莨菪烷

莨菪烷（英語：Tropane）是一种含氮桥环有机化合物，其名稱源於茄科植物莨菪（天仙子）。它主要因一类它的名为莨菪烷生物碱的衍生物而为人们所知，而这类生物碱包括了许多药物，如阿托品和可卡因。这两种生物碱都含有莨菪烷的衍生物托品酮。莨菪烷生物碱主要存在於古柯科植物（包括古柯）与茄科植物（包括曼德拉草、天仙子、颠茄、洋金花、马铃薯和番茄）之中。^[2][3]

莨菪烷^[1]
IUPAC名 N-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
别名	2,3-Dihydro-8-methylnortropidine
识别
CAS号	529-17-9 ^N
PubChem	637986
ChemSpider	553556
SMILES	N1(C)[C@H]2CC[C@@H]1CCC2
InChI	1S/C8H15N/c1-9-7-3-2-4-8(9)6-5-7/h7-8H,2-6H2,1H3/t7-,8+
InChIKey	XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFBA
ChEBI	35615
性质
化学式	C8H15N
摩尔质量	125.211 g/mol g·mol⁻¹
密度	0.9259 at 15 °C
沸点	163-169 °C
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

莨菪烷分子中的氮桥在1号碳和5号碳之间；尽管莨菪烷有两个手性碳原子，但由于分子的对称性，它并没有光学活性。

8-氮杂双环[3.2.1]辛烷（少了一个8位甲基的莨菪烷）被称作降莨菪烷。

另见

• 莨菪烷生物碱
• 阿托品
• 托品

参考资料

1. Merck Index, 11th Edition, 9689.
2. . USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. [July 25, 2005]. （原始内容存档于2004-11-07）. 
3. . USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. [July 25, 2005]. （原始内容存档于2004-11-07）. 

外部链接

• （英文）