烟酰胺和黄素以外的第三种氧化还原辅因子（尽管他们事先假设它是萘醌）^[2]。安东尼与札特曼亦在醇脱氢酶中发现了这种未知的氧化还原辅因子并将它命名为“methoxatin”^[3]。

吡咯并喹啉醌
识别
CAS号	72909-34-3 ^N
PubChem	1024
ChemSpider	997
SMILES	c1c2c([nH]c1C(=O)O)-c3c(cc(nc3C(=O)C2=O)C(=O)O)C(=O)O
InChI	1/C14H6N2O8/c17-10-4-2-6(14(23)24)15-8(4)7-3(12(19)20)1-5(13(21)22)16-9(7)11(10)18/h1-2,15H,(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24)
InChIKey	MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYAP
ChEBI	18315
KEGG	C00113
MeSH	PQQ+Cofactor
性质
化学式	C14H6N2O8
摩尔质量	330.206 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.963g/cm^3
沸点	1018.6°C @ 760mmHg
危险性
闪点	569.8°C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

参考文献

1. [1]^{[永久失效連結]}
2. Hauge JG. Glucose dehydrogenase of bacterium anitratum: an enzyme with a novel prosthetic group. J Biol Chem. 1964, 239: 3630–9. PMID 14257587. 
3. Anthony C, Zatman LJ. The microbial oxidation of methanol. The prosthetic group of the alcohol dehydrogenase of Pseudomonas sp. M27: a new oxidoreductase prosthetic group. Biochem J. 1967, 104 (3): 960–9. PMC 1271238  . PMID 6049934.