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三硝基甲烷

三硝基甲烷,又称硝仿,是一种硝基化合物,也是一种氧化剂,化学式HC(NO2)3。在1857年,俄罗斯化学家Leon Nikolaevich Shishkov(1830-1908)成功制备了三硝基甲烷的铵盐。[2][3]在1900年的时候,他发现了三硝基甲烷可以由乙炔硝酸一起化合而成。[4]这种方法成为了20世纪三硝基甲烷的主要制备方法。在实验室里,三硝基甲烷可以由四硝基甲烷在弱碱性环境中水解而成。[5]

三硝基甲烷[1]
IUPAC名
Trinitromethane
别名 硝仿
识别
CAS号 517-25-9  
ChemSpider 10157
SMILES
InChI
性质
化学式 CHN3O6
摩尔质量 151.04 g/mol g·mol⁻¹
外观 淡黄色晶体
密度 1.469 g/cm3
熔点 15 °C(288 K)
溶解性 44g/100ml at 20 °C
pKa 0.25 (见下文)
危险性
主要危害 氧化性,爆炸性,腐蚀性
NFPA 704
1
3
4
 
相关物质
相关化学品 六硝基乙烷
八硝基戊烷
四硝基甲烷
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

酸性

中性的三硝基甲烷是无色的。它的酸性高,极易电离成 (NO2)3C离子。三硝基甲烷的pKa是 0.17 ± 0.02 (20℃下测量)。[6] 三硝基甲烷容易水解,生成黄色溶液。

有证据表明,三硝基甲基阴离子遵循4n+ 2 的休克尔规则,它可能是有芳香性的。[7]

三硝基甲烷盐

三硝基甲烷会形成黄色的盐。大部分的三硝基甲烷盐都对热不稳定。

三硝基甲烷的钾盐 KC(NO2)3 是一种柠檬黄色的晶体,会缓慢分解,在 95 °C以上会爆炸。它的铵盐比较稳定, 200 °C才会猛烈分解或爆炸。[8]

参考资料

  1. ^ Budavari, Susan (编), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 12th, Merck, 1996, ISBN 0911910123 , 9859.
  2. ^ For biographical information about Leon Nikolaevich Shishkov, see The Free Dictionary (页面存档备份,存于互联网档案馆
  3. ^ See:
    • Chichkoff, Léon. Note sur le nitroforme [Note on nitroform]. Comptes rendus. 1857, 45: 144–146 [2020-06-26]. (原始内容于2020-07-25) (法语). 
    • Schischkoff, L. Ueber das Nitroform [On nitroform]. Annalen der Chemie. 1857, 103 (3): 364–366 [2020-06-26]. doi:10.1002/jlac.18571030316. (原始内容于2020-07-02) (德语). 
    • Abstracted in: Schischkoff, L. On nitroform. The Chemical Gazette. 1857, 15: 448 [2020-06-26]. (原始内容于2020-07-30). 
    • Abstracted in: Schischkoff, L. On nitroform. Philosophical Magazine. 4th series. 1858, 15: 302 [2020-06-26]. (原始内容于2020-08-03). 
  4. ^ The Italian chemist Adolfo Baschieri discovered that nitroform (Italian: nitroformio) could be produced from acetylene (acetilene) and nitric acid (acido nitrico).
    • Baschieri, A. Sul comportamento dell' acetilene con alcuni ossidanti [On the behavior of acetylene with some oxidizers]. Atti della Reale Accademia dei Lincei. 5th series. 1900,. 9 (part I): 391–393 [2020-06-26]. (原始内容于2020-06-27) (意大利语).  See p. 392.
    • Abstracted in German in: Baschieri, A. Über das Verhalten des Acetylens gegen einige Oxydationsmittel [On the behavior of acetylene towards some oxidizers]. Chemisches Central-blatt. 5th series. 1900,. 4 (part II): 528 [2020-06-26]. (原始内容于2020-07-01) (德语). 
    • See also: Nieuwland, Julius A.; Vogt, Richard R. The Chemistry of Acetylene. New York City, New York, USA: Reinhold Publishing Corp. 1945: 158. 
  5. ^ Gakh, A. A.; Bryan, J. C.; Burnett, M. N.; Bonnesen, P. V. Synthesis and structural analysis of some trinitromethanide salts (PDF). Journal of Molecular Structure. 2000, 520 (1–3): 221–228 [2020-06-26]. doi:10.1016/S0022-2860(99)00333-6. (原始内容 (PDF)于2018-07-19). 
  6. ^ Novikov, S. S.; Slovetskii, V. I.; Shevelev, S. A.; Fainzilberg, A. A. Spectrophotometric Determination of the Dissociation Constants of Aliphatic Nitro Compounds. Russian Chemical Bulletin. 1962, 11 (4): 552–559. doi:10.1007/BF00904751. 
  7. ^ Cioslowski, J.; Mixon, S. T.; Fleischmann, E. D. Electronic structures of trifluoro-, tricyano-, and trinitromethane and their conjugate bases. Journal of the American Chemical Society. 1991, 113 (13): 4751–4755. doi:10.1021/ja00013a007. 
  8. ^ Nitroform - blastprep. sites.google.com. [2020-07-04]. (原始内容于2016-10-07). 

