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表本胆烷醇酮

表本胆烷醇酮(英語:Epietiocholanolone,也叫做3β-羟-5β-雄烷-17-酮 3β-hydroxy-5β-androstan-17-one,或者本胆烷-3β-醇-17-酮 etiocholan-3β-ol-17-one)是一种本胆烷(5β-雄烷)衍生的甾体物质,也是睾酮肝脏中的主要代谢产物[1][2][3]。其代謝途徑为睾酮通过5β还原酶转化为5β-双氢睾酮[1],5β-双氢睾酮再通过3β-羟基类固醇脱氢酶转化为3β,5β-雄烷二醇(又叫3β-本胆烷二醇),3β-本胆烷二醇再通过17β-羟基类固醇脱氢酶转化为表本胆烷醇酮[3]。另外,5β-雄烷二酮也可通过3β-羟基类固醇脱氢酶转化为表本胆烷醇酮[3][4]。在肝脏中,表本胆烷醇酮经过葡萄苷酸化英语glucuronidation硫酸化英语sulfation增强了水溶性,再经由尿液排出体外[3][5]

表本胆烷醇酮
IUPAC名
(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
别名 5β-Androstan-3β-ol-17-one; Etiocholan-3β-ol-17-one
识别
CAS号 571-31-3
PubChem 247732
ChemSpider 216866
SMILES
 
  • C[C@]12CC[C@@H](C[C@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CCC4=O)C)O
ChEBI 89524
性质
化学式 C19H30O2
摩尔质量 290.44 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

另见 编辑

参考文献 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 Arun Nagrath; Narendra Malhotra; Seth Shikha. Progress in Obstetrics & Gynecology. JP Medical Ltd. 31 July 2012: 265–. ISBN 978-93-5025-779-1. 
  2. ^ J. Horsky; J. Presl. Ovarian Function and its Disorders: Diagnosis and Therapy. Springer Science & Business Media. 6 December 2012: 107– [2019-03-31]. ISBN 978-94-009-8195-9. (原始内容于2017-10-08). 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 MORFIN Robert. Les stéroïdes naturels de A à Z. Lavoisier. 20 December 2010: 428–. ISBN 978-2-7430-1918-1. 
  4. ^ Hugh L. J. Makin; D.B. Gower. Steroid Analysis. Springer Science & Business Media. 4 June 2010: 462–. ISBN 978-1-4020-9775-1. 
  5. ^ Hauser B, Deschner T, Boesch C. Development of a liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of 23 endogenous steroids in small quantities of primate urine. J. Chromatogr. B. 2008, 862 (1-2): 100–12. PMID 18054529. doi:10.1016/j.jchromb.2007.11.009. 

表本胆烷醇酮, 英語, epietiocholanolone, 也叫做3β, 雄烷, hydroxy, androstan, 或者本胆烷, etiocholan, 是一种本胆烷, 雄烷, 衍生的甾体物质, 也是睾酮在肝脏中的主要代谢产物, 其代謝途徑为睾酮通过5β还原酶转化为5β, 双氢睾酮, 双氢睾酮再通过3β, 羟基类固醇脱氢酶转化为3β, 雄烷二醇, 又叫3β, 本胆烷二醇, 本胆烷二醇再通过17β, 羟基类固醇脱氢酶转化为, 另外, 雄烷二酮也可通过3β, 羟基类固醇脱氢酶转化为, 在肝脏中, 经过葡萄苷酸. 表本胆烷醇酮 英語 Epietiocholanolone 也叫做3b 羟 5b 雄烷 17 酮 3b hydroxy 5b androstan 17 one 或者本胆烷 3b 醇 17 酮 etiocholan 3b ol 17 one 是一种本胆烷 5b 雄烷 衍生的甾体物质 也是睾酮在肝脏中的主要代谢产物 1 2 3 其代謝途徑为睾酮通过5b还原酶转化为5b 双氢睾酮 1 5b 双氢睾酮再通过3b 羟基类固醇脱氢酶转化为3b 5b 雄烷二醇 又叫3b 本胆烷二醇 3b 本胆烷二醇再通过17b 羟基类固醇脱氢酶转化为表本胆烷醇酮 3 另外 5b 雄烷二酮也可通过3b 羟基类固醇脱氢酶转化为表本胆烷醇酮 3 4 在肝脏中 表本胆烷醇酮经过葡萄苷酸化 英语 glucuronidation 和硫酸化 英语 sulfation 增强了水溶性 再经由尿液排出体外 3 5 表本胆烷醇酮IUPAC名 3S 5R 8R 9S 10S 13S 14S 3 Hydroxy 10 13 dimethyl 1 2 3 4 5 6 7 8 9 11 12 14 15 16 tetradecahydrocyclopenta a phenanthren 17 one别名 5b Androstan 3b ol 17 one Etiocholan 3b ol 17 one识别CAS号 571 31 3PubChem 247732ChemSpider 216866SMILES C C 12CC C H C C H 1CC C H 3 C H 2CC C 4 C H 3CCC4 O C OChEBI 89524性质化学式 C19H30O2摩尔质量 290 44 g mol 1若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 另见 编辑雄酮 表雄酮 本胆烷醇酮参考文献 编辑 1 0 1 1 Arun Nagrath Narendra Malhotra Seth Shikha Progress in Obstetrics amp Gynecology JP Medical Ltd 31 July 2012 265 ISBN 978 93 5025 779 1 J Horsky J Presl Ovarian Function and its Disorders Diagnosis and Therapy Springer Science amp Business Media 6 December 2012 107 2019 03 31 ISBN 978 94 009 8195 9 原始内容存档于2017 10 08 3 0 3 1 3 2 3 3 MORFIN Robert Les steroides naturels de A a Z Lavoisier 20 December 2010 428 ISBN 978 2 7430 1918 1 Hugh L J Makin D B Gower Steroid Analysis Springer Science amp Business Media 4 June 2010 462 ISBN 978 1 4020 9775 1 Hauser B Deschner T Boesch C Development of a liquid chromatography tandem mass spectrometry method for the determination of 23 endogenous steroids in small quantities of primate urine J Chromatogr B 2008 862 1 2 100 12 PMID 18054529 doi 10 1016 j jchromb 2007 11 009 取自 https zh wikipedia org w index php title 表本胆烷醇酮 amp oldid 65634027, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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