三聚氟氰

三聚氟氰，又称2,4,6-三氟-1,3,5-三嗪是一种有机化合物，化学式 (CNF)₃。它是一种无色刺鼻液体。

三聚氟氰
IUPAC名 2,4,6-trifluoro-1,3,5-triazine
别名	2,4,6-三氟-1,3,5-三嗪
识别
CAS号	675-14-9
PubChem	12664
ChemSpider	12143
SMILES	Fc1nc(F)nc(F)n1
InChI	1/C3F3N3/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1
InChIKey	VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYAH
UN编号	3389 1935
性质
化学式	C3F3N3
摩尔质量	135.047 g/mol g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.574 g/cm^3
熔点	-38 °C（235 K）
沸点	74 °C（347 K）
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H310, H314, H330
P-术语	P260, P262, P264, P270, P271, P280, P284, P301+330+331, P302+350, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P320
相关物质
相关化学品	三聚氰酸 三聚氰氯 三聚氰溴
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和反应

三聚氟氰可以由氟化三聚氰氯而成。其中的氟化剂可以是 SbF₃Cl₂、^[1] KSO₂F^[2] 或 NaF。^[3][4]

三聚氟氰可以把羧酸氟化成酰氟：^[5]

 

三聚氟氰容易水解成三聚氰酸，比三聚氰氯更容易和亲核试剂反应。^[2] 三聚氰氟在 1300 °C 分解成氟化氰：^[6]

(CNF)₃ → 3 CNF.

参考资料

1. Abe F. Maxwell; John S. Fry; Lucius A. Bigelow. The Indirect Fluorination of Cyanuric Chloride. Journal of the American Chemical Society. 1958, 80 (3): 548–549. doi:10.1021/ja01536a010. 
2. Daniel W. Grisley, Jr; E. W. Gluesenkamp; S. Allen Heininger. Reactions of Nucleophilic Reagents with Cyanuric Fluoride and Cyanuric Chloride. Journal of Organic Chemistry. 1958, 23 (11): 1802–1804. doi:10.1021/jo01105a620. 
3. C. W. Tullock; D. D. Coffman. Synthesis of Fluorides by Metathesis with Sodium Fluoride. Journal of Organic Chemistry. 1960, 25 (11): 2016–2019. doi:10.1021/jo01081a050. 
4. Steffen Groß; Stephan Laabs; Andreas Scherrmann; Alexander Sudau; Nong Zhang; Udo Nubbemeyer. Improved Syntheses of Cyanuric Fluoride and Carboxylic Acid Fluorides. Journal für Praktische Chemie. 2000, 342 (7): 711–714. doi:10.1002/1521-3897(200009)342:7<711::AID-PRAC711>3.0.CO;2-M. 
5. George A. Olah; Masatomo Nojima; Istvan Kerekes. Synthetic Methods and Reactions; IV. Fluorination of Carboxylic Acids with Cyanuric Fluoride. Synthesis. 1973, 1973 (08): 487–488. doi:10.1055/s-1973-22238. 
6. F. S. Fawcett; R. D. Lipscomb. Cyanogen Fluoride: Synthesis and Properties. Journal of the American Chemical Society. 1964, 86 (13): 2576–2579. doi:10.1021/ja01067a011.