三硝基甲烷, 又称硝仿, 是一种硝基化合物, 也是一种氧化剂, 化学式hc, 在1857年, 俄罗斯化学家leon, nikolaevich, shishkov, 1830, 1908, 成功制备了的铵盐, 在1900年的时候, 他发现了可以由乙炔和硝酸一起化合而成, 这种方法成为了20世纪的主要制备方法, 在实验室里, 可以由四硝基甲烷在弱碱性环境中水解而成, iupac名trinitromethane别名, 硝仿识别cas号, chemspider, 10157smiles, inchi, chn3o6, h1. 三硝基甲烷 又称硝仿 是一种硝基化合物 也是一种氧化剂 化学式HC NO2 3 在1857年 俄罗斯化学家Leon Nikolaevich Shishkov 1830 1908 成功制备了三硝基甲烷的铵盐 2 3 在1900年的时候 他发现了三硝基甲烷可以由乙炔和硝酸一起化合而成 4 这种方法成为了20世纪三硝基甲烷的主要制备方法 在实验室里 三硝基甲烷可以由四硝基甲烷在弱碱性环境中水解而成 5 三硝基甲烷 1 IUPAC名Trinitromethane别名 硝仿识别CAS号 517 25 9 ChemSpider 10157SMILES C N O O N O O N O O InChI 1 CHN3O6 c5 2 6 1 3 7 8 4 9 10 h1H性质化学式 CHN3O6摩尔质量 151 04 g mol g mol 外观 淡黄色晶体密度 1 469 g cm3熔点 15 C 288 K 溶解性 水 44g 100ml at 20 CpKa 0 25 见下文 危险性主要危害 氧化性 爆炸性 腐蚀性NFPA 704 1 3 4 相关物质相关化学品 六硝基乙烷八硝基戊烷 四硝基甲烷若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 酸性 编辑中性的三硝基甲烷是无色的 它的酸性高 极易电离成 NO2 3C 离子 三硝基甲烷的pKa是 0 17 0 02 20 下测量 6 三硝基甲烷容易水解 生成黄色溶液 有证据表明 三硝基甲基阴离子遵循4n 2 的休克尔规则 它可能是有芳香性的 7 三硝基甲烷盐 编辑三硝基甲烷会形成黄色的盐 大部分的三硝基甲烷盐都对热不稳定 三硝基甲烷的钾盐 KC NO2 3 是一种柠檬黄色的晶体 会缓慢分解 在 95 C以上会爆炸 它的铵盐比较稳定 200 C才会猛烈分解或爆炸 8 参考资料 编辑 Budavari Susan 编 The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals Drugs and Biologicals 12th Merck 1996 ISBN 0911910123 9859 For biographical information about Leon Nikolaevich Shishkov see The Free Dictionary 页面存档备份 存于互联网档案馆 See Chichkoff Leon Note sur le nitroforme Note on nitroform Comptes rendus 1857 45 144 146 2020 06 26 原始内容存档于2020 07 25 法语 Schischkoff L Ueber das Nitroform On nitroform Annalen der Chemie 1857 103 3 364 366 2020 06 26 doi 10 1002 jlac 18571030316 原始内容存档于2020 07 02 德语 Abstracted in Schischkoff L On nitroform The Chemical Gazette 1857 15 448 2020 06 26 原始内容存档于2020 07 30 Abstracted in Schischkoff L On nitroform Philosophical Magazine 4th series 1858 15 302 2020 06 26 原始内容存档于2020 08 03 The Italian chemist Adolfo Baschieri discovered that nitroform Italian nitroformio could be produced from acetylene acetilene and nitric acid acido nitrico Baschieri A Sul comportamento dell acetilene con alcuni ossidanti On the behavior of acetylene with some oxidizers Atti della Reale Accademia dei Lincei 5th series 1900 9 part I 391 393 2020 06 26 原始内容存档于2020 06 27 意大利语 See p 392 Abstracted in German in Baschieri A Uber das Verhalten des Acetylens gegen einige Oxydationsmittel On the behavior of acetylene towards some oxidizers Chemisches Central blatt 5th series 1900 4 part II 528 2020 06 26 原始内容存档于2020 07 01 德语 See also Nieuwland Julius A Vogt Richard R The Chemistry of Acetylene New York City New York USA Reinhold Publishing Corp 1945 158 Gakh A A Bryan J C Burnett M N Bonnesen P V Synthesis and structural analysis of some trinitromethanide salts PDF Journal of Molecular Structure 2000 520 1 3 221 228 2020 06 26 doi 10 1016 S0022 2860 99 00333 6 原始内容存档 PDF 于2018 07 19 Novikov S S Slovetskii V I Shevelev S A Fainzilberg A A Spectrophotometric Determination of the Dissociation Constants of Aliphatic Nitro Compounds Russian Chemical Bulletin 1962 11 4 552 559 doi 10 1007 BF00904751 Cioslowski J Mixon S T Fleischmann E D Electronic structures of trifluoro tricyano and trinitromethane and their conjugate bases Journal of the American Chemical Society 1991 113 13 4751 4755 doi 10 1021 ja00013a007 Nitroform blastprep sites google com 2020 07 04 原始内容存档于2016 10 07 取自 https zh wikipedia org w index php title 三硝基甲烷 amp oldid 63436575, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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