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菲尼酮

1-苯基-3-吡唑烷酮,也称菲尼酮(英語:Phenidone),化学式為C9H10N2O,是苯被吡咯酮基取代形成的化合物。

菲尼酮
IUPAC名
1-phenyl-3-pyrazolidinone [1]
1-苯基-3-吡唑烷酮
别名 1-phenylpyrazolidin-3-one; 1-Phenyl-3-pyrazolidone; Fenidon
1-苯-3-吡唑啉酮;1-苯基-3-吡唑酮;1-苯-3-侧氧吡唑啉;1-苯基-3-吡唑啉酮
识别
CAS号 92-43-3  
PubChem 7090
ChemSpider 6823
SMILES
 
  • O=C2NN(c1ccccc1)CC2
InChI
 
  • 1/C9H10N2O/c12-9-6-7-11(10-9)8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7H2,(H,10,12)
InChIKey CMCWWLVWPDLCRM-UHFFFAOYAF
EINECS 202-155-1
性质
化学式 C9H10N2O
摩尔质量 162.19 g·mol−1
外观 白色针状或叶状结晶
熔点 121 °C(394 K)
溶解性 10 g/100 ml at 100 °C
溶解性ethanol 10 g/100 ml (热溶液)
溶解性diethyl ether 通常状况下不溶
危险性
警示术语 R:R20 R22
主要危害 吞入有害
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

菲尼酮是一种常用于感光材料用途的有机化合物,其显影能力比常用的显影剂如米吐尔强5至10倍。与其它显影剂相比,菲尼酮的生物毒性较低,不会对皮肤造成接触性皮炎[2]

1-苯基-3-吡唑烷酮最早于1890年合成并发现,但在工作于英国的伊尔福有限公司的实验室职员J. D. Kendall发现这种物质对卤化银具有独特的还原能力前,其商用化用途一直不被重视。尔后,伊尔福公司将其命名为“菲尼酮”(Phenidone)并作为销售商标。1951年后开始大批量生产,供应给感光工业相关厂商。[3]

在显影反应中菲尼酮作为还原剂,被氧化为N-苯基羟基吡唑。

在显影过程中,菲尼酮与感光底片上的溴化银反应并还原出银颗粒。

制备方法 编辑

菲尼酮可以通过加热苯肼3-氯丙酸的混合溶液反应制备。[2]

参考文献 编辑

  1. ^ PubChem. 1-phenylpyrazolidin-3-one. PubChem. [2019-01-13]. (原始内容于2019-01-14). 
  2. ^ 2.0 2.1 Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7115
  3. ^ Karlheinz Keller et al. "Photography" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a20_001

相关条目 编辑

菲尼酮, 苯基, 吡唑烷酮, 也称, 英語, phenidone, 化学式為c9h10n2o, 是苯被吡咯酮基取代形成的化合物, iupac名1, phenyl, pyrazolidinone, 苯基, 吡唑烷酮别名, phenylpyrazolidin, phenyl, pyrazolidone, fenidon1, 吡唑啉酮, 苯基, 吡唑酮, 侧氧吡唑啉, 苯基, 吡唑啉酮识别cas号, pubchem, 7090chemspider, 6823smiles, c2nn, c1ccccc1, cc2inchi. 1 苯基 3 吡唑烷酮 也称菲尼酮 英語 Phenidone 化学式為C9H10N2O 是苯被吡咯酮基取代形成的化合物 菲尼酮IUPAC名1 phenyl 3 pyrazolidinone 1 1 苯基 3 吡唑烷酮别名 1 phenylpyrazolidin 3 one 1 Phenyl 3 pyrazolidone Fenidon1 苯 3 吡唑啉酮 1 苯基 3 吡唑酮 1 苯 3 侧氧吡唑啉 1 苯基 3 吡唑啉酮识别CAS号 92 43 3 PubChem 7090ChemSpider 6823SMILES O C2NN c1ccccc1 CC2InChI 1 C9H10N2O c12 9 6 7 11 10 9 8 4 2 1 3 5 8 h1 5H 6 7H2 H 10 12 InChIKey CMCWWLVWPDLCRM UHFFFAOYAFEINECS 202 155 1性质化学式 C9H10N2O摩尔质量 162 19 g mol 1外观 白色针状或叶状结晶熔点 121 C 394 K 溶解性 水 10 g 100 ml at 100 C溶解性 ethanol 10 g 100 ml 热溶液 溶解性 diethyl ether 通常状况下不溶危险性警示术语 R R20 R22主要危害 吞入有害若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 菲尼酮是一种常用于感光材料用途的有机化合物 其显影能力比常用的显影剂如米吐尔强5至10倍 与其它显影剂相比 菲尼酮的生物毒性较低 不会对皮肤造成接触性皮炎 2 1 苯基 3 吡唑烷酮最早于1890年合成并发现 但在工作于英国的伊尔福有限公司的实验室职员J D Kendall发现这种物质对卤化银具有独特的还原能力前 其商用化用途一直不被重视 尔后 伊尔福公司将其命名为 菲尼酮 Phenidone 并作为销售商标 1951年后开始大批量生产 供应给感光工业相关厂商 3 在显影反应中菲尼酮作为还原剂 被氧化为N 苯基羟基吡唑 在显影过程中 菲尼酮与感光底片上的溴化银反应并还原出银颗粒 制备方法 编辑菲尼酮可以通过加热苯肼与3 氯丙酸的混合溶液反应制备 2 参考文献 编辑 PubChem 1 phenylpyrazolidin 3 one PubChem 2019 01 13 原始内容存档于2019 01 14 2 0 2 1 Merck Index of Chemicals and Drugs 9th ed monograph 7115 Karlheinz Keller et al Photography in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005 Wiley VCH Weinheim doi 10 1002 14356007 a20 001相关条目 编辑照相显影剂 米吐尔 取自 https zh wikipedia org w index php title 菲尼酮 amp oldid 71989594, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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