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三甲基碘硅烷

三甲基碘硅烷,又称三甲基碘化硅TMSI,是一种有机硅化合物,化学式为(CH3)3SiI。它在室温下是一种无色挥发性液体。

三甲基碘硅烷
IUPAC名
Iodo(trimethyl)silane
别名 碘三甲基硅烷
TMSI
TMS-I
Jung 试剂
识别
CAS号 16029-98-4  
PubChem 85247
ChemSpider 76879
SMILES
InChI
InChIKey CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYAB
性质
化学式 C3H9ISi
摩尔质量 200.09 g·mol−1
外观 清澈无色液体[1]
密度 1.406 g/mL[1]
沸点 106 °C–109 °C[1]
危险性
闪点 −31 °C(242 K) [1]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

制备

三甲基碘硅烷可以由六甲基乙硅烷单质反应而成。[2] 它也可以由六甲基二硅氧烷三碘化铝的反应生成:[2][3]

TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2O3

应用

三甲基碘硅烷可以给类(ROH)引入三甲基硅基

R-OH + TMSI → R-OTMS + HI

由于所得的硅醚比原料(醇)的挥发性更大,因此这种类型的反应对于气相色谱分析可能有用。 [4] 但是,对于制备本体三甲基硅烷基卤的材料,由于三甲基氯硅烷的成本较低,因此是优选的。

TMSI会和(ROR′)反应,形成碘代烃和三甲基硅基醚(ROSiMe3),其水解可以生成醇。[5]

三甲基碘硅烷可以用来移除叔丁氧羰基[2][6][7]并适用于其他脱保护方法不可行的情况下。[8]

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Michael E. Jung, Michael J. Martinelli, George A. Olah, G. K. Surya Prakash, Jinbo Hu. Iodotrimethylsilane. October 15, 2005. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.ri043.pub2.  |journal=被忽略 (帮助)
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Olah, G; Narang, S. C. Iodotrimethylsilane—a versatile synthetic reagent. Tetrahedron. 1982, 38 (15): 2225. doi:10.1016/0040-4020(82)87002-6. 
  3. ^ (1988) "Cleavage of Methyl Ethers with Iodotrimethylsilane: Cyclohexanol from Cyclohexyl Methyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 353. 
  4. ^ GC/MS Analysis for Morphine and Other Opiates in Urine (PDF). [失效連結]
  5. ^ Michael E. Jung; Mark A. Lyster. Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis. J. Org. Chem. 1977, 42 (23): 3761–3764. doi:10.1021/jo00443a033. 
  6. ^ Michael E. Jung; Mark A. Lyster. Conversion of alkyl carbamates into amines via treatment with trimethylsilyl iodide. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, (7): 315–316. doi:10.1039/C39780000315. 
  7. ^ Richard S. Lott; Virander S. Chauhan; Charles H. Stammer. Trimethylsilyl iodide as a peptide deblocking agent. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, (11): 495–496. doi:10.1039/C39790000495. 
  8. ^ Zhijian Liu; Nobuyoshi Yasuda; Michael Simeone; Robert A. Reamer. N-Boc Deprotection and Isolation Method for Water-Soluble Zwitterionic Compounds. J. Org. Chem. 2014, 79 (23): 11792–11796. PMID 25376704. doi:10.1021/jo502319z. 

三甲基碘硅烷, 又称三甲基碘化硅或, tmsi, 是一种有机硅化合物, 化学式为, 3sii, 它在室温下是一种无色挥发性液体, iupac名iodo, trimethyl, silane别名, 碘三甲基硅烷, tmsi, jung, 试剂识别cas号, 16029, pubchem, 85247chemspider, 76879smiles, cinchi, c3h9isi, 3h3inchikey, csrzqmiraztjoy, uhfffaoyab性质化学式, c3h9isi摩尔质量, 1外观, 清澈无色液. 三甲基碘硅烷 又称三甲基碘化硅或 TMSI 是一种有机硅化合物 化学式为 CH3 3SiI 它在室温下是一种无色挥发性液体 三甲基碘硅烷IUPAC名Iodo trimethyl silane别名 碘三甲基硅烷 TMSI TMS I Jung 试剂识别CAS号 16029 98 4 PubChem 85247ChemSpider 76879SMILES I Si C C CInChI 1 C3H9ISi c1 5 2 3 4 h1 3H3InChIKey CSRZQMIRAZTJOY UHFFFAOYAB性质化学式 C3H9ISi摩尔质量 200 09 g mol 1外观 清澈无色液体 1 密度 1 406 g mL 1 沸点 106 C 109 C 1 危险性闪点 31 C 242 K 1 若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 制备 编辑三甲基碘硅烷可以由六甲基乙硅烷和碘单质反应而成 2 它也可以由六甲基二硅氧烷和三碘化铝的反应生成 2 3 TMS TMS I2 2 TMSI TMS CH3 3Si 3 TMS O TMS 2 AlI3 6 TMSI Al2O3应用 编辑三甲基碘硅烷可以给醇类 ROH 引入三甲基硅基 R OH TMSI R OTMS HI由于所得的硅醚比原料 醇 的挥发性更大 因此这种类型的反应对于气相色谱分析可能有用 4 但是 对于制备本体三甲基硅烷基卤的材料 由于三甲基氯硅烷的成本较低 因此是优选的 TMSI会和醚 ROR 反应 形成碘代烃和三甲基硅基醚 ROSiMe3 其水解可以生成醇 5 三甲基碘硅烷可以用来移除叔丁氧羰基 2 6 7 并适用于其他脱保护方法不可行的情况下 8 参考资料 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 Michael E Jung Michael J Martinelli George A Olah G K Surya Prakash Jinbo Hu Iodotrimethylsilane October 15 2005 ISBN 978 0471936237 doi 10 1002 047084289X ri043 pub2 journal 被忽略 帮助 2 0 2 1 2 2 Olah G Narang S C Iodotrimethylsilane a versatile synthetic reagent Tetrahedron 1982 38 15 2225 doi 10 1016 0040 4020 82 87002 6 1988 Cleavage of Methyl Ethers with Iodotrimethylsilane Cyclohexanol from Cyclohexyl Methyl Ether Org Synth Coll Vol 6 353 GC MS Analysis for Morphine and Other Opiates in Urine PDF 失效連結 Michael E Jung Mark A Lyster Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide A new method for ether hydrolysis J Org Chem 1977 42 23 3761 3764 doi 10 1021 jo00443a033 Michael E Jung Mark A Lyster Conversion of alkyl carbamates into amines via treatment with trimethylsilyl iodide J Chem Soc Chem Commun 1978 7 315 316 doi 10 1039 C39780000315 Richard S Lott Virander S Chauhan Charles H Stammer Trimethylsilyl iodide as a peptide deblocking agent J Chem Soc Chem Commun 1979 11 495 496 doi 10 1039 C39790000495 Zhijian Liu Nobuyoshi Yasuda Michael Simeone Robert A Reamer N Boc Deprotection and Isolation Method for Water Soluble Zwitterionic Compounds J Org Chem 2014 79 23 11792 11796 PMID 25376704 doi 10 1021 jo502319z 取自 https zh wikipedia org w index php title 三甲基碘硅烷 amp oldid 74083126, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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