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二嗪磷（英語：Diazinon），学名硫代磷酸-O,O-二乙基-O-(2-异丙基-4-甲基-6-嘧啶基)酯，是一种广谱性有机磷杀虫剂。
| 二嗪磷 |
|---|
| |
IUPAC名
Diethoxy-[(2-isopropyl-6-methyl-4-pyrimidinyl)oxy]-thioxophosphorane |
| 英文名 | Diazinon |
| 别名 | 二嗪农；地亚农 |
| 识别 |
|---|
| CAS号 | 333-41-5 |
| PubChem | 3017 |
| ChemSpider | 2909 |
| SMILES | - S=P(OCC)(OCC)Oc1nc(nc(c1)C)C(C)C
|
| InChI | - 1/C12H21N2O3PS/c1-6-15-18(19,16-7-2)17-11-8-10(5)13-12(14-11)9(3)4/h8-9H,6-7H2,1-5H3
|
| InChIKey | FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYAQ |
| ChEBI | 34682 |
| KEGG | D07856 |
| 性质 |
|---|
| 化学式 | C12H21N2O3PS |
| 摩尔质量 | 304.35 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色至暗棕色液体 |
| 密度 | 1.116～1.118 g/mL (20℃) |
| 沸点 | 83～84 ℃ (0.02666 Pa)
125 ℃ (133.32 Pa) |
| 溶解性（水） | 0.004％ (常温) |
| 蒸氣壓 | 0.01867 Pa (20℃) |
折光度n
D | 1.4981 |
| 危险性 |
|---|
欧盟危险性符号
|
| 警示术语 | R：R22, R50/53 |
| 安全术语 | S：S2, S24/25, S60, S61 |
| 致死量或浓度： |
| | • 大鼠急性经口：
285 mg/kg
• 小鼠急性经口：
163 mg/kg
• 雌性大鼠急性经皮：
455 mg/kg |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 |
性质 编辑
纯品为无色油状液体，略带香味。工业品为灰色至暗棕色液体。难溶于水，能溶于石油醚，可与乙醇、丙酮、二甲苯混溶。对酸、碱、热不稳定，对光稳定。在水及稀酸作用下会缓慢水解，变为高毒的四乙基硫代焦磷酸酯。
制取 编辑
异丁腈与甲醇和盐酸反应，得亚胺醚盐酸盐，然后与氨作用制得异丁脒。异丁脒与乙酰乙酸乙酯在氢氧化钠存在下环化得到2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶。2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶与氢氧化钠、丁酮混合后，加入O,O-二乙基硫代磷酰氯反应，得到二嗪磷。
用途 编辑
广谱性杀虫剂，有触杀、熏蒸、胃毒和一定的内吸作用，也有较好的杀卵和杀螨作用。
参考资料 编辑
- 彭志源主编. 中国农药大典. 中国科技文化出版社. 2006: 353–355.
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