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［18］轮烯

一月 31, 2023

[18]轮烯（或[18]-轮烯[1]）即“环十八烷九烯”，是大环轮烯家族的一员，分子式C18H18，因符合休克尔规则而有芳香性。由于环足够大，因此环内氢之间的排斥作用不很显著，整个分子基本上为平面结构（X射线晶体分析结果）。[2][3]它比[10]轮烯和[14]轮烯（英语：Cyclotetradecaheptaene）的芳香性和稳定性都要强，可以减压蒸馏而不分解。也可以发生芳香取代反应。[4]共振能约为155kJ/mol，与苯数据类似。[5]

［18］轮烯
识别
CAS号 2040-73-5  
ChemSpider 120988
SMILES
InChI
InChIKey STQWAGYDANTDNA-DWSNDWDZSA-N
性质
化学式 C18H18
摩尔质量 234.34 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

[18]轮烯分子中的C－C键键长并不相等，但也不交替：12个里面的键约为1.38Å，6个外面的键约为1.42Å。[2]

受各向异性效应的影响，[18]轮烯的12个环外氢原子被去屏蔽，其化学位移移到了惊人的低场9.28；而6个环内氢原子则被屏蔽，其化学位移移到了惊人的高场−2.99。由此也证明了[18]轮烯的芳香性。

合成

它首先在1962年由Sondheimer等人合成出来，用的是1,5-己二炔在乙酸铜催化下的Eglinton反应三聚为环状多炔，然后多炔在林德拉催化剂作用下被氢气还原为烯烃。[6]上述反应为脱氢偶联，目前只大概知道机理第一步是端基炔的去质子化，最后一步是两个炔基自由基的偶联，但这中间碳负离子是如何氧化为自由基就不清楚了，可能涉及了三键对铜(II)的配位。反应中也有一些四聚体(C24)、五聚体(C30)和六聚体(C36)产生。

 

参考资料

  1. ^ (PDF). [2009-05-18]. （原始内容 (PDF)存档于2018-10-01）. 
  2. ^ 2.0 2.1 Bregman, J.; Hirshfeld, F.L.; Rabinovich, D.; Schmidt, G.M.J. Acta Crystallogr., 1965, 19, 227.
  3. ^ Hirshfeld, F.L.; Rabinovich, D. Acta Crystallogr., 1965, 19, 235.
  4. ^ Sondheimer, F. Tetrahedron 1970, 26, 3933.
  5. ^ Oth, J.F.M.; Bünzli, J.; de Julien de Ze´licourt, Y. Helv. Chim. Acta, 1974, 57, 2276.
  6. ^ Sondheimer, F.; Wolovsky, R.; Amiel, Y. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 274-284. DOI: 10.1021/ja00861a030

参见

环丁二烯、苯、环辛四烯、[10]轮烯、[12]轮烯、[14]轮烯（英语：Cyclotetradecaheptaene）、[16]轮烯、[18]轮烯、[22]轮烯、[26]轮烯、[30]轮烯

一月 31, 2023
轮烯, 轮烯, 轮烯, 环十八烷九烯, 是大环轮烯家族的一员, 分子式c18h18, 因符合休克尔规则而有芳香性, 由于环足够大, 因此环内氢之间的排斥作用不很显著, 整个分子基本上为平面结构, x射线晶体分析结果, 它比, 轮烯和, 轮烯, 英语, cyclotetradecaheptaene, 的芳香性和稳定性都要强, 可以减压蒸馏而不分解, 也可以发生芳香取代反应, 共振能约为155kj, 与苯数据类似, 识别cas号, 2040, chemspider, 120988smiles, c1cccccccccc. 18 轮烯 或 18 轮烯 1 即 环十八烷九烯 是大环轮烯家族的一员 分子式C18H18 因符合休克尔规则而有芳香性 由于环足够大 因此环内氢之间的排斥作用不很显著 整个分子基本上为平面结构 X射线晶体分析结果 2 3 它比 10 轮烯和 14 轮烯 英语 Cyclotetradecaheptaene 的芳香性和稳定性都要强 可以减压蒸馏而不分解 也可以发生芳香取代反应 4 共振能约为155kJ mol 与苯数据类似 5 18 轮烯识别CAS号 2040 73 5 ChemSpider 120988SMILES c1cccccccccccccccccc1InChI 1S C18H18 c1 2 4 6 8 10 12 14 16 18 17 15 13 11 9 7 5 3 1 h1 18H b2 1 3 1 4 2 5 3 6 4 7 5 8 6 9 7 10 8 11 9 12 10 13 11 14 12 15 13 16 14 17 15 18 16 18 17 InChIKey STQWAGYDANTDNA DWSNDWDZSA N性质化学式 C18H18摩尔质量 234 34 g mol 1若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 18 轮烯分子中的C C键键长并不相等 但也不交替 12个里面的键约为1 38A 6个外面的键约为1 42A 2 受各向异性效应的影响 18 轮烯的12个环外氢原子被去屏蔽 其化学位移移到了惊人的低场9 28 而6个环内氢原子则被屏蔽 其化学位移移到了惊人的高场 2 99 由此也证明了 18 轮烯的芳香性 合成 编辑它首先在1962年由Sondheimer等人合成出来 用的是1 5 己二炔在乙酸铜催化下的Eglinton反应三聚为环状多炔 然后多炔在林德拉催化剂作用下被氢气还原为烯烃 6 上述反应为脱氢偶联 目前只大概知道机理第一步是端基炔的去质子化 最后一步是两个炔基自由基的偶联 但这中间碳负离子是如何氧化为自由基就不清楚了 可能涉及了三键对铜 II 的配位 反应中也有一些四聚体 C24 五聚体 C30 和六聚体 C36 产生 参考资料 编辑 IUPAC命名文件 PDF 2009 05 18 原始内容 PDF 存档于2018 10 01 2 0 2 1 Bregman J Hirshfeld F L Rabinovich D Schmidt G M J Acta Crystallogr 1965 19 227 Hirshfeld F L Rabinovich D Acta Crystallogr 1965 19 235 Sondheimer F Tetrahedron 1970 26 3933 Oth J F M Bunzli J de Julien de Ze licourt Y Helv Chim Acta 1974 57 2276 Sondheimer F Wolovsky R Amiel Y J Am Chem Soc 1962 84 274 284 DOI 10 1021 ja00861a030参见 编辑轮烯 环丁二烯 苯 环辛四烯 10 轮烯 12 轮烯 14 轮烯 英语 Cyclotetradecaheptaene 16 轮烯 18 轮烯 22 轮烯 26 轮烯 30 轮烯18 冠 6 六氧杂环十八烷 取自 https zh wikipedia org w index php title 18 轮烯 amp oldid 72826745, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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