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菊酸

菊酸(chrysanthemic acid)是和各种天然或合成杀虫剂有关的有机化合物的一种。该物质与除虫菊酯拟除虫菊酯有关,许多合成的拟除虫菊酯,都是菊酸酯。

菊酸
IUPAC名
2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
识别
CAS号 4638-92-0((1R,3R) or (+)-trans
PubChem 16747((1R,3R) or (+)-trans
33607((1S,3S) or (-)-trans
33606((1R,3S) or (+)-cis
20755((1S,3R) or (-)-cis
ChemSpider 15876 (+)-trans19543 (-)-cis
SMILES
 
  • CC(=CC1C(C1(C)C)C(=O)O)C
InChI
 
  • 1S/C10H16O2/c1-6(2)5-7-8(9(11)12)10(7,3)4/h5,7-8H,1-4H3,(H,11,12)/t7-,8+/m0/s1
InChIKey XLOPRKKSAJMMEW-JGVFFNPUSA-N
性质
化学式 C10H16O2
摩尔质量 168.23 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

菊酸有2个手性碳原子,故有4种立体异构体

生物合成 编辑

菊酸的生物合成由两分子二甲丙烯焦磷酸酯(DMAPP)的环加成开始,生成一分子的焦磷酸和菊酸的焦磷酸酯,再形成其它菊酸衍生物[1]

 

工业合成 编辑

在工业上,菊酸及其衍生物通常用二烯烃环丙烷化反应合成,得到顺反异构体的混合物,再经过水解形成[2]

 

参考文献 编辑

  1. ^ Shattuck-Eidens DM, Wrobel WM, Peiser GD, Poulter CD. Chrysanthemyl diphosphate synthase: isolation of the gene and characterization of the recombinant non-head-to-tail monoterpene synthase from Chrysanthemum cinerariaefolium. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98 (8): 4373–8. Bibcode:2001PNAS...98.4373R. PMC 31842 . PMID 11287653. doi:10.1073/pnas.071543598. 
  2. ^ Kelly Lawrence F. A synthesis of chrysanthemic ester: An undergraduate experiment. J. Chem. Educ. 1987, 64 (12): 1061. Bibcode:1987JChEd..64.1061K. doi:10.1021/ed064p1061. 

菊酸, 此條目需要精通或熟悉相关主题的编者参与及协助编辑, 2020年2月3日, 請邀請適合的人士改善本条目, 更多的細節與詳情請參见討論頁, chrysanthemic, acid, 是和各种天然或合成杀虫剂有关的有机化合物的一种, 该物质与除虫菊酯, 拟除虫菊酯有关, 许多合成的拟除虫菊酯, 都是酯, iupac名2, dimethyl, methylprop, enyl, cyclopropane, carboxylic, acid识别cas号, 4638, trans, pubchem, 16747, tr. 此條目需要精通或熟悉相关主题的编者参与及协助编辑 2020年2月3日 請邀請適合的人士改善本条目 更多的細節與詳情請參见討論頁 菊酸 chrysanthemic acid 是和各种天然或合成杀虫剂有关的有机化合物的一种 该物质与除虫菊酯 拟除虫菊酯有关 许多合成的拟除虫菊酯 都是菊酸酯 菊酸IUPAC名2 2 Dimethyl 3 2 methylprop 1 enyl cyclopropane 1 carboxylic acid识别CAS号 4638 92 0 1R 3R or trans PubChem 16747 1R 3R or trans 33607 1S 3S or trans 33606 1R 3S or cis 20755 1S 3R or cis ChemSpider 15876 trans 19543 cisSMILES CC CC1C C1 C C C O O CInChI 1S C10H16O2 c1 6 2 5 7 8 9 11 12 10 7 3 4 h5 7 8H 1 4H3 H 11 12 t7 8 m0 s1InChIKey XLOPRKKSAJMMEW JGVFFNPUSA N性质化学式 C10H16O2摩尔质量 168 23 g mol 1若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 菊酸有2个手性碳原子 故有4种立体异构体 生物合成 编辑菊酸的生物合成由两分子二甲丙烯焦磷酸酯 DMAPP 的环加成开始 生成一分子的焦磷酸和菊酸的焦磷酸酯 再形成其它菊酸衍生物 1 nbsp 工业合成 编辑在工业上 菊酸及其衍生物通常用二烯烃的环丙烷化反应合成 得到顺反异构体的混合物 再经过水解形成 2 nbsp 参考文献 编辑 Shattuck Eidens DM Wrobel WM Peiser GD Poulter CD Chrysanthemyl diphosphate synthase isolation of the gene and characterization of the recombinant non head to tail monoterpene synthase from Chrysanthemum cinerariaefolium Proc Natl Acad Sci U S A 2001 98 8 4373 8 Bibcode 2001PNAS 98 4373R PMC 31842 nbsp PMID 11287653 doi 10 1073 pnas 071543598 Kelly Lawrence F A synthesis of chrysanthemic ester An undergraduate experiment J Chem Educ 1987 64 12 1061 Bibcode 1987JChEd 64 1061K doi 10 1021 ed064p1061 nbsp 这是一篇與化学相關的小作品 你可以通过编辑或修订扩充其内容 查论编 取自 https zh wikipedia org w index php title 菊酸 amp oldid 67763301, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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