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降冰片二烯

降冰片二烯(英語:Norbornadiene,[2.2.1]双环-2,5-庚二烯,Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)是一种双环二烯烃,分子式C7H8。降冰片二烯是一种重要的金属结合配体,其配合物对均相催化有重要的作用。根据布莱特规则,2,5-二烯的形式是降冰片烷唯一稳定的二烯烃。

降冰片二烯
IUPAC名
Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
别名 2,5-Norbornadiene
识别
CAS号 121-46-0  Y
PubChem 8473
SMILES
 
  • C1C2C=CC1C=C2
EINECS 204-472-0
性质
化学式 C7H8
摩尔质量 92.14 g/mol g·mol⁻¹
密度 0.906 g/cm3
熔点 -19 °C(254 K)
沸点 89 °C(362 K)
溶解性 Insoluble
危险性
警示术语 R:R11
安全术语 S:S9 S16 S29 S33
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成 编辑

降冰片二烯可由环戊二烯乙炔通过狄尔斯–阿尔德反应形成:

 
Norbornadiene synthesis

反应 编辑

降冰片二烯可在苯乙酮等敏化剂的辅助下,通过光化学反应形成一种价键异构体:四环庚烷[1]

 

降冰片二烯也可作为狄尔斯–阿尔德反应的亲双烯体。

参考文献 编辑

  1. ^ Smith, Claiborune D. (1988). "Quadricyclane". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 962. 

降冰片二烯, 英語, norbornadiene, 双环, 庚二烯, bicyclo, hepta, diene, 是一种双环二烯烃, 分子式c7h8, 是一种重要的金属结合配体, 其配合物对均相催化有重要的作用, 根据布莱特规则, 二烯的形式是降冰片烷唯一稳定的二烯烃, iupac名bicyclo, hepta, diene别名, norbornadiene识别cas号, ypubchem, 8473smiles, c1c2c, cc1c, c2einecs, 0性质化学式, c7h8摩尔质量, 密度, cm3熔. 降冰片二烯 英語 Norbornadiene 2 2 1 双环 2 5 庚二烯 Bicyclo 2 2 1 hepta 2 5 diene 是一种双环二烯烃 分子式C7H8 降冰片二烯是一种重要的金属结合配体 其配合物对均相催化有重要的作用 根据布莱特规则 2 5 二烯的形式是降冰片烷唯一稳定的二烯烃 降冰片二烯IUPAC名Bicyclo 2 2 1 hepta 2 5 diene别名 2 5 Norbornadiene识别CAS号 121 46 0 YPubChem 8473SMILES C1C2C CC1C C2EINECS 204 472 0性质化学式 C7H8摩尔质量 92 14 g mol g mol 密度 0 906 g cm3熔点 19 C 254 K 沸点 89 C 362 K 溶解性 水 Insoluble危险性警示术语 R R11安全术语 S S9 S16 S29 S33若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 合成 编辑降冰片二烯可由环戊二烯和乙炔通过狄尔斯 阿尔德反应形成 nbsp Norbornadiene synthesis反应 编辑降冰片二烯可在苯乙酮等敏化剂的辅助下 通过光化学反应形成一种价键异构体 四环庚烷 1 nbsp 降冰片二烯也可作为狄尔斯 阿尔德反应的亲双烯体 参考文献 编辑 Smith Claiborune D 1988 Quadricyclane Org Synth Coll Vol 6 962 取自 https zh wikipedia org w index php title 降冰片二烯 amp oldid 57625947, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